10.2 Ruimtelijke bouw en cis/trans isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

• Herhaling bindingshoeken, draaibare en starre bindingen in koolwaterstoffen.
  
• Het verschil tussen structuurisomeren en stereo-isomeren.
  
• Cis-trans isomerie.
  
• Cis-trans isomerie voorspellen aan de hand van de structuurformule.
  

Wat leren we vandaag?

Ruimtelijke structuur

De ruimtelijke structuur van moleculen op microniveau is mede bepalend voor de stofeigenschappen en reactiviteit van stoffen op macroniveau. 

Hierboven staan de drie meest voorkomende ruimtelijke structuren rondom koolstofatomen (de lichtblauwe bolletjes) weergegeven. Welke van de drie structuren wordt gevormd rondom een C-atoom, hangt af van de aanwezigheid en soort van starre bindingen.

Koolstof met 4 bindingen; methaan

Zo tekenen we het 

Zo bouwen we de 3D structuur

Zo tekenen we de 3D structuur

Koolstof met 4 bindingen; methaan

Zo tekenen we het 

Zo bouwen we de 3D structuur

Zo tekenen we de 3D structuur

BINAS tabel 53B

Ethaanmoleculen hebben alleen maar enkelvoudige atoombindingen. Deze enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar. Rondom beide C-atomen in ethaan is er sprake van een tetraëdrische structuur.

Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en ringstructuur.

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Noteer

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding!) is.

Hierboven zie je 1,1-dichlooretheen. Er is een starre binding, maar toch is er géén sprake van cis/trans isomerie.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. Zie hierboven: van 1,2-dichlooretheen bestaan wél cis/trans isomeren (verschillende moleculen!).

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 

Cis & trans isomeren

Noteren

Trans (trapvorm)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.

cis (bootvorm)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cis & trans isomeren

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij trichlooretheen
2. alleen bij 1,1-dichlooretheen
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat? But-2-een

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Aan de slag

Goed lezen paragraaf 8.3

Maken opgave 22, 23 a t/m d, 24 behalve e en f

Ook een ringstructuur is een starre binding. Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 

...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis isomeer links afgebeeld en de trans isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

2 verschillende polen: δ- en δ+ (samen neutraal)

Een dipoolmolecuul: een molecuul dat aan de ene kant een ẟ⁺ lading heeft en aan de andere kant een ẟ⁻ lading 

Polaire binding: atoombinding waarbij het ene atoom harder aan de gemeenschappelijke elektronenpaar trekt dan het andere

Ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...

1. sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
2. sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
3. sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
4. sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Want............De ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul

Micro- en macroniveau