2.1 Alkanen

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4

2.1 Alkanen

Deze les

• Uitleg gefractioneerde destillatie 
• Uitleg IUPAC naamgeving + isomeren
• Maken vraag 9, 10, 12 t/m 14, 16 t/m 18, 25, 27 t/m 29

Leerdoelen

• Je kunt de werking van de destillatiekolom uitleggen.
  
• Je kunt de systematische IUPAC naamgeving toepassen: naamgeving bij gegeven structuurformules en andersom van (halogeen)alkanen, alkenen en alkylgroepen.
  
• Je weet wat isomeren zijn en kunt de structuurformules tekenen van isomeren.

Gefractioneerde destillatie

• Scheidingsmethode destilleren: op basis van verschil in kookpunt.
• Ruwe aardolie (crude) gaat de destillatiekolom in, fracties (mengsels van koolwaterstoffen van vergelijkbare grootte) waar de aardolie uit bestaat worden overgebracht naar de gasfase en apart verzameld.
• Laag in de kolom hoge temperatuur, hoe hoger in de kolom des te hoger de temperatuur.
• Stoffen met laagste kookpunt komen het hoogst in de kolom terecht.

Kookpunten van stoffen

• De hoogte van een kookpunt wordt bepaald door de sterkte van bindingen tussen deeltjes.
• Gefractioneerde destillatie gaat over scheiding van moleculen, dus speelt de vanderwaalsbinding (hfst 1) en waterstofbrug (hfst 5) een rol.
• Hoe sterker de binding(en), hoe meer energie het kost om een stof over te brengen naar de gasfase, dus een hoger kookpunt.

Vanderwaalsbinding

• De vanderwaalsbinding (aantrekking tussen moleculen) is altijd aanwezig tussen moleculen in de vaste en vloeibare fase.
• De sterkte van de vanderwaalsbinding afhankelijk van:

        - massa (hogere massa = sterkere vdwaalsbinding)

        - vertakkingen (onvertakt is sterker dan vertakt) 

        - enkele/dubbele bindingen (enkele binding is sterker dan dubbele)

Welk molecuul komt het hoogst uit de destillatiekolom, propaan of pentaan?

1. propaan
2. pentaan

Uitleg bij quizvraag

De massa van propaan (C3H8) is lager dan de massa van pentaan (C5H12) . Lagere massa betekent zwakkere vanderwaalsbinding. Hoe zwakker de vanderwaalsbinding, hoe lager het kookpunt, hoe hoger in de destillatiekolom.

Welk molecuul komt het hoogst uit de destillatiekolom, butaan of methylpropaan?

1. butaan
2. methylpropaan

Uitleg bij quizvraag

De massa van butaan en methylpropaan is gelijk (beiden C4H10). Het verschil zit in de vertakking van methylpropaan. Vertakt betekent zwakkere vanderwaalsbinding dan onvertakt. Hoe zwakker de vanderwaalsbinding, hoe lager het kookpunt, hoe hoger in de destillatiekolom.

Welk molecuul komt het hoogst uit de destillatiekolom, propaan (enkele bindingen) of propeen (dubbele binding)?

1. propaan
2. propeen

Uitleg bij quizvraag

Hoewel de massa van propaan (C3H8) en propeen (C3H6) enigszins verschillen, geeft dit niet de verklaring van het antwoord. De reden dat propeen hoger in de kolom eindigt, komt doordat propeen een dubbele binding heeft (propaan niet). Een dubbele binding zorgt voor een zwakkere vanderwaalsbinding (voelt tegenstrijdig, maar is echt zo). Hoe zwakker de vanderwaalsbinding, hoe lager het kookpunt, hoe hoger in de destillatiekolom.

Naamgeving koolstofchemie deel 1

Naamgeving koolstofchemie

Stappenplan:

1. Zoek en benoem de langste aaneengesloten koolstofketen. Dit is de hoofdketen.
2. Zoek en benoem de zijgroepen. 
3. Geef de zijgroepen plaatsnummers (tel vanaf kant met laagste plaatsnummer) en geef telwoorden (hoe vaak komt dezelfde groep voor).

Gebruik Binas tabel 66C+D.

Alkanen

• Naam = stam + aan
• Koolstofketen met enkele bindingen tussen C-atomen.
• Voorbeeld: methaan (meth = 1C, aan = enkele bindingen).

Geef de naam van het molecuul.

1. Ethaan
2. Propaan
3. Butaan
4. Pentaan

Alkylgroepen

• Een koolstofketen als zijgroep noem je een alkylgroep.
• Aantal C van zijgroep krijgt zelfde stamnaam als in hoofdketen, en eindigt op -yl.
• Alkylgroep komt voor de naam van de hoofdketen.
• Voorbeeld: (2-)methylbutaan.
• In dit geval kun je het cijfer 2 weglaten, omdat de 

methylgroep alleen op C2 kan zitten.

Meerdere dezelfde alkylgroepen

• Bij meerdere dezelfde alkylgroepen gebruik je telwoorden (di, tri etc.).
• Elke zijgroep krijgt een eigen nummer.
• Voorbeeld: 2,3-dimethylpentaan.

Meerdere verschillende alkylgroepen

• Bij verschillende alkylgroepen geef je de namen van de zijgroepen op alfabetische volgorde.
  
• Elke zijgroep krijgt een eigen nummer.
• Voorbeeld: 2-methyl-3-ethylpentaan.

Geef de naam van het molecuul.

Halogeenalkanen

• Een alkaan (of alkeen) kan ook halogeen-atomen hebben als zijgroep. 
• Halogenen zijn: broom, jood, chloor, fluor.
• Geef ook hier de zijgroepen nummers en evt. telwoorden.
• Bijv. tetrachloormethaan (nummers hier niet nodig).

Geef de naam van het molecuul.

Naamgeving alkenen

• Naam = stam + een
• Koolstofketen met een dubbele binding tussen C-atomen.
• Voorbeeld: but-1-een (but = 4C, 1-een = dubbele binding op C1).
• Tel de C-atomen vanaf links: C1 komt eerder dan C3.

Geef de naam van het molecuul.

1. Penteen
2. Pent-1-een
3. Pent-2-een
4. Pent-3-een

Isomeren

• Isomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.
• Verschillende structuurformule = andere stofeigenschappen.
• Niet verwarren met isotopen!
• Vb: butaan en methylpropaan (C4H10).

Teken 4 isomeren van C3H6Br2.

Aan de slag

• Bestuderen 'Zo doe je dat' blz. 41/42
• Maak vragen 9, 10, 12 t/m 14, 16 t/m 18, 25, 27 t/m 29

Opmerking:

H-atomen die aan C-atomen vastzitten mogen worden weergegeven met uitsluitend streepjes.