H12.5 Spiegelbeeld isomeren

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

H12.5 Stereo-isomerie

leerdoelen

Je kunt na afloop van de les:

• uitleggen wat het verschil is tussen structuurisomerie en stereo−isomerie;
• cis− en trans−isomerie herkennen en benoemen;
• uitleggen hoe spiegelbeeldisomeren van elkaar verschillen;
• aan een structuurformule herkennen of er spiegelbeeldisomeren mogelijk zijn.

Isomeren

Isomeren:

Moleculen met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende structuurformule.

Voorbeeld:

- butaan en methylpropaan

- 1-chloorbutaan en 2-chloorbutaan

- Ethanol en methoxymethaan

Dit zijn voorbeelden van structuurisomeren

Cis-trans-isomerie

Dubbele binding en ringstructuren:

- Geen vrije draaibaarheid --> Kan leiden tot cis-trans isomerie.

De volgorde van de atomen is hetzelfde, maar de ruimtelijke oriëntatie is anders: stereo-isomeren. Stoffen hebben andere stofeigenschappen.

Cis-trans-isomerie

Voor cis-trans-isomerie geldt dat:

Aan de linker en rechterkant van de starre binding moeten twee verschillende groepen aan de koolstofatomen gebonden zijn.

Cis: gelijke groepen zitten aan dezelfde kant.

Trans: gelijke groepen zitten tegenover elkaar.

Spiegelbeeldisomerie

(Stereo)isomerie waarbij het spiegelbeeld van een molecuul niet identiek is aan het origineel.

Spiegelbeeeld isomerie

Spiegelbeeldisomerie

Je hebt spiegelbeeldisomerie als het spiegelbeeld van het molecuul een ander molecuul is (dus niet identiek).

Het C-atoom moet 4 verschillende groepen om zich heen hebben.

deze wel/niet?

Geen:

Wel:

Een asymmetrisch C atoom geven we aan met een sterretje

verschil tussen spiegelbeeldisomeren

Spiegelbeeldisomeren lijken heel erg op elkaar, alle fysische constanten zijn identiek (kookpunt, smeltpunt, dichtheid).

Het ENIGE verschil is het ze een verschillende interactie hebben met GEPOLARISEERD licht. 

We noemen ze OPTISCH ACTIEF

Optische activiteit

• Moleculen die optisch actief zijn veranderen de richting van 
   gepolariseerd licht. 
• Spiegelbeeldisomeren hebben tegengestelde optische activiteit.
• Met een polarimeter kan de 
      optische activiteit worden gemeten.

                                                rechtsdraaiend melkzuur:

Polarimeter

gebruikt gepolariseerd 

licht.

Polarimeter

Polarimeter

Je kunt met een polarimeter optische activiteit meten  

Trillingsrichting van licht wordt veranderd (van het vlak van gepolariseerd licht)

Evenveel linksdraaiend als rechtsdraaiende moleculen noemen we een Racemisch mengsel

Stereoisomeren met meer dan 1 asymmetrisch C-atoom

Een extra asymmetrisch C-atoom in een molecuul leidt tot maximaal twee keer zoveel stereoisomeren.

Het maximaal aantal stereoisomeren bij n asymmetriche C-atomen is dan 2ⁿ

 

Hoeveel spiegelbeeld-
isomeren zijn er van deze stof?

1. geen
2. 2
3. 4
4. 8

Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul, ook bij cyclische structuren

Het kan lastig zijn om te herkennen of er spiegelbeeldisomerie mogelijk is bij moleculen. tip: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn.

Bij cyclische structuren: kijk aan de linkerkant van de C en aan de rechterkant van de C. Verschillend?

Asymmetrisch koolstofatoom bij cyclische structuren

Bij welk molecuul is het asymmetrische C atoom correct aangegeven? 

Bij welk molecuul is het asymmetrische C atoom correct aangegeven?

1. A
2. B
3. C
4. D

Bij welk molecuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Spiegelbeeld isomerie

Moleculen met meer dan één asymmetrisch koolstofatoom -->

 maximaal 2n stereo-isomeren  (n = aantal asymmetrische C-atomen)

Huiswerk

Maak nu vraag 52 (p.183) 

(of maak eerst vraag 51 af over cis/trans)