AG6 H15.2

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 6

13.1 Groene chemie

Programma

• 12 principes (binas 97F)
• Rendement
• Atoomeconomie
• E-factor

12 Principes van de groene chemie

• De industrie moet zoveel mogelijk rekening houden met mens en milieu.
• Hierbij wordt gebruik gemaakt van 12 principes van de groene chemie.
• Binas 97F

Geef drie redenen waarom deze synthese van benzoine een voorbeeld van groene chemie is.

Rendement

• Geeft aan hoe hoog de opbrengst is van een synthese in verhouding tot het maximaal haalbare.

• 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛𝑡 = 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑠𝑐ℎ𝑒 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 / 𝑡ℎ𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠𝑐ℎ𝑒 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 ∙ 100%

• Praktische opbrengst wordt (meestal) gegeven in de opgave.
• Theoretische opbrengst berekenen m.b.v. reactievergelijking en chemisch rekenen.

Welke bewering is juist over rendement...

1. kan > 100 % zijn
2. heeft een waarde van 0-100 %
3. kan negatief zijn
4. heeft een waarde van 0-1

Stel: In 100 g gemalen koffiebonen zit 75 mg cafeïne. Na het koffiezetten zit er 40 mg cafeïne in het filtraat. Bereken het rendement van de cafeïne.

1. Rendement = 187,5%
2. Rendement = 53,3%
3. Rendement = 18,8%
4. Rendement = 40%

Voorbeeld

Bij de productie van 1,2-dichloorethaan uit 1,0 ton etheen, waterstofchloride en zuurstof ontstaat 1,5 ton 1,2-dichloorethaan. 

2 C₂H₄ + 4 HCl + O₂ -> 2 C₂H₄Cl₂ + 2 H₂O

Bereken het rendement.

Antwoord

2 C₂H₄ + 4 HCl + O₂ -> 2 C₂H₄Cl₂ + 2 H₂O

1,0 ton etheen = 1,0*10⁶ g etheen

1,0*10⁶ / 28,05 g/mol = 3,6*10⁴ mol etheen

Molverhouding 1:1 dus max 3,6*10⁴ mol 1,2-dichloorethaan.

3,6*10⁴ x 98,95 g/mol = 3,5*10⁶ g = 3,5 ton 1,2-dichloorethaan.

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛𝑡 𝜂=(werkelijke 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡)/(𝑡ℎ𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠𝑐ℎ𝑒 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡)∙100%

Rendement = 1,5 / 3,5 * 100 = 43 %

Bij de bereiding van zuurstof onstaat 12 g zuurstof uit 40 g kaliumchloraat. Bereken het rendement.

2KClO​3​​→2KCl+3O​2​​​​​

1. 76,4%
2. 15,7%
3. 39,2%
4. geen idee

Atoomeconomie

• Geeft aan hoeveel atomen uit de beginstoffen terecht komen in het gewenste product.
• Theoretische waarde: gebruik de massa's uit de reactievergelijking
  

• 𝐴𝑡𝑜𝑜𝑚𝑒𝑐𝑜𝑛𝑜𝑚𝑖𝑒 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 gewenst 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡 / 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 alle 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛 ∙ 100%
  
• Binas 37H

Wat is de atoomeconomie van de reactie:

CO+2H​2​​→CH​3​​OH

1. 33 %
2. 66 %
3. 50 %
4. 100 %

Wat is juist over de atoomeconomie van alcohol in de volgende reactie:

C​6​​H​12​​O​6​​→2C​2​​H​5​​OH+2CO​2​​

1. groter dan 100%
2. gelijk aan 100%
3. kleiner dan 100%

Voorbeeld

Bij de productie van 1,2-dichloorethaan uit 1,0 ton etheen, waterstofchloride en zuurstof ontstaat 1,5 ton 1,2-dichloorethaan. 

2 C₂H₄ + 4 HCl + O₂ -> 2 C₂H₄Cl₂ + 2 H₂O

Bereken de atoomeconomie.

Antwoord

2 C₂H₄ + 4 HCl + O₂ -> 2 C₂H₄Cl₂ + 2 H₂O

Massa gewenst product = 2*98,95 = 179,9 g
Massa beginstoffen = 2*28,05 +4*36,458 + 32,00 = 233,9 g
𝐴𝑡𝑜𝑜𝑚𝑒𝑐𝑜𝑛𝑜𝑚𝑖𝑒=(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑔𝑒𝑤𝑒𝑛𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡)/(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛)∙100%
Atoomeconomie = 179,9 / 233,9 * 100 = 85 %

E-factor

• Environmental factor of Ecofactor.
• Geeft aan hoe milieuvriendelijk een proces is.
• Water wordt niet altijd als ongewenst product gezien.
• Hoe lager de E-factor, hoe groener het proces.
• 𝐸−𝑓𝑎𝑐𝑡𝑜𝑟=(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛 - 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡) / (𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡 )
  
• binas 37H

Iemand vertelt je dat de E-factor van een bepaald productieproces 0,5 is. Wat betekent dit?

1. per 0,5 kg product ontstaat 1 kg afval
2. per 0,5 kg product ontstaat 0,5 kg afval
3. per kg product onstaat 0,5 kg afval
4. per kg product ontstaat 1 kg afval

Proces 1 heeft een E-factor van 0,8 en
proces 2 van 0,4 voor de bereiding van stof x.
Welke stelling is juist?

1. proces 1 gebruikt meer energie dan proces 2
2. proces 2 gebruikt meer energie dan proces 1
3. proces 1 gebruikt meer grondstof dan proces 2
4. proces 2 gebruikt meer grondstof dan proces 1

Voorbeeld

Gegeven is de volgende reactie:

C4H8 + 3 O2 -> 3 H2O + C4H2O3

Het rendement van deze reactie is 56%.

Bereken de E-factor.

Antwoord

C₄H₈ + 3 O₂ -> 3 H₂O + C₄H₂O₃
Het rendement van deze reactie is 56%.
Massa beginstoffen =  56,104 + 3*32,00 = 152,104 g

Massa gewenst product theoretisch = 98,056 g

Massa gewenst product in praktijk = 0,56 * 98,056 = 54,91 g

𝐸−𝑓𝑎𝑐𝑡𝑜𝑟 = (𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛 - 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 opbre𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡) / (𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡 )

E-factor = (152,104 - 54,91) / 54,91 = 1,77

Maleinezuuranhydride

Maleinezuuranhydride (C₄H₂O₃)  wordt gemaakt door benzeen (C₆H₆) te oxideren met zuurstof waarbij er ook koolstofdioxide en water ontstaat. De kloppende reactievergelijking is:

2 C₆H₆ (l) + 9 O₂ (g) --> 2 C₄H₂O₃ (s) + 4 CO₂ (g) + 4 H₂O (l)

Uit 100 kg benzeen ontstaat 100 kg maleïnezuuranhydride.

Bereken de atoomeconomie, het rendement en de E-factor

antwoorden

atoomeconomie 44,15%

rendement 80%

E-factor 1,83

Ik kan rekenen aan rendement, atoomeconomie en E-factor

😒🙁😐🙂😃

Afsluiting

Bestudeer 13.1 en maak opdr. 14 blz. 159