10.2 Ruimtelijke bouw en 10.3 Esthers, aldehyden en ketonen

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

• Vragen over opg. t/m 8?
• Structuren 
• Lezen 10.2 (pag 94)  
• Practicum 1 
• Aan de slag! 

10.2 Ruimtelijke bouw

Rozengeur

Met chromatografie en massaspectrometrie kan je de samenstelling van de rozenolie achterhalen. 

Een van de belangrijke stoffen in die olie is citronellol.

Formule? 

 Hierboven staan de drie meest voorkomende ruimtelijke structuren rondom koolstofatomen (de lichtblauwe bolletjes) weergegeven. Welke van de drie structuren wordt gevormd rondom een C-atoom, hangt af van de aanwezigheid en soort van starre bindingen.

Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. 

Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en een ringstructuur.

molecuulbouw: starre bindingen

niet draaibaar!

Omringingsgetal 2

• Bindingshoek 180 graden
  
• Lineair
• Voorbeelden: CO2, HCN

Omringingsgetal 3

• Bindingshoek 120 graden
  
• Trigonaal vlak
• Voorbeelden: CO32-, SO3 

Notie: in SO3 heeft S een uitgebreid octet.

Omringingsgetal 4

• Bindingshoek ~109,5 graden
  
• Tetraëder
• Voorbeelden: CH4, NH3, H2O

Lees uit 10.2: cis-trans isomerie

Wat lees je erover? 

Cis-trans-isomerie

Stereoisomeren: zelfde structuurformule maar ruimtelijk verschillend.

Twee voorwaarden: 

1) Starre binding

2)  2 verschillende atomen of atoomgroepen aan atomen van de starre verbinding

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorbeelden cis/trans

Practicum: moleculen bouwen 

Aan de slag

H: 17

B: 14 t/m 16, 18, 19, 21

V: 20

10.3 Ethers, aldehyden en ketonen

Planning

•  Nieuwe stoffen qua naamgeving!
• Onderscheid tussen keton en aldehyde 
• Aan de slag met de structuurformules!! 
• Microvraag check. 

Ethers / alkoxyalkanen

Bevatten een C-O-C groep (BiNaS -O-)

(zuurstof tussen twee koolstof in) 

Naamgeving ethers

.

Langste keten zoeken = 2 --> ethaan

Aantal C's tellen aan de andere kant = 1 -> stam + oxy = methoxy

Aan elkaar plakken = methoxyethaan

.

2-methoxybutaan

Aldehyden / alkanal

Dubbelgebonden O op het begin/einde van een koolstof keten 

C_nH_2n+1

Aldehyden / alkanal 

.

Kijken naar de langste keten = 5 --> pentaan

laten eindigen op -AL --> pentanal 

Keton / alkanon

Dubbel gebonden O ergens in het midden van de keten

Keton / alkanon

.

,

Tel de langste keten (4) - butaan

Laat eindigen op -ON

butanon

Waarom hier geen nummer? 

keton / alkanon 

.

keton / alkanon 

.

Hexaan-2-on 

Aan de slag

H: 28

B: 25 t/m 27, 29, 30, 32, 33 en 34

V: 31

Microvraag

Leg uit op microniveau dat water een hoger kookpunt heeft dan ethoxyethaan (kookpunt in Binas 42B).

Deelvraag: structuurformule van ethoxyethaan is???

Antwoord microvraag

WaterMOLECULEN bevatten OH-groepen en ze kunnen dus onderling sterke waterstofbruggen vormen. EthoxyethaanMOLECULEN hebben geen OH en/of NH-groep en kunnen dus enkel zwakkere vanderwaalsbindingen vormen. 

Dus is het kookpunt van water hoger dan van ethoxyethaan