H6.2 Karakteristieke groepen

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4

H6.2 Karakteristieke groepen

Leerdoelen

• Je leert enkele karakteristieke groepen kennen.
• Je leert stoffen met deze karakteristieke groepen een systematische naam te geven.

Naamgeving (tot nu toe..)

• Als je een koolwaterstof een naam geeft, ga je eerst op zoek naar de stam (langste keten, zie binas 66D)
• Daarna bepaal je de uitgang:

- geen dubbele binding = aan

- een dubbele binding = een (met plaatsnummer)

• een vertakking zet je vóór de stam (-yl, met plaatsnummer)

Alkanen en Alkenen 

De naamgeving van de alkenen gaat op dezelfde manier als de naamgeving van de alkanen.

stam = buteen

dubbele binding op plek 1

but-1-een

stam= butaan

zijtak = methyl op plek 2 en 2

2,2-dimethylbutaan

wat is de naam van deze stof?

2-methylprop-1-een

uitwerking

stam = propeen

dubbele binding zit op plek 1

zijtak = methyl op plek 2

dus, 

2-methylprop-1-een

Karakteristieke groepen

Naast zijtakken kun je de H-atomen van een koolwaterstof ook vervangen door een andere groep. Dit noem je een karakteristieke groep.

Vandaag gaan we de 4 groepen bekijken

- halogeenalkanen,  alkanolen,  alkaanamines en alkaanzuren

Halogenen als zijgroep

De tweede zijgroep zijn de halogenen. Deze worden als groep vaak afgekort met een X. Een alkaan met een X als zijgroep worden dus  halogeenalkanen genoemd. De homologe reeks is : CnH2n+1X

De naam van de zijgroepen zijn gewoon:

• chloor
• fluor
• broom
• jood
  

Halogenen als zijgroep

Meerdere groepen

Bij meerdere verschillende zijgroepen gelden de volgende regels:

 

• De volgorde van het noemen van de groepen gaat alfabetisch
  
• Locatienummers zo laag mogelijk houden. Bij een keuze de eerst genoemde groep laag houden
  
• Groepen scheiden door een ‘-’
  

Oefening

2-fluor-3-methylbutaan

2,3-dichloor-2,3-difluorbutaan

Antwoord

Oefening

1,1,1,2,2,2-hexafluorethaan

1-broom-3-ethylhexaan

Antwoord oefening

Alkanolen / Alcoholen

Alkanolen

Alcoholen

Alcoholen zijn karakteristieke groepen waar een koolstofatoom aan een ~OH groep zit

Ze hebben als voorvoegsel: ~hydroxy~

Ze hebben als achtervoegsel: ~ol

Meerdere -OH groepen dan weer gebruik maken van di, tri etc.

Alcoholen

Een Alcohol is een molecuul met een -O-H groep. 

Een -OH groep heet een hydroxyl groep. 

Een alkanol is een alkaan waarbij één H atoom vervangen is door een -OH groep

Wat moet je kennen/kunnen?

• Je weet dat een alcohol een -OH groep (=hydroxylgroep) bevat.
• Je kunt de regels van de systematische naamgeving toepassen bij de alkanolen.
  

NAAMGEVING:

De naam van een alkanol krijg je door achter de stamnaam het achtervoegsel -ol te zetten

methanol

 

ethanol

Bij propaan kan de hydroxylgroep aan het eerste of het tweede C-atoom zitten. Dit geef je aan met een nummer:

propaan-1-ol

 

propaan-2-ol

Oefenen

Oefenen

hoe heet deze stof?

propaan-2-ol

uitwerking

stam = propaan

karakteristieke groep = 

alcohol op plek 2

dus, 

propaan-2-ol

teken de stof 1,2-difluorbutaan-2-ol

Aminen

Amine

Amines zijn karakteristieke groepen waar een koolstofatoom aan een ~NH2 groep zit. De amine groep heeft een relatief lage prioriteit, net boven die van  halogenen   Ze hebben als voorvoegsel: ~amino~

                          Ze hebben als achtervoegsel: ~amine

 

bijvoorbeeld 

propaan-1-amine 

let op

de N van de amine telt niet mee bij de langste keten (stamnaam), want is geen C atoom!

(alkaan)amine

Bij een alkaanamine, is een H-atoom vervangen door een amine groep

H-N-H

Een van de bekendste toepassing is Nylon, een polymeer gemaakt van: 1,6-hexaandiamine.

Alkaanamines met een korte keten hebben vaak een vis-geur 

naamgeving

een aminegroep geef je aan met het achtervoegsel - amine, de plek geef je aan met een cijfer.

bijvoorbeeld:

stam = 5-C = pentaan

amine op plek 2

dus: pentaan-2-amine

Carbonzuren

Carbonzuur

een zuur heeft deze zijgroep: 

Een zuur is vaak een eindgroep, bijvoorbeeld bij butaanzuur,

de C van de zuurgroep telt dan mee bij de langste keten (stam)

zuurgroep

4           3            2            1

let op

de eindstandige C van de zuurgroep krijgt hier positie '1'

dus je telt vanaf de 'zure' C

Carbonzuur

Carbonzuren zijn karakteristieke groepen waar

 een                    groep in zit (~COOH)

Carbonzuren hebben de hoogste prioriteit.

Alle andere functionele groepen worden dus zijgroepen

Hierdoor hebben zuren alleen een achtervoegsel: ~zuur

De C van het carbonzuur zit in de stam!

Oefenen

Oefenen

Oefenen

Oefenen

sleep de juiste naam bij de juiste structuur

methaanzuur

butaanzuur

ethaanzuur

hexaandizuur

opdracht: sleep de juiste naam bij de juiste structuur

butaan-1-amine

2-amino-ethaanzuur

methaandiamine

Carbonzuren

carbonzuur samengevat

zuurgroep -COOH

Als de C van de zuurgroep bij de stamnaam hoort, 

krijgt deze de hoogste prioriteit (= laagste nummer, C1)

synoniemen: carbonzuur* of carboxylgroep

soms ook geschreven als: -COOH

bijvoorbeeld: CH3COOH = ethaanzuur       

carbonzuur

soms is de zuurgroep een zijgroep, als deze niet in de stam past. Dan heet deze hele groep -carbonzuur. Bijvoorbeeld bij een aromatische ring.

geef de structuur van butaan-1,4-diamine

uitwerking

butaan-1,4-diamine

stam = butaan = 4 c-atomen

2 aminegroepen op plek 1 en plek 4

uitwerking: 

azijnzuur = ethaanzuur (binas, triviale naamgeving)

stam = ethaan = 2-c-atomen

-zuur betekent zuurgroep 

(altijd plek 1, want enige karakteristieke groep)

Huiswerk

Maak de volgende opdrachten:

Leer HS6.2 (blz. 165-167)

Maak de vragen 17 t/m 32 (blz. 168-169)

Kijk de opdrachten goed na, wanneer je ze gemaakt hebt.

Maak een notitie van de vragen die je niet snapte of waarvan je meer uitleg wil hebben.

Stel deze vragen de volgende les.