11.1 Reactiemechanismen

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

11.1 Reactiemechanismen

Leerdoelen

• Je leert een reactiemechanisme te beschrijven
• je hebt de lewis structuren weer paraat
• je leert een nucleofiel en electrofiel deeltje te herkennen

Deze les

• oefenen spiegelbeeldisomerie (herhaling h8)
• herhalen Lewis (herhaling h8)
• oefenen reactiemechanismen
• (af)maken opgaven par 1

Bij welk molecuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven? 

Bij welk molecuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven

1. A
2. B
3. C
4. D

Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?

Alléén structuur-isomerie

Ook cis/trans-isomerie

Ook spiegelbeeld-isomerie

propaan-1,2-diol

but-1-een

3-chloorpentaan

2-chloorpentaan

but-2-een

1,4-dichloorcyclohexaan

teken de lewisstructuur van

H​3​​O​+​​

is een:

H​3​​O​+​​

1. neutraal deeltje
2. electrofiel deeltje
3. nucleofiel deeltje

teken de lewisstructuur van het cyanide-ion ( )

CN​−​​

het cyanide-ion is een

1. neutraal deeltje
2. electrofiel deeltje
3. nucleofiel deeltje

Nucleofiel 

• Houdt van (positieve) kernen: heeft zelf overschot aan elektronen
• Partiële of formele negatieve lading aanwezig.
• Voorbeelden (nucleofiel gedeelte in rood):

Elektrofiel 

• Houd van (negatieve) elektronen: heeft zelf tekort aan elektronen.
  
• Partiële of formele positieve lading aanwezig.
• Voorbeelden (elektrofiele gedeelte in blauw):

Reactiemechanismen

• Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
• Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
• Zie Binas tabel 54 (zonder elektronenverplaatsingen)

Polaire reacties

Polaire reacties

• Elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Gebruik kromme pijlen met hele pijlpunten (rood in afbeelding).
• Reacties tussen nucleofiele en elektrofiele deeltjes.
• Aanval vanuit nucleofiel

Voorbeeld 1: zuurbase reactie

• Ammoniak (base) reageert als nucleofiel.
• H van water is een elektrofiel deeltje.

Voorbeeld 2: additie

• Stap 1: nucleofiel (etheen) valt aan op elektrofiel (H van HBr).
• Stap 2: nucleofiel (bromide-ion) valt aan op elektrofiel (C+).

Even oefenen: additie

Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in twee stappen volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Antwoord

Teken lewisstructuur van ethanol en geef partiële ladingen aan

Ethanol kan in sterk zuur milieu als base reageren. Teken het deeltje dat ontstaat.

Polariteit versterken

• Zuur als katalysator toevoegen: versterkt de polariteit
• Partieel negatieve lading op O verdwijnt
• Ontstane deeltje sterker elektrofiel

• Base als katalysator zorgt voor sterker nucleofiel deeltje.

Reactiemechanismen

• Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
• Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
• Met gebogen pijlen wordt de beweging van elektronen weergegeven.

• halve pijlpunt = 1 elektron verplaatst
• hele pijlpunt = 2 elektronen (1 paar) verplaatst

Radicaal

• Elektronen komen meestal voor in paren (meest stabiel).
• Soms ontstaat er een zeer reactief deeltje, doordat een los elektron aanwezig is.
• Een deeltje met een ongepaard elektron noemen we een radicaal.

Stap 1: vorming radicaal

• Veelgebruikte initiator is benzoylperoxide. 
• Wordt vaak weergegeven met BzO-OBz of RO-OR (R = rest).
• BzO-OBz --> 2 BzO .

Aan de slag

--> opgaven van par 1 af