Reactiemechanismen Sn1 en Sn2

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 6

In deze les bestudeer je zelfstandig Sn1 en Sn2 reactiemechanismen voor nucleofiele substitutie.

Bestudeer eerst de slide met het leerdoel.

Ga vervolgens verder met de uitlegvideo. Deze is interactief: er worden tussendoor vragen gesteld die je moet beantwoorden om verder te gaan. Kijk en luister dus goed!

00:52

Een Sn1 reactiemechanisme betreft een substitutiereactie in

1. 1 stap
2. 2 stappen

00:52

Bij nucleofiele substitutie wordt een atoomgroep

1. toegevoegd en deze nieuwe groep, een nucleofiel, is een elektronpaar-donor
2. toegevoegd en deze nieuwe groep, een nucleofiel, is een elektronpaar-acceptor
3. vervangen en de nieuwe groep, een nucleofiel, is een elektronpaar-donor
4. vervangen en de nieuwe groep, een nucleofiel, is een elektronpaar-acceptor

01:22

De ruimtelijke bouw rondom het secundair gesubstitueerde koolstofatoom is

1. lineair
2. trigonaal plat vlak
3. tetraëdrisch

02:13

Welke stelling over nucleofiele deeltjes is niet waar?

1. nucleofiel wordt aangetrokken door een (partiële) positieve lading
2. nucleofiel draagt altijd een (partiële) negatieve lading
3. nucleofiel doneert een (vrij) elektronenpaar aan een ander deeltje
4. het (basische) hydroxide-ion is een sterk nucleofiel dat gebruikt kan worden in substitutiereacties

03:04

Waarom is het bereiken van de overgangstoestand de langzaamste stap in het mechanisme?

1. er moeten 2 deeltjes met elkaar botsen en reageren
2. de overgangstoestand stelt een hypothetisch deeltje voor, dat zeer stabiel is
3. de overgangstoestand stelt een hypothetisch deeltje voor, waar sprake is van mesomerie
4. de overgangstoestand stelt een hypothetisch deeltje voor, dat zeer instabiel is

04:11

Wanneer is er sprake van een Sn1 mechanisme en niet van een Sn2 mechanisme voor nucleofiele substitutie?

1. wanneer de 1e stap in het mechanisme de langzaamste is
2. wanneer het een 1-staps mechanisme is
3. wanneer de nucleofiele aanval gericht is op een secundair gesubstitueerd koolstofatoom
4. wanneer er geen ruimte is voor het nucleofiel om aan te vallen (sterische hindering)

05:15

Welke stelling over een intermediair carbokation is niet waar?

1. het carbokation draagt een positieve formele lading op het koolstofatoom
2. het carbokation draagt een negatieve formele lading op het koolstofatoom
3. het carbokation bevat een koolstofatoom dat niet aan de octetregel voldoet
4. het carbokation kent een trigonaal platte ruimtelijke bouw rondom het centrale koolstofatoom

06:25

Bij een Sn1 reactie kan het reactieproduct bestaan uit

1. een mengsel van structuurisomeren
2. een mengsel van cis/trans-isomeren
3. een mengsel van spiegelbeeldisomeren
4. een mengsel van mesomeren

07:28

De snelheidsbepalende stap in een Sn1 mechanisme voor nucleofiele substitutie

1. is per definitie de stap waarin slechts 1 deeltje reageert (links van de pijl staat)
2. is per definitie de 1e stap
3. is per definitie de stap waarin een stabiel deeltje wordt gevormd
4. is per definitie de snelste stap

Op de volgende twee slides volgen nog twee filmpjes van de University of Surrey met animaties van Sn1 en Sn2 reactiemechanismen.

Bekijk de filmpjes aandachtig. Heb daarbij oog voor de verschillen. Kun jij na het kijken van de filmpjes voorspellen wanneer er sprake is van Sn1 en wanneer er sprake is van Sn2?

Op de slides na de filmpjes volgen weer vragen.

05:15

In de eerste stap van een Sn1 mechanisme voor nucleofiele substitutie

1. wordt een hypothetische overgangstoestand gecreëerd
2. wordt een groot atoom / grote atoomgroep afgesplitst om ruimte te maken voor nucleofiele aanval
3. wordt een intermediair (tussenproduct) gevormd dat mesomerie vertoont
4. vindt een snelle omzetting van beginstof naar intermediair (tussenproduct) plaats

03:04

Welke betekenis heeft de '2' in de afkorting Sn2 van een reactiemechanisme voor nucleofiele substitutie?

1. het mechanisme bestaat uit 2 stappen
2. de 2e stap in het mechanisme is de langzaamste stap
3. in de snelheidsbepalende stap botsen en reageren 2 deeltjes met elkaar
4. de 2e stap in het mechanisme is de snelste stap

03:04

De snelheidsbepalende stap in een reactiemechanisme is altijd

1. de snelste stap in het mechanisme
2. de langzaamste stap in het mechanisme
3. de stap waarin 2 deeltjes met elkaar botsen en reageren
4. de stap waarin 1 deeltje reageert

01:22

Hoeveel koolstofatomen heeft een secundair gesubstitueerd koolstofatoom direct aan zich gebonden?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

Maak opgaven 34a en 34b uit je boek (p.79) in je schrift.
Reactie 2 is een

1. Sn1 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is moeilijk bereikbaar voor het nucleofiel
2. Sn2 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is moeilijk bereikbaar voor het nucleofiel
3. Sn1 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is makkelijk bereikbaar voor het nucleofiel
4. Sn2 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is makkelijk bereikbaar voor het nucleofiel

Maak opgaven 34a en 34b uit je boek (p.79) in je schrift.
Reactie 2 verloopt via

1. een hypothetische overgangstoestand
2. een intermediair carbokation
3. een nucleofiele aanval direct in de eerste stap van het mechanisme
4. een stabiel intermediair

Maak opgaven 34a en 34b uit je boek (p.79) in je schrift.
Reactie 2 verloopt via een nucleofiele aanval van waterstoffluoride. Wat is niet waar?

1. H-F kan een nucleofiele aanval doen, omdat het fluoratoom vrije elektronenparen heeft om te doneren
2. H-F kan een nucleofiele aanval doen, omdat het fluoratoom een partieel negatieve lading draagt
3. H-F kan een nucleofiele aanval doen, omdat het fluoratoom wordt aangetrokken door een carbokation
4. H-F kan een nucleofiele aanval doen, omdat het fluoratoom een formele negatieve lading draagt

Maak opgaven 34c en 34d uit je boek (p.79) in je schrift.
Reactie 3 is een

1. Sn1 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is moeilijk bereikbaar voor het nucleofiel
2. Sn2 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is moeilijk bereikbaar voor het nucleofiel
3. Sn1 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is makkelijk bereikbaar voor het nucleofiel
4. Sn2 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is makkelijk bereikbaar voor het nucleofiel

Maak opgave 35a uit je boek (p.79/80) in je schrift.
Deze reactie s een

1. Sn1 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is moeilijk bereikbaar voor het nucleofiel
2. Sn2 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is moeilijk bereikbaar voor het nucleofiel
3. Sn1 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is makkelijk bereikbaar voor het nucleofiel
4. Sn2 reactie, want het koolstofatoom dat wordt aangevallen is makkelijk bereikbaar voor het nucleofiel

Maak opgaven 35b en 35c uit je boek (p.79/80) in je schrift.
Waardoor ontstaat er een mengsel van de reactie-producten but-2-een-1-ol en but-1-een-3-ol?

1. er zijn twee mesomere grensstructuren van het intermediaire carbokation, waarbij verschillende C-atomen een + lading dragen
2. er zijn twee mesomere grensstructuren van het intermediaire carbokation, waardoor het reactieproduct stabieler is
3. door de trigonaal platte structuur van het intermediaire carbokation kunnen er twee spiegelbeeldisomeren ontstaan
4. door de trigonaal platte structuur van het intermediaire carbokation kan er van twee kanten een nucleofiele aanval gedaan worden

Lees het stukje "reactiesnelheidsvergelijking" in je boek op p.77/78. De reactiesnelheidsvergelijking van een Sn1 reactie heeft de vorm

1. s=k[A]
2. s=k[A]^2
3. s=k[A][B]
4. s=k[B]^2

Lees het stukje "reactiesnelheidsvergelijking" in je boek op p.77/78. Een reactiesnelheidsvergelijking heeft de vorm: s=k[A][B]. Het betreft hier

1. een Sn1 reactie
2. een Sn2 reactie
3. kan zowel een Sn1 als een Sn2 reactie zijn
4. geen Sn1 en geen Sn2 reactie

Dit was de laatste vraag.

Heb je nog vragen over Sn1 en Sn2 reacties, dan hoor ik dat graag!