Herhaling H3

Herhaling H3

Koolwaterstoffen

• moleculaire stoffen
• uitsluitend C- en H-atomen
• twee verschillende groepen 

1. Alkanen

De eenvoudigste groep koolwaterstoffen zijn de alkanen. 

LET OP:

Alle alkanen zijn koolwaterstoffen, maar niet alle koolwaterstoffen zijn alkanen. 

systematische naamgeving

De lengte van de koolstofketen geef je aan met een stamnaam.

Deze stamnamen leer je uit je hoofd

Een ezelsbruggetje kan helpen

of BiNaS 66 C en D

M....

E....

P....

B.....

Pe......

H.....

Alkanen

verzadigde koolwaterstof: maximaal aantal H-atomen gebonden aan C

molecuulformule:

CnH2n+2

Koolwaterstoffen

Tot de koolwaterstoffen behoren alle verbindingen die bestaat uit koolstofatomen en waterstofatomen. 

Koolwaterstoffen kunnen nog verder worden ingedeeld op grond van een aantal kenmerken bijv. onvertakt en vertakt. 

Vertakt vs onvertakt 

• In een onvertakt koolwaterstof-molecuul is elk C-atoom

        met maximaal 2 andere C-atomen verbonden.

• In een vertakt koolwaterstof-molecuul is er

        minimaal 1 C-atoom dat met 3 of 4 andere C-atomen is verbonden

Beide moleculen hiernaast zijn C₄H₁₀

Hoe kan dat?

Structuurisomerie

C₄H₁₀ kan je op 2 manieren tekenen maar het blijft wel C₄H₁₀

De molecuulformule is dus hetzelfde maar de structuurformule is anders. Beide stoffen hebben ook andere eigenschappen.

Dit noem je structuurisomerie

 

Verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen

In een verzadigd koolwaterstofmolecuul komen tussen C-atomen uitsluitende enkele bindingen voor.

In een onverzadigd koolwaterstofmolecuul komen tussen C-atomen 1 of meer dubbele bindingen voor. 

zie BiNaS

tabel 66 D

Alkanen 

Alkaanmoleculen kunnen vertakt en onvertakt zijn.

Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen voor, het zijn dus altijd verzadigde verbindingen

C_nH_2n+2

Alkenen

Alkeenmoleculen kunnen vertakt en onvertakt zijn.

In een alkeenmolecuul komt een dubbele binding voor tussen 2 C-atomen. Ze zijn dus altijd onverzadigde verbindingen.

C_nH_2n

Systematische naamgeving 

Er bestaan heel veel koolwaterstoffen dus zijn er regels opgesteld door de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Dit wordt de systematische naamgeving genoemd. 

Let op! De dubbele binding kan op verschillende plaatsen in het molecuul voorkomen. Geef dus altijd de plek aan van de dubbele binding

Namen van vertakte alkanen

Stappenplan:

Stap 1 - Zoek de langste koolstofketen van C-atomen en geef deze een naam. 

Stap 2 - Nummer de C-atomen van de stam. Doe dit van links naar rechts en van rechts naar
                  links.

Stap 3 - Kies de nummering waar de zijgroepen op de laagst genummerde C-atomen zitten

Stap 4 - Geef de zijgroepen een naam

Stap 5 - zet de zijgroepen voor de stamnaam met het nummer van het C-atoom waaraan de
                  groep vast zit.

Stap 6 - Controleer of de zijgroepen op alfabetische volgorde staan mochten het er meer dan 1
                  zijn. 

                     halogeenalkanen

halogeenalkaan = een H-atoom van de alkaanketen is vervangen door een halogeenatoom

voorvoegsel: broom-, jood-, fluor-, chloor-                   

halogeenalkanen

voorbeeld:

..................

..................

plaatsnummers

Als een atoom op verschillende plekken aan de koolstof-keten kan zitten, moet je de plek aangeven met een plaatsnummer. Dit nummer is zo laag mogelijk

..................

..................

dit zijn isomeren:

..................

..................

moleculen met een verschillende structuur-formule

maar dezelfde molecuulformule

Isomeren

Bij méér dan 3 C-atomen kun je ook twee verschillende structuurformules maken bij alkanen:

  onvertakt          vertakt

C4H10

C4H10

isomeren

• Moleculen met dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule.
  
• Door de andere ruimtelijke structuur zijn de stofeigenschappen zoals b.v. kookpunt verschillend.

C4H10

C4H10

NOTEER & LEER

Additie van waterstof aan propeen

Eerst een voorbeeld:

Kenmerken van een additiereactie

• De beginstof is onverzadigd (C=C)
• Je voegt klein molecuul toe, bijvoorbeeld: 

             Br2,    Cl2,    H2,    HF,    HCl,    HBr,     HI  of    H2O.

• De C=C verdwijnt en er ontstaat één nieuwe stof
• De reactie verloopt snel

Additie van waterstof aan propeen

Deze bindingen worden verbroken en gevormd:

Additie met water

Bij een additiereactie met water splitst het H2O molecuul in een H-atoom en een -OH groep. Het H-atoom komt aan het ene C-atoom en de -OH groep aan het andere C-atoom

Voorbeeld

Geef de producten die kunnen ontstaan bij de additie van water aan but-1-een.

Uitwerking

Bij deze reactie kunnen twee reactieproducten ontstaan, afhankelijk van hoe watermoleculen botsen met het but-1-een-molecuul.

Hierna is te zien hoe butaan-2-ol ontstaat:

Omdat de –OH-groep ook op het eerste C-atoom van de dubbele binding terecht kan komen, kan ook butaan-1-ol ontstaan:

substitutiereactie van propaan en broom

     

                                                                              1-broompropaan         waterstofbromide

    

één H-atoom wordt VERVANGEN door één atoom van Br2

Het andere Br-atoom neemt het H-atoom mee!

substitutiereactie van propaan en broom

Bij een overmaat broom wordt er nog een H-atoom vervangen

                 of   ....   1,1-dibroompropaan

                                 1,3-dibroompropaan

                                         2,2-dibroompropaan        

    

additie

• beginstof = alkeen
• dubbele binding    verdwijnt/twee stoffen worden één stof
• geen licht nodig
• reactie kan ook met andere kleine moleculen (bijv H₂O, HCl)

substitutie

• beginstof = alkaan
• atoom wordt vervangen
• verloopt alleen in het licht
• alleen reactie met halogenen (Cl₂, Br₂, I₂, F₂)

Kraakreacties

KRAKEN= grote moleculen in kleine stukjes breken
              

               C₁₀H₂₂    -->  C₈H₁₈  +  ........

             alkaan        -->   alkaan  +  ........

Voorbeeld

Geef de producten die kunnen ontstaan bij het kraken van het alkaan decaan (C10H22), dat daarbij in twee stukken uiteenvalt. Hierbij ontstaat een koolwaterstof met vier koolstofatomen.

Uitwerking

Additie reactie

          C2H4        +       Br2      ->       C2H4Br2

Kenmerken van een additiereactie

• Je start met een onverzadigde koolwaterstof
• Je voegt één van de volgende stoffen toe: 

             Br2,    Cl2,    H2,    HF,    HCl,    HBr,     HI  of    H2O.

• De dubbele binding klapt open en er ontstaat één nieuwe stof
• De reactie verloopt snel

Additie van water aan etheen.

Substitutie

• Substitutie = vervanging
• Vervanging van een waterstofatoom aan een verzadigde verbinding (alkaan) voor een halogeen
• UV-licht nodig (dus doet het niet in het donker!)

Voorbeelden substitutie

Verschil additie en substitutie

- Bij additie heb je als beginstof een alkeen; bij substitutie heb je een alkaan

- Bij additie heb je geen licht nodig; bij substitutie wel

- Bij additie ontstaat één eindstof, bij substitutie zijn er twee eindstoffen

Endo- & exotherm

Een endotherm proces is een natuurlijk of kunstmatig proces waarvoor energie nodig is, in de vorm van warmte.

Een exotherme reactie is een reactie waarbij energie vrijkomt, bijvoorbeeld in de vorm van warmte of licht

Vorming van een ester

"Condensatiereactie"

Hydrolysereactie

• Dit is het omgekeerde van een condensatiereactie => hierbij wordt een ester afgebroken m.b.v. water.
• De vorming van een ester kan dus ook in de tegengestelde richting verlopen => Omkeerbare reactie
• Afhankelijk van de omstandigheden loopt de reactie of de ene of de andere kant op!

Afbreken van een ester

De omkeerbare reactie van een condensatie heet een hydrolyse.

Voor een hydrolyse is altijd water nodig voor de pijl

Vorming van een amide binding

Condensatiereactie van zuurgroep en aminogroep

Vorming van een amide binding 

Amide

Oefenopdracht

Geef een mogelijke kraakreactie waarbij uit octaan, C8H18, een kleiner alkaan en een alkeen ontstaan.

Antwoord

C8H18 → C5H12 + C3H6

Oefenopgaven

 Teken de structuurformule van de volgende stoffen.

9 propaan-1-amine

Antwoord

Aan de slag

Leren