Les 19 Mei

• Natuurkunde / Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Les 19 Mei

-Weer aan de slag met S_N2: waarom zijn ze zo belangrijk

-Hoe kunnen we de reactiesnelheid van S_N2 beïnvloeden

-Afsluiting

Weerstand tegen antibiotica: tobramicyne

Tos

S-R

S_N2

Links boven is er de structuur van tobramycine een soort penicilline tegen  bacteriën en schimmels.

Die bacteriën en schimmels hebben nu een manier gevonden om tegen de tobramycine om te gaan.

Dankzij SN2 reactie, kan de structuur van het molecuul tobramycine verandert worden om weer effectief te zijn tegen schimmels en bacteriën

Oefening (uitwerking als bestaand doorgestuurd)

Wanneer men broomethaan met een oplossing van kaliumwaterstofsulfide(K+HS-)laat reageren, ontstaat onder andere ethaanthiol, CH₃–CH₂–SH. Deze reactie verloopt volgens het zogenaamde S_N2-mechanisme.

1.Beschrijf met behulp van structuurformules het mechanisme voor de vorming van ethaanthiol.

Reactiesnelheid van S_N2 reactie

De Reactiesnelheid van SN2 is afhankelijk van:

• Nucleofiel
• Oplosmiddel
• Vertrekkende groep
• Ruimtelijke hindering van C+
  

Nucleofiel

Des te sterker is de nucleofiel des te sneller loopt de reactie ( Hij moet een sterke base zijn)

Voorbeelden van sterker Nu:

OH^-, N₃^-, CN^-, NH₂^- (kijk naar B49, Kb>>1)

Oplosmiddel

-De beste oplosmiddel in SN2 moet:

1.  Het nucleofiel wel oplossen ( Nu^- is polair dus heb ik een polaire vloeistof nodig )
   
2. niet met de Nu binden door H-bindingen
   

DUS POLAIR ( MAAR GEEN H-BINDING VORMEN. BV: CH₃CN, (CH₃)₂ CO

Vertrekkende groep

Een goed vertrekkende groep is een zwakke base

DUS

Van beste naar slechtste:

I^-> Br^->Cl^-> F^-

Ruimte rond het C+ heen

Des te minder zijketens C+ heeft, des te sneller loopt de S_N2 reactie

DUS van beste naar slechtste

CH3-Br> CH3-CH2-Br> CH3-CH-CH3

|

Br

Oefenen

Maak opgave 19 blz. 193

HW 21 Mei

Maak opgaven 20, 21 en 23 blz.193