Herhaalweek isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Cis-Trans Isomerie

We hebben geleerd om de structuurformule van methaan, CH₄, te tekenen zoals hierboven staat afgebeeld, in 2D. Koolstofatomen hebben een covalentie van 4, d.w.z. dat ze vier atoombindingen aangaan.

In werkelijkheid zijn methaanmoleculen helemaal niet plat (2D), maar is de ruimtelijke bouw 3D. In de tekening hierboven steekt het meest linker H-atoom (met de stippellijn) naar achteren en het volgende H-atoom naar voren.

Hier nog eens het methaanmolecuul. Alle vier de H-C-H bindingen maken een hoek van 109,5^o (middelste plaatje). Het H-atoom met de streepjeslijn steekt dus naar achteren (van je af) en het H-atoom met de dikke driehoekige lijn steekt dus naar voren (naar je toe). In het rechterplaatje zie je dat de vier H-atomen de hoekpunten vormen van een tetraëder (een piramide met vier gelijke driehoekige vlakken). Het C-atoom bevindt zich precies in het midden van de tetraëder.

De ruimtelijke structuur van moleculen op microniveau is mede bepalend voor de stofeigenschappen en reactiviteit van stoffen op macroniveau. 

Hierboven staan de drie meest voorkomende ruimtelijke structuren rondom koolstofatomen (de lichtblauwe bolletjes) weergegeven. Welke van de drie structuren wordt gevormd rondom een C-atoom, hangt af van de aanwezigheid en soort van starre bindingen.

Welke ruimtelijke structuur heeft een etheenmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Welke ruimtelijke structuur heeft een ethynmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Ethaanmoleculen hebben alleen maar enkelvoudige atoombindingen. Deze enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar. Rondom beide C-atomen in ethaan is er sprake van een tetraëdrische structuur.

Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en ringstructuur.

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding!) is.

Hierboven zie je 1,1-dichlooretheen. Er is een starre binding, maar toch is er géén sprake van cis/trans isomerie.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. Zie hierboven: van 1,2-dichlooretheen bestaan wél cis/trans isomeren (verschillende moleculen!).

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij trichlooretheen
2. alleen bij 1,1-dichlooretheen
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...

1. sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
2. sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
3. sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
4. sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Ook een ringstructuur is een starre binding. Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 

...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis isomeer links afgebeeld en de trans isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Geen (!) cis-trans isomeren

• Groepen aan dezelfde kant van de starre binding:

• 1 of 3 verschillende groepen:

Bij welke stof is er sprake van trans isomerie?

1. A
2. B
3. C

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Spiegelbeeld isomerie: 

een andere ruimtelijke bouw

Zelfde chemische eigenschappen zoals kookpunt en polariteit

Maar............

Andere fysische eigenschappen zoals geur en smaak.

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een koolstofatoom dat in het molecuul 4 verschillende groepen heeft (C*)
  

• Als er een asymmetrisch C-atoom is, is spiegelbeeldisomerie mogelijk

• Het spiegelbeeld van het molecuul is niet identiek aan het origineel, maar is een isomeer van het origineel: spiegelbeeldisomeer 

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul
• Deze twee moleculen zijn dus elkaars spiegelbeeld. De twee moleculen lijken sterk op elkaar, maar de ruimtelijke bouw is echt verschillend! 

• Het maximale aantal stereoisomeren (incl. cis/trans en spiegelbeeld) = 2n

Hoeveel spiegelbeeld-
isomeren zijn er van deze stof?

1. geen
2. 2
3. 4
4. 6

Hoe teken je dat dan?

Let op:

de stippellijn betekent dat de binding naar achteren steekt 

de dikke lijn is naar voren.

Inwendig spiegelvlak

Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken. De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft.  

Heeft een molecuul een inwendig spiegelvlak dan heeft ie geen spiegelbeeldisomeer

abc

abc

Zijn de twee hiernaast weergegeven moleculen elkaars spiegelbeeld (en dus verschillende moleculen) of niet (en dus dezelfde moleculen)?

1. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is geen inwendig spiegelvlak
2. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is een inwendig spiegelvlak
3. nee, ze zijn hetzelfde, want er is geen inwendig spiegelvlak
4. nee, ze zijn hetzelfde, want er is een inwendig spiegelvlak

Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul, ook bij cyclische structuren

Het kan lastig zijn om te herkennen of er spiegelbeeldisomerie mogelijk is bij moleculen. Dit trucje kan uitkomst bieden: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn.

Bij cyclische structuren: kijk aan de linkerkant van de C en aan de recterkant van de C. Verschillend?

Asymmetrisch koolstofatoom bij cyclische structuren

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven

1. A
2. B
3. C
4. D

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?

Alléén structuur-isomerie

Ook cis/trans-isomerie

Ook spiegelbeeld-isomerie

propaan-1,2-diol

but-1-een

3-chloorpentaan

2-chloorpentaan

but-2-een

1,4-dichloorcyclohexaan

• Een asymmetrisch C atoom, C*, heeft vier verschillende groepen om zich heen.

• Er is sprake van spiegelbeeldisomerie als een molecuul een asymmetrisch C atoom heeft. Dan zijn het molecuul en zijn spiegelbeeld niet identiek.
  

• Ook bij cyclische structuren komt een C* voor als zich aan een C atoom vier verschillende groepen bevinden. Je bekijkt dan ‘linksom’ en ‘rechtsom’ in de ring of de groepen verschillend zijn.
  

Spiegelbeeld isomerie samenvattengevat

Schrijf 3 dingen op die je voor de toetsweek wil bespreken

Stel 2 vragen over iets dat je deze les nog niet zo goed hebt begrepen

Geef 1 tip aan je docent voor de volgende keer

Ether: 

Alkoxyalkanen

een subgroep van ethers

• Als zijgroep: - O – C – R (-oxygroep):
  
• Methoxygroep: O - CH3
  
• Ethoxygroep: O - CH2 – CH3
  

Ethoxyethaan

Ethers & alkoxyalkanen

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 

Naamgeving:  
Uitgang: –al 
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanal  

Hex-2-enal

Aldehyden

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 
Naamgeving:  
Uitgang: –on
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanon

Butanon

Ketonen