11.3 Polaire reacties (deel 1)

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Leerdoelen

• Je kunt in een polair reactiemechanisme het elektrofiele en nucleofiele atoom herkennen.

Noteer: Nucleofiel 

• Houdt van (positieve) kernen: heeft zelf overschot aan elektronen
• Partiële of formele negatieve lading aanwezig.
• Voorbeelden (nucleofiel gedeelte in rood):

Noteer: Elektrofiel 

• Houd van (negatieve) elektronen: heeft zelf tekort aan elektronen.
  
• Partiële of formele positieve lading aanwezig.
• Voorbeelden (elektrofiele gedeelte in blauw):

is een:

H​3​​O​+​​

1. neutraal deeltje
2. electrofiel deeltje
3. nucleofiel deeltje

het cyanide-ion is een

1. neutraal deeltje
2. electrofiel deeltje
3. nucleofiel deeltje

Polaire reacties

Polaire reacties

• Elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Gebruik kromme pijlen met hele pijlpunten.
• Reacties tussen nucleofiele en elektrofiele deeltjes.
• Aanval vanuit nucleofiel

Voorbeeld 1: zuurbase reactie

• Ammoniak (base) reageert als nucleofiel.
• H van water is een elektrofiel deeltje.

Voorbeeld 2: additie (1)

• Stap 1: nucleofiel (etheen) valt aan op elektrofiel (H van HBr).
• Stap 2: nucleofiel (bromide-ion) valt aan op elektrofiel (C+).

Voorbeeld 2: Additie (2)

• Gaan kijken naar de additie van Cl2 aan etheen
  H2C=CH2 + Cl2 -> H2ClC-CH2Cl
• Nucleofiel: een deeltje met een overschot aan elektronen (Negatief geladen deeltje bijv.)
• Elektrofiel: een deeltje met een tekort aan elektronen (Positief geladen deeltje bijv.)

Voorbeeld 2: additie (2)

• In de stap 1 valt nucleofiel etheen aan op 1 vd 2 chlooratomen (elektrofiel)
• In stap 2 is Cl- het nucleofiel en de C+ het elektrofiel

Broom en chloor als elektrofielen

De elektronen van de dubbele binding duwen de elektronen op het dichtstbijzijnde Br-atoom weg naar andere Br-atoom (dat verder weg is). Er wordt zo een dipool geïnduceerd.

Men spreekt van een geïnduceerde dipool

Even oefenen: additie

Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in twee stappen volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Antwoord

Voorbeeld 3: Substitutie

• Gaan kijken naar de substitutie van broom in broommethaan door een hydroxide-ion:
  CH3Br + OH- -> CH3OH + Br-
• Nucleofiel: een deeltje met een overschot aan elektronen (Negatief geladen deeltje bijv.)
• Elektrofiel: een deeltje met een tekort aan elektronen (Positief geladen deeltje bijv.)

Substitutie

• Met een pijl geef je de beweging van elektronen weer
• OH- is hier het nucleofiel: overschot aan elektronen
• CH3Br is hier het elektrofiel
  Waarom?

Substitutie

• De C-Br binding is een polaire atoombinding: de C is  δ+ en de Br is δ-
• Daardoor is er een ''tekort'' aan elektronen bij het C-atoom en is daarom elektrofiel 

Aan de slag 

- lees goed paragraaf 11.3 

- maak opgave 20 t/m 24