11.2 Radicaalreacties deel 1 (substitutie)

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 6

Herhaling Reactiemechanismen

• Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
• Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
• Zie Binas tabel 54 (zonder elektronenverplaatsingen)

Doelen van deze les:

3 fases radicaalreactie

wat zorgt voor een stabiel radicaal?

substitutiereactie van halogeen met alkaan

Radicaal

• Elektronen komen meestal voor in paren (meest stabiel).
• Soms ontstaat er een zeer reactief deeltje, doordat een los elektron aanwezig is.
• Een deeltje met een ongepaard elektron noemen we een radicaal.

Stap 1: vorming radicaal

• Veelgebruikte initiator is benzoylperoxide. 
• Wordt vaak weergegeven met BzO-OBz of RO-OR (R = rest).
• BzO-OBz --> 2 BzO .

3 fases

1. INITIATIE (begin): radicaal ontstaat (snelheidsbepalende endotherme stap)
2. PROPAGATIE (voortgang): het ene radicaal produceert een volgende en die ook weer een volgende etc (snelle stap)
3. TERMINATIE (beëindiging): twee radicalen vormen molecuul (snelle stap)

Teken een kromme 'vishaak'pijl vanuit het elektron(enpaar)

maak 14

Stabiliteit radicaal

• Radicalen zijn zeer onstabiel (dus reactief) .
• Koolstofradicalen:  hoe meer zijketens hoe stabieler. Aan het C-atoom met de meeste zijtakken vindt substitutie plaats (Markovnikov).

Aan de slag

- Lees goed paragraaf 11.2 tot radicale additie (deze behandelen we de volgende keer)

- Maak opgave 3,7, 13, (14), 15 en 16