H11.4 les 10 Eliminatie reacties

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

les 10   ELIMINATIE REACTIES

 

5VWO NOVA H11.4

Welk mechanisme verloopt het best?

Zoals je in de vorige lessen hebt gezien, kunnen reacties volgens verschillende mechanismen verlopen. Deze les ga je zien dat mechanismen ook tegelijk kunnen verlopen en met elkaar concurreren. Hierdoor ontstaat niet alleen je gewenste product, maar ook een nevenproduct.

Door de omstandigheden aan te passen kun je er soms voor zorgen dan één mechanisme in het voordeel is.

Nucleofiele Eliminatie reacties

Eliminatie is het omgekeerde van additie: er worden atomen uit het molecuul afgesplitst en er ontstaat een dubbele binding (C=C).

Nucleofiele Eliminatie reacties concurreren met Nucleofiele Substitutie reacties

Doel van deze les:

Leren redeneren over reactiemechanismen.

Je kunt uitleggen welke invloed ruimtelijke bouw (sterische hindering, stabiliteit C+) heeft op de concurrentie tussen reactiemechanismen

03:14

Concurrentie E2 met S_N2

Je gaat zo het vervolg van het filmpje bekijken.

Je ziet nogmaals een eliminatie volgens een E2-mechanisme, maar nu met een zwakkere base. 

Er treedt concurrentie op met S_N2.

Je hoeft niet zelf te kunnen voorspellen welke reactie de voorkeur heeft, probeer alleen de uitleg (redenering) te volgen.

S_N2 of E2?

SN2-reacties hebben een lagere activeringsenergie dan E2 reacties, omdat er minder elektronenparen hoeven te verplaatsen. SN2-reacties zijn dus meestal in het voordeel. Als je toch een eliminatie wilt in plaats van substitutie, dan moet je de omstandigheden voor een SN2-reactie dus SLECHTER maken. Dit kun je doen door je beginstof óf je nucleofiel grotere zijgroepen te geven (ruimtelijke hindering)

03:14

Zoek op in tabel 3 op bladzijde 192.
Welke factor is in het voordeel van een SN2-reactie?

1. de vertrekkende groep is een sterke base
2. liefst weinig zijketens aan het elektrofiele C-atoom
3. oplosmiddel vormt H-bruggen
4. het nucleofiel is een zwakke base

03:14

Concurrentie E2 met SN2

Je hebt zojuist het mechanisme van een E2 reactie gezien (dit mechanisme kun je terugvinden in Binas 54D).

Je vraagt je misschien af: 

waarom valt het nucleofiele OH^- niet aan op het C-atoom met Br? Dat is toch een polaire atoombinding? Dus dat C-atoom is toch een beetje positief geladen? 

Welke structuur van de beginstof is in het voordeel van E2 ten opzichte van SN2?

1. de beginstof heeft veel en grote zijgroepen
2. de beginstof heeft weinig / kleine zijgroepen

Waarom speelt sterische (=ruimtelijke) hindering geen rol bij een reactie volgens een E2 mechanisme?

1. het nucelofiel is een sterke base
2. de vertrekkende groep is een zwakke base
3. het elektrofiele C-atoom is altijd goed bereikbaar
4. het nucleofiel valt aan op een H-atoom aan de buitenkant van het molecuul

Op welke manier kun je sturen of een reactie via een E2-mechanisme of SN2-mechanisme verloopt?

1. een ander oplosmiddel kiezen
2. een minder sterk nucleofiel kiezen
3. een sterker vertakt nucleofiel kiezen
4. zorgen dat het nucleofiel H-bruggen vormt

Teken het reactiemechanisme voor de E2-reactie tussen 2-broombutaan en OH-. Lever een foto in van de uitwerking in je schrift

E1 of S_N1?

Net als substitutiereacties kunnen ook eliminatiereacties van de 1e orde zijn.

Sterker nog: de eerste, langzaamste stap is in beide reacties PRECIES HETZELFDE!!

Waar hangt het dan van af of de 2e (snelle) stap een substitutie of een eliminatie wordt?

Kun je daar eigenlijk wel in sturen??

Zoek op in tabel 3 op blz 192: welke factoren zijn gunstig voor het verloop van een SN1 reactie?

03:29

S_N1 of E1?

De vraag is dus:

welke factoren bepalen nu hoe de reactie na de eerste langzame stap verder gaat?

wat bepaalt nu of de OH- aanvalt op de C+ (SN1) of op een H-atoom aan de buitenkant (E1)?

05:57

S_N1 of E1?

Je kunt het beste invloed uitoefenen op de concurrentie tussen twee reacties, als je de ene reactie veel langzamer kunt maken dan de andere reactie. Maar omdat S_N1 en E1 allebei precies dezelfde langzame stap hebben, lukt dat hier niet. 

Je kunt dus alleen nog een heel klein beetje sturen in de tweede stap: bij een sterk nuceofiel krijg je iets meer E1, bij een zwak nucleofiel krijg je iets meer S_N1, maar beide reacties zullen altijd tegelijkertijd plaatsvinden.

Conclusie: twee stoffen kunnen op verschillende manieren met elkaar reageren en heel vaak verlopen deze reactiemechanismen tegelijkertijd. In de tabel zie je enkele factoren waarmee je kunt beïnvloeden welk reactiemechanisme meer in het voordeel is. Op die manier kun je zorgen dat zoveel mogelijk van het gewenste product ontstaat.

Eigen werk

• Je kunt een reactiemechanisme tekenen, met behulp van de voorbeelden uit Binas 54
• Je kunt met behulp van bronnen redeneren over mechanismen met behulp (bron = tabel van de vorige dia en tabel 3 uit het boek)

Maak met behulp van bovenstaande bronnen opgave 31 en 32

Heb je nog een vraag over deze les, stel hem dan hier: