8.3: 5V cistrans

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

stereochemie

Cis-trans isomerie

Lesdoel: 

• Je kunt uitleggen wat het verschil is tussen structuurisomeren en stereoisomeren
• Je kunt omgaan met naamgeving koolwaterstofmoleculen
• Je kunt cis- en transisomeren herkennen en benoemen

Ruimtelijke structuur speelt een belangrijke rol bij isomerie. Je kent structuurisomerie: zelfde molecuulformule, andere structuurformule. 

De atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. 

Bv.: 2-fluorpropaan en 1-fluorpropaan

3V en 4V

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw, je kunt ze niet precies op elkaar leggen. We noemen dit stereoisomerie. 

Welke van de onderstaande stoffen is een structuurisomeer van hex-2-een

1. 1,2-dimethylcyclobutaan
2. hexaan
3. 2-methylpentaan
4. 2-methylpenta-1,3-dieen

Koolstof met 4 bindingen: methaan

Zo tekenen we het 

Zo bouwen we de 3D structuur

Zo tekenen we de 3D structuur

Ethaanmoleculen hebben alleen maar enkelvoudige atoombindingen. Deze enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar.
Rondom elk van beide C-atomen in ethaan is er sprake van omringingsgetal 4 en dus een tetraëdrische structuur.

molecuulbouw: draaibare bindingen 

Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. 

Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en een ringstructuur.

molecuulbouw: starre bindingen

Welke ruimtelijke structuur heeft een etheenmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Welke ruimtelijke structuur heeft een ethynmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

 cis-trans

•  Het verschil tussen structuurisomeren en stereo-isomeren. 
• Starre bindingen in koolwaterstoffen.
• Cis-trans isomerie. 
• Cis-trans isomerie voorspellen aan de hand van de structuurformule.

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 

Cis & trans isomeren

aan beide C-atomen van de C=C binding zijn twee verschillende (groepen van) atomen gebonden

molview openen

Trans 

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.

cis 

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cis & trans isomeren

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij trichlooretheen
2. alleen bij 1,1-dichlooretheen
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

trichlooretheen

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

Ook een ringstructuur is een starre binding. 

Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. 

Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie.

De cis-isomeer is links afgebeeld en de trans-isomeer rechts. 

Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

geraniol

je hoeft hier nu niet te zien of dit de cis of trans vorm is. Wel moet je eventueel een andere stereo-isomeer kunnen tekenen.

geraniol

2 verschillende polen: δ- en δ+ (samen neutraal)

Een dipoolmolecuul: een molecuul dat aan de ene kant een ẟ⁺ lading heeft en aan de andere kant een ẟ⁻ lading 

Polaire binding: atoombinding waarbij het ene atoom harder aan de gemeenschappelijke elektronenpaar trekt dan het andere

Ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? 

Dan geen dipool molecuul!

dipool

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...

1. sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
2. sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
3. sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
4. sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Want............De ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul

Micro- en macroniveau