10.5 Spiegelbeeldisomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

      Leerdoelen

• Je leert over spiegelbeeldisomeren.
  
• Je leert over het asymmetrisch (koolstof)atoom.
  
• Je leert het asymmetrisch atoom herkennen, ook in cyclische structuren.

3. Leerdoelgericht werken

De docent geeft het onderwerp, RTTI geformuleerde leerdoelen en de lesopbouw aan. De docent weet de leerdoelen goed te laten aansluiten bij de voorkennis en het (taal)niveau van de leerlingen. Gedurende de les wordt continu een terugkoppeling naar de leerdoelen gemaakt om de mate van beheersing te controleren.   

Spiegelbeeld isomeren

Cis-trans isomerie is niet de enige vorm van stereo-isomerie.

De moleculen van karwijzaad en munt verschillen best wel in geur, terwijl hun bouw heel erg op elkaar lijkt. 

Het enige verschil tussen de

 moleculen is spiegelbeeld. 

Dit heet spiegelbeeldisomerie

Spiegelbeeld isomerie

De geurstoffen in karwijnzaad en munt heten respectievelijk:

S-carvon en R-carvon. Deze stoffen lijken in chemisch gedrag sterk op elkaar. Ze zijn niet te scheiden dmv destilatie. 

Een eis voor spiegelbeeld isomerie is dus de aanwezigheid van een asymmetrisch atoom: een atoom met 4 verschillende groepen

Asymmetrisch koolstofatoom.

Spiegelbeeld isomerie treedt op als er geen symmetrisch vlak aanwezig is in het molecuul.

Dit kan best lastig zijn om te beoordelen, zeker bij de grotere moleculen.

Een handige vuistregel is om te kijken of er (meestal koolstof) atomen zijn met 4 verschillende groepen om zich heen.

Zo ja, dan is dit een asymmetrisch (koolstof)atoom*. 

Asymmetrisch koolstofatoom.

Als er een asymmetrisch koolstofatoom aanwezig is dan gaaf je deze aan met een *.

Spiegelbeelden tekenen

Van het eerder getoonde molecuul zijn dit de
ruimtelijk correcte getekende spiegelbeeldisomeren

naar achter

naar voor

in het vlak

in het vlak

in het vlak

Spiegelbeelden tekenen

Leg uit of er spiegelbeeld isomeren zijn van  de volgende moleculen. Zo ja teken ze ruimtelijk correct.  

1) 2-broompropaan

2) 1-broom-1-chloorethaan

3) 1,2-dibroompropaan

4) 2-broom-2-chloorpropaan

Spiegelbeeld met meerdere asymmetrische atomen

In moleculen kan ook sprake zijn van meerdere asymetrsiche atomen.

Bepaal het aantal asymmetrische atomen in de moleculen:

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

Spiegelbeeld met meerdere asymmetrische atomen

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

Spiegelbeeld met meerdere asymmetrische atomen

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

Spiegelbeeld met meerdere asymmetrische atomen

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

algemene regel:

aantal spiegelbeeldisomeren = 2*

uitbreiding algemene regel:

aantal spiegelbeeldisomeren 

= 2* - 1 bij inwendig spiegelvlak

Spiegelbeeld in cyclische structuren

In cyclische moleculen kan ook spraken zijn van spiegelbeeld isomerie.

Bouw de moleculen:

1-broom-2-chloorcyclopropaan

chloorcyclopropaan

Is er spraken van spiegelbeeldisomerie?

Spiegelbeeld in cyclische structuren

S-carvon vs R-carvon

Aan de slag

Maak de opdrachten 42 t/m 48 en 50

6. Actieve verwerking

De docent maakt expliciet hoe de leerstof actief verwerkt dient te worden. De docent start met modelleren en laat leerlingen vervolgens actief inoefenen. Volgens het 'ik-wij-jullie/jij-wij' principe wordt de ondersteuning geleidelijk afgebouwd. Er wordt gevarieerd in oefentypes en het leerproces wordt zichtbaar gemaakt, bijvoorbeeld met hardop denken opdrachten. Effectieve leerstrategieën zoals zelftesten, gespreid leren, schema’s maken, en samenvatten volgens de Cornell-methode worden expliciet aangeleerd. Dit herkneden van de lesstof helpt bij het bewerken van het lange termijn geheugen