10.4 & 10.5 Esters & spiegelbeelden

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

• Ester vorming en naamgeving
• Asymmetrisch koolstofatoom
• Spiegelbeeld isomerie 

Wat leren we vandaag?

Karakteristieke groep:  


R-groep: C_nH_2n+1COOH
Naamgeving:  

Uitgang: –zuur

Zijgroep: -COOH (carboxylgroep)

butaanzuur        butaandizuur

Herhaling: alkaanzuren

Telling van de keten vanaf het c-atoom waar de zuurgroep aanhangt

Naam van het zuurrest-ion eindigt op -oaat

geef de systematische naam van dit molecuul

1. 4-aminobutaanzuur
2. 3-aminopropaanzuur
3. 1-aminobutaan-4-zuur
4. 1-aminopropaan-3-zuur

Estervorming: de zuurgroep reageert met de hydroxy-groep

H2O komt vrij: een condensatie reactie 

Estervorming: een condensatiereactie

Dit molecuul is een

1. Ether
2. Aldehyd
3. Ester
4. Keton

Ester naamgeving

De zuurgroep reageert met de alcoholgroep

Alkylgroep (alcohol kant) → -yl

Zuurrest (zuurkant) → -oaat

Water: OH van het zuurdeel en de H van het alcoholdeel

Zuurgroep heeft hoogste prioriteit ➡  de -oaat groep komt achteraan

Ester naamgeving

De zuurgroep reageert met de alcoholgroep

Alkylgroep (alcohol kant) → -yl

Zuurrest (zuurkant) → -oaat

Water: OH van het zuurdeel en de H van het alcoholdeel

Zuurgroep heeft hoogste prioriteit ➡  de -oaat groep komt achteraan

Ethaanzuur + ethanol → ethylethanoaat

Wat zijn de beginstoffen van deze ester?

1. methanol en ethaanzuur
2. ethanol en butaanzuur
3. butanol en ethaanzuur
4. propaan-1-ol en ethaanzuur

Hoe heet deze ester?

1. methylethanoaat
2. ethanylbutanoaat
3. butylethanoaat
4. propylethanoaat

• Als een zuur reageert met een alkanol ontstaat een ester. Dat is een condensatiereactie. Daarbij ontstaat uit twee moleculen een nieuw groter molecuul.

• Er wordt ook een klein molecuul afgesplitst, in dit geval water ('condens').
  

• Bij de hydrolyse van een ester ontstaan een alkanol en een carbonzuur.
  

• Je geeft een ester een naam door na te gaan welk deel afkomstig is van de alkanol (-yl) en welk deel afkomstig is van het zuur (wordt -oaat). Uit een alkanol en een alkaanzuur ontstaat een alkylalkanoaat en water.
  

Esters samengevat

Structuurisomerie: dezelfde molecuulformule, andere structuurformule  

Stereoisomerie, andere ruimtelijke vorm

• cis-transisomerie: bij de aanwezigheid van een starre binding (C=C of ringstructuur)
  
• spiegelbeeldisomerie: ?
  

Isomerie

Spiegelbeeld isomerie: een andere ruimtelijke bouw

Zelfde chemische eigenschappen zoals kookpunt en polariteit

Maar............

Andere fysische eigenschappen zoals geur en smaak.

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een koolstofatoom dat in het molecuul 4 verschillende groepen heeft (C*)
  

• Als er een asymmetrisch C-atoom is, is spiegelbeeldisomerie mogelijk

• Het spiegelbeeld van het molecuul is niet identiek aan het origineel, maar is een isomeer van het origineel: spiegelbeeldisomeer 

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul
• Deze twee moleculen zijn dus elkaars spiegelbeeld. De twee moleculen lijken sterk op elkaar, maar de ruimtelijke bouw is echt verschillend! 

• Het maximale aantal stereoisomeren (incl. cis/trans en spiegelbeeld) = 2n

Heeft 2-chloorpentaan een asymmetrisch c-atoom? Zo ja welke?

1. Nee
2. Ja, de 1e C van links
3. Ja, de 2e C van links
4. Ja, de 3e C van links

Hoe teken je dat dan?

Let op:

de stippellijn betekent dat de binding naar achteren steekt 

de dikke lijn is naar voren.

Inwendig spiegelvlak

Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken. De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft.  

Inwendig spiegelvlak

Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken. De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft.  

Heeft een molecuul een inwendig spiegelvlak dan heeft ie geen spiegelbeeldisomeer

Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul, ook bij cyclische structuren

Het kan lastig zijn om te herkennen of er spiegelbeeldisomerie mogelijk is bij moleculen. Dit trucje kan uitkomst bieden: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn.

Bij cyclische structuren: kijk aan de linkerkant van de C en aan de recterkant van de C. Verschillend?

Asymmetrisch koolstofatoom bij cyclische structuren

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven

1. A
2. B
3. C
4. D

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

• Een asymmetrisch C atoom, C*, heeft vier verschillende groepen om zich heen.

• Er is sprake van spiegelbeeldisomerie als een molecuul een asymmetrisch C atoom heeft. Dan zijn het molecuul en zijn spiegelbeeld niet identiek.
  

• Ook bij cyclische structuren komt een C* voor als zich aan een C atoom vier verschillende groepen bevinden. Je bekijkt dan ‘linksom’ en ‘rechtsom’ in de ring of de groepen verschillend zijn.
  

Spiegelbeeld isomerie samenvattengevat

Schrijf 3 dingen op die je voor de toetsweek wil bespreken

Stel 2 vragen over iets dat je deze les nog niet zo goed hebt begrepen

Geef 1 tip aan je docent voor de volgende keer

Ether: 

Alkoxyalkanen

een subgroep van ethers

• Als zijgroep: - O – C – R (-oxygroep):
  
• Methoxygroep: O - CH3
  
• Ethoxygroep: O - CH2 – CH3
  

Ethoxyethaan

Ethers & alkoxyalkanen

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 

Naamgeving:  
Uitgang: –al 
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanal  

Hex-2-enal

Aldehyden

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 
Naamgeving:  
Uitgang: –on
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanon

Butanon

Ketonen