Les 3.3 Additie, substitutie & kraken

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4

3.3 Additie, substitutie en kraken

Je kunt additie- substitutie en kraakreacties herkennen en weergeven in structuurformule

Geef de naam van het molecuul.

1. Penteen
2. Pent-1-een
3. Pent-2-een
4. Pent-3-een

Additie van waterstof aan propeen

Eerst een voorbeeld:

Kenmerken van een additiereactie

• De beginstof is onverzadigd (C=C)
• Je voegt klein molecuul toe, bijvoorbeeld: 

             Br2,    Cl2,    H2,    HF,    HCl,    HBr,     HI  of    H2O.

• De C=C verdwijnt en er ontstaat één nieuwe stof
• De reactie verloopt snel

additie van HCl aan etheen

Aan elke C van de C=C wordt een atoom toegevoegd

Welke stof ontstaat er bij de reactie van propeen met broom (dus Br2)?

1. 1-broompropaan
2. 1,2-dibroompropaan
3. 1,3-dibroompropaan
4. 2,3-dibroompropaan

0

Additie met water

Additie met water

Bij een additiereactie met water splitst het H2O molecuul in een H-atoom en een -OH groep. Het H-atoom komt aan het ene C-atoom en de -OH groep aan het andere C-atoom

Teken in je schrift de additie van water aan propeen. Welk(e) stof(fen) ontstaan in het mengsel?

1. propaan-1-ol
2. propaan-2-ol
3. beide
4. geen van beide

Teken in je schrift de additie van water aan but-2-een. Welk(e) stof(fen) ontstaan?

1. butaan-1-ol
2. butaan-2-ol
3. butaan-3-ol
4. butaan-2-ol en butaan-3-ol

Voorbeeldopdracht

Geef de producten die kunnen ontstaan bij de additie van water aan but-1-een

Substitutie

Substitutie = vervanging

Vervanging waterstof voor een halogeen

UV-licht nodig

Kraakreacties

KRAKEN= grote moleculen in kleine stukjes breken
              

               C₁₀H₂₂    -->  C₈H₁₈  +  ........

             alkaan        -->   alkaan  +  ........

Kraken

• Ontledingsreactie van koolwaterstoffen.
• Thermisch of katalystisch kraken.
• Lange koolstofketens worden in kleinere fragmenten 'geknipt'.
• Uit een alkaan ontstaat altijd minimaal een alkaan en een alkeen.
• Alkeen = onverzadigde koolstofverbinding (dubbele C=C aanwezig).

Voorbeeld: kraken van hexaan

C₆H₁₄ -> C₄H₈ + C₂H₆

Welke type chemische reactie vindt plaats bij kraken?

1. een verbrandingsreactie
2. een vormingsreactie
3. een katalytische reactie
4. een ontledingsreactie

Voorbeeldopdracht

Geef de producten die kunnen ontstaan bij het kraken van het alkaan decaan (C₁₀H₂₂), dat daarbij in twee stukken uiteenvalt. Hierbij ontstaat een koolwaterstof met vier koolstofatomen.

wat komt er op de ...........?

1. het alkaanmolecuul C2H4
2. het alkeenmolecuul C2H4

Bij het kraken van een koolwaterstoffractie ontstaan...

1. alleen verzadigde koolwaterstoffen
2. koolstofdioxide en water
3. een mengsel van verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
4. alleen onverzadigde koolwaterstoffen

Alkaan

Alkeen

Sleep de woorden naar het juiste vak

onverzadigd

verzadigd

C6H12

C18H38

C4H10

C23H46

propaan

etheen

antwoord

Heptaan wordt gekraakt in propaan en nog 1 andere stof. Welke stof kan dat zijn?

1. C3H6
2. C3H8
3. C4H8
4. C4H10

Samengevat:

• Additie: Toevoegen aan dubbele bindingen.
• Substitutie: Uitwisselen van atomen/groepen.
• Kraakreacties: Breken van grote moleculen in kleinere moleculen. 

Maken: 1 t/m 10 (blz 166)

Nakijken: 1 t/m 5 (blz 166)

1

• a) Additiereactie
• b) Substitutiereactie
• c) Substitutiereactie
• d) Kraakreactie
• e) Additiereactie

2

• a) Bij een substitutiereactie wordt een H-atoom in het alkaanmolecuul vervangen door een ander atoom of een atoomgroep.
• b) (zon)licht/uv-licht
• c) CH₄(g) + 3 Br₂(g) → CHBr₃(g) + 3 HBr(g)

3

• a)

• b) C₆H₁₄(g) → C₂H₄(g) + C₄H₁₀(g) 

3

• a)

• b) C₆H₁₄(g) → C₂H₄(g) + C₄H₁₀(g) 
• c) 

3

• d) pent-1-een en pent-2-een

4

• a) additie

4

• a) additie
• b) 

5

• a) Het waterstofchloridemolecuul kan op twee manieren aan propeen adderen:

5

• b) 2-chloorpropaan en 1-chloorpropaan
• c) Het zijn isomeren. Ze hebben dezelfde molecuulformule maar verschillende structuurformules. Het zijn dus verschillende stoffen met verschillende stofeigenschappen.

Nakijken: 6 t/m 10 (blz 166)

6

• a) De alkenen kunnen worden gebruikt voor additiereacties in de chemische industrie.
• b) C12H26(l) → C5H12(l) + C3H6(g) + C4H8(g). Er wordt ook buteen gevormd.
• c) Vóór de pijl staan 20 C-atomen en 42 H-atomen. Voor twee moleculen CxHy blijven 20 − 8 = 12 C-atomen en 42 − 18 = 24 H-atomen over. Deze atomen moeten over twee moleculen worden verdeeld: x =12: 2= 6 en y = 24: 2= 12. De molecuulformule van de tweede koolwaterstof is C6H12(l).

7

• a) 

• b) Nee, want de Cl-atomen binden aan de C-atomen waartussen de dubbele binding aanwezig is. En dat is tussen het eerste en het tweede C-atoom. Dus er wordt geen Cl-atoom gebonden aan het derde C-atoom.

7

• a) 

• b) Nee, want de Cl-atomen binden aan de C-atomen waartussen de dubbele binding aanwezig is. En dat is tussen het eerste en het tweede C-atoom. Dus er wordt geen Cl-atoom gebonden aan het derde C-atoom.

8

• De koolstofketen bestaat uit vier C-atomen. Dus het alkeen is buteen. De broomatomen zijn gebonden aan het tweede en het derde C-atoom in de keten. Dus op die positie zat de dubbele binding in buteen. Het plaatsnummer van de dubbele C=C-binding is dus 2.
• De systematische naam van het alkeen is dus but-2-een.
  

9

9

10

• a) Isobutyleen is een koolwaterstof met één dubbele binding. De formule voldoet aan CnH2n. Isobutyleen is dus een alkeen.
• Butenylalcohol is geen alkeen. Behalve koolstof en waterstof is er ook zuurstof aanwezig. De formule van butenylalcohol voldoet daarom niet aan de algemene formule van alkenen:CnH2n. 

10

b) 

10

• c)  Butaan is een onvertakt molecuul. De moleculen kunnen elkaar daardoor heel dicht naderen. Daardoor is de afstand tussen de moleculen klein. Hierdoor is de vanderwaalsbinding sterk. 
• Isobutyleen is een vertakt molecuul. De afstand tussen de moleculen is dan groter. Daardoor is de vanderwaalsbinding minder sterk.
• Door een sterkere vanderwaalsbinding neemt op macroniveau het kookpunt toe.
  
• Butaan zal dus een hoger kookpunt hebben dan butyleen.

10

• d)

• e) een dubbele binding en een hydroxylgroep 

10

• f) Het is een additiereactie, want de dubbele binding verdwijnt tussen de isobuteenmoleculen. De reactie vindt heel vaak plaats en leidt tot een polymeer. Polymerisatiereactie zal een naam zijn voor zo’n soort reactie. Additiepolymerisatie is dan helemaal goed gekozen: een polymerisatiereactie door additie.
• g) De polyisobuteenmoleculen zijn hydrofoob. Daardoor is de stof polyisobuteen onoplosbaar in water. In polybutenylalcohol zijn veel hydroxylgroepen aanwezig en die groepen kunnen Hbruggen vormen met watermoleculen. Daardoor is te verwachten dat deze kunststof beter in water zal oplossen dan polyisobuteen.