Les SN2 + SN1

• Natuurkunde / Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Les 21 April

-Quiz

-Aardbeien en landbouw bestrijd middelen

(Hf. 11.3)

Aardbeien en bestrijding middelen

-Zonder bestrijding middelen, 35% oogst verloren

-Tot 20 jaar geleden was CH₃-Br de meeste gebruikt bestrijding middel.

Hoe CH₃-Br werkt

De chemie van het leven is sterk afhankelijk van moleculen die bevatten -NH₂ groepen en/of -SH groepen (thiolen)

Allebei deze groepen zijn nucleofielen.  CH₃-Br bevat een elektrofiel. De reactie is de volgende 

R-S-H + CH₃-Br=> R-S-CH₃ + HBr 

Zo worden de eiwitten van de schimmel afgebroken

eiwit van de schimmel

R-S-H + CH3-Br=> R-S-CH3 + HBr:
in deze reactie

1. hebben we iets wat vervangt
2. hebben we iets wat toegevoegd

Deze reactie heet nucleofiele substitutie

Er zijn twee soorten substitutie reacties, S_N2 en S_N1

-Vandaag beginnen we met de substitutie S_N2 waar:

• S staat voor Substitutie
  
• N staat voor Nucleofiel
  
• 2 betekent dat de concentraties van de 2 beginstoffen belangrijk zijn om te bepalen de snelheid van de reactie.
  

Mechanisme

Hoe zou de reactie kunnen verlopen? Animatie van de reactie tussen OH- en CH₃Br

Mechanisme

Nu- valt aan tegenover Br.

1 niet bindende elektronenpaar

begint een binding aan het vormen

TEGELIJKER TIJD Br neemt

de bindende elektronenpaar mee

Overgangstoestand

vertrekkende groep

Oefenen

-Jullie werken aan de opgaven voor 7  minuten

daarna gaan we de opgaven samen bespreken

Hoe herkennen we een SN2

-Oplosmiddel is polaire MAAR vormt GEEN H-binding

-Elektrofiel C atoom heeft GEEN zij-ketens

-De groep die moet vertrekken is een ZWAK Nucleofiel

MTBE

vaak methyl-tert-butylether toegevoegd om de klopvastheid te verhogen.

Hoe kan MTBE gemaakt worden

www.google.com

S_N1 reactie

Stabiliteit carbokation

carbokationen met een

ster zijn de meeste stabiele

HW 17 Mei

Studeren Paragraaf 11.3, maak opdrachten 24, 25 en 26