Nog meer koolstofchemie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Nog meer koolstofchemie

Koolwaterstoffen

• Vakgebied: organische chemie/koolsstofchemie
• "kool" & "waterstof" --> moleculaire stof, C en H
• Talloze relevante toepassingsgebieden

Verschillende notaties

Covalenties

• Een C-atoom vormt vier covalente bindingen met buuratomen
• Een H-atoom kan maar één covalente binding vormen en heeft dus altijd maar één buuratoom
• C-atomen kunnen dubbele of zelf driedubbele bindingen vormen

ethaan

etheen

ethyn

(acetyleen)

Homologe reeksen

• Koolwaterstoffen van verschillende
   groottes vormen reeksen
• Verhoudingen van C- en H-atomen
   binnen reeks is steeds hetzelfde
• Verhouding C_nH_2n+2: alkanen

Isomeren

• Bij een molecuulformule kun je soms meerdere correcte structuurformules tekenen, zogenaamde isomeren
  
• Onvertakte koolwaterstoffen: elk C-atoom heeft 1 of 2 C-atomen als buuratoom
• Vertakte koolwaterstoffen: minstens 1 C-atoom met 3 of 4 C-atomen als buuratomen

C₅H₁₂

C₅H₁₂

C₅H₁₂

Verzadigd / onverzadigd (1)

• Koolwaterstof met louter enkele bindingen: verzadigd
• Koolwaterstof met een of meer dubbele / driedubbele   bindingen: onverzadigd 

Verzadigd / onverzadigd (2)

• Homologe reeks C_nH_2n+2: alkanen
• Homologe reeks C_nH_2n:     alkenen
• Homologe reeks C_nH_2n-2:  alkynen

Tot welke categorie(ën)
behoort deze koolwaterstof?

1. Vertakte koolwaterstoffen
2. Onverzadigde koolwaterstoffen
3. Alkenen
4. Isomeren

Cyclische koolwaterstoffen

• Koolwaterstoffen kunnen ook voorkomen in een ringvormige structuur
• cyclische koolwaterstoffen
• Niet-cyclische koolwaterstoffen: acyclisch
• Let op: cycloalkanen voldoen aan de vorm C_nH_2n (alkenen)

C₆H₁₂

Aan welke reeks voldoet een cyclische koolwaterstof met een dubbele binding?

1. 
2. 
3. 
4. 

Speciale categorie: aromaten (1)

• Bijzondere ringstructuur: benzeen (C₆H₆)
• Cyclische koolwaterstof met 6 C-atomen en 3 dubbele bindingen
• Benzeenringen hebben bijzondere eigenschappen
• Dubbele bindingen zitten niet op vaste plek maar wisselen continu

Speciale categorie: aromaten (2)

• Aromaten (benzeenringen) komen voor als individueel   molecuul of als deel van een groter molecuul

paracetamol

polystyreen

(piepschuim)

vanilline

Indeling koolwaterstoffen

• Koolwaterstoffen zijn
  alifatisch of aromatisch
• Alifatische koolwater-
  stoffen zijn verzadigd
  of onverzadigd
  
• Alifatische koolwater-
  stoffen zijn cyclisch of
  acyclisch

§ 6.2 - Systematische namen

• Mensen hebben willekeurige namen
• Koolwaterstoffen hebben systematische namen
• Systematische naamgeving kan maar op 1 juiste manier

Allebei C₄H₁₀, hoe hou je deze moleculen uit elkaar?

Naamgeving onvertakte alkanen

• Onvertakte alkanen hebben vaste namen
  
  
• Basis voor alle systematische naamgeving dus leer deze goed!

Boek blz. 168

Uit je hoofd leren!

heptaan

Naamgeving vertakkingen (1)

• Namen van vertakkingen zijn gebaseerd op namen van   onvertakte koolwaterstoffen:

Voorbeeld (1)

Stel, je wilt de systematische naam van onderstaand molecuul afleiden.

Dit molecuul is een meervoudig vertakte alifatische koolwaterstof.

Voorbeeld (2)

Stap 1: zoek de langste onvertakte keten van C-atomen in het molecuul. Dit is de hoofdketen.

De langste onvertakte keten in dit molecuul is 6x C.

Stap 2: de stamnaam wordt daardoor hexaan.

Voorbeeld (3)

Stap 3: identificeer de zijgroepen:

• 2x methyl
• 1x ethyl

Voorbeeld (4)

Stap 4: zet de namen van de zijgroepen op alfabetische volgorde voor de naam van de hoofdstam: 

ethylmethylhexaan

Voorbeeld (5)

Stap 5: nummer de C-atomen van de hoofdketen. Dat kan op twee manieren: L → R of R → L

Voorbeeld (6)

Stap 6: geef de posities van de vertakkingen op de stam aan met zo klein mogelijke getallen. 

ethylmethylhexaan wordt 4-ethyl-2,2-methylhexaan

(2-ethyl-4,4-methylhexaan is niet zo klein mogelijk!)

Voorbeeld (7)

Stap 7: geef de meerdere zijgroepen op eenzelfde C-atoom een numeriek voorvoegsel

4-ethyl-2,2-methylhexaan wordt 4-ethyl-2,2-dimethylhexaan

De systematische naam

van dit molecuul is:

4-ethyl-2,2-dimethylhexaan

Laat je niet foppen

Je kunt de structuurformule van grotere, vertakte koolwaterstoffen op meerdere manieren correct noteren. De naamgeving verandert daardoor niet!

Alkenen en alkynen

• Naamgeving van alkenen lijkt op die van alkanen
• Uitgang stamnaam is -een i.p.v. -aan
• Plaats van dubbele binding geef je in de stamnaam aan met cijfer
• Begin met nummeren van hoofdketen zodanig dat de dubbele binding tussen C-atomen met de laagste nummers ligt
• Stamnaam: pent-2-een
• Voor eventuele zijgroepen gelden de eerdere naamgevingsregels.

4,4-dimethylpent-2-een

Cycloalkanen

• Stamnaam is aantal C-atomen   in ringstructuur (hier: 5)
• Begin voor zijgroepen met  nummeren bij een zijgroep en nummer door zodat de volgende zijgroep die je tegen komt een zo laag mogelijk nummer krijgt

1,3-dimethylcyclopentaan

Cycloalkenen

• Voor cycloalkenen (ring met dubbele binding) gelden dezelfde regels als voor acyclische alkenen
• Beginnen met nummeren bij dubbele binding, dan doortellen tot eerste zijgroep 

1,2-dimethylcyclopent-1-een

cyclopenteen

Benzeen en aromaten

Benzeen kan op verschillende manieren worden getekend

Aromaten, zoals benzeen zijn bijzonder stabiel

stoffen met een benzeenring worden aromaten genoemd

Een benzeenring kan op verschillende manieren worden getekend

Aromaten (1)

• In een benzeenring kunnen een of meer H-atomen zijn vervangen door zijgroep(en)
• Stamnaam: benzeen
• rest van naamgeving als bij regels voor cycloalkanen

Aromaten (2)

• Als benzeen een zijgroep met een dubbele binding heeft, wordt die zijgroep de stamnaam en wordt de benzeenring een zijgroep 
• Naam zijgroep: fenyl

fenyletheen

Oefenen met aromaten.
Hoe heten de aromaten van de afbeelding.

Hoe noemen we deze structuur?

1. 1-chloor-3-methylbenzeen
2. chloormethylbenzeen
3. chloor-1-fenylmethaan
4. 1-chloor-4-methylbenzeen

Hoe noemen we deze stof?