14.1+14.2 Principes van de groene chemie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

H14 Groene chemie

Deze les

• Twaalf principes groene chemie
• Maken 9 t/m 11 + 13
• Uitleg rendement, atoomeconomie, E-factor + oefenen
• Bestuderen 2 syntheses ethanol (boek blz. 204/205)
• Maken 15, 16, 20, 21, 22

Leerdoelen

• Je leert om te argumenteren met de 12 principes van de groene chemie;
  
• Je leert om rendement, atoomeconomie en E-factor te berekenen.

Even oefenen

Maken 9 t/m 11 + 13

Rendement

• Geeft aan hoe hoog de opbrengst is van een synthese in verhouding tot het maximaal haalbare.

• 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛𝑡=(𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑠𝑐ℎ𝑒 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡)/(𝑡ℎ𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠𝑐ℎ𝑒 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡)∙100%

Even oefenen

Bij de productie van 1,2-dichloorethaan uit 1,0 ton etheen, waterstofchloride en zuurstof ontstaat 1,5 ton 1,2-dichloorethaan. 

2 C₂H₄ + 4 HCl + O₂ -> 2 C₂H₄Cl₂ + 2 H₂O

Bereken het rendement.

Antwoord

1,0 ton etheen = 1,0*10⁶ g etheen

1,0*10⁶ / 28,05 g/mol = 3,565*10⁴ mol etheen

Molverhouding 1:1 dus max 3,565*10⁴ mol 1,2-dichloorethaan.

* 98,95 g/mol = 3,5*10⁶ g = 3,5 ton 1,2-dichloorethaan.

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛𝑡 𝜂=(𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑠𝑐ℎ𝑒 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡)/(𝑡ℎ𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠𝑐ℎ𝑒 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡)∙100%

Rendement = 1,5 / 3,5 * 100 = 43 %

Atoomeconomie

• Geeft aan hoeveel atomen uit de beginstoffen terecht komen in het gewenste product.
• Theoretische waarde: gebruik reactievergelijking en molaire massa's.

• 𝐴𝑡𝑜𝑜𝑚𝑒𝑐𝑜𝑛𝑜𝑚𝑖𝑒=(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑔𝑒𝑤𝑒𝑛𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡)/(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛)∙100%
  
• Binas 37H

Even oefenen

Bij de productie van 1,2-dichloorethaan uit 1,0 ton etheen, waterstofchloride en zuurstof ontstaat 1,5 ton 1,2-dichloorethaan. 

2 C₂H₄ + 4 HCl + O₂ -> 2 C₂H₄Cl₂ + 2 H₂O

Bereken de atoomeconomie.

Antwoord

Massa gewenst product = 2*98,95 = 179,9 g/mol

Massa beginstoffen = 2*28,05 +4*36,458 + 32,00 = 233,9 g/mol

𝐴𝑡𝑜𝑜𝑚𝑒𝑐𝑜𝑛𝑜𝑚𝑖𝑒=(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑔𝑒𝑤𝑒𝑛𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡)/(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛)∙100%

Atoomeconomie = 179,9 / 233,9 * 100 = 85 %

E-factor

• Environmental factor of Ecofactor.
• Geeft aan hoe milieuvriendelijk een proces is.
• Water wordt niet altijd als ongewenst product gezien.
• Hoe lager de E-factor, hoe groener het proces.
• 𝐸−𝑓𝑎𝑐𝑡𝑜𝑟=(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛−𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑔𝑒𝑤𝑒𝑛𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡)/(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑔𝑒𝑤𝑒𝑛𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡 )
  

Even oefenen

Gegeven is de volgende reactie:

C4H8 + 3 O2 -> 3 H2O + C4H2O3

Het rendement van deze reactie is 56%.

Bereken de E-factor.

Antwoord

Massa beginstoffen =  56,104 + 3*32,00 = 152,104 g

Massa gewenst product theoretisch = 98,056 g

Massa gewenst product in praktijk = 0,56 * 98,056 = 54,91 g

𝐸−𝑓𝑎𝑐𝑡𝑜𝑟=(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑒𝑔𝑖𝑛𝑠𝑡𝑜𝑓𝑓𝑒𝑛−𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑔𝑒𝑤𝑒𝑛𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡)/(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑝𝑏𝑟𝑒𝑛𝑔𝑠𝑡 𝑔𝑒𝑤𝑒𝑛𝑠𝑡 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡 )

E-factor = (152,104 - 54,91) / 54,91 = 1,77

Aan de slag

• Bestuderen 2 syntheses ethanol (boek blz. 204/205)
  
• Maken 15, 16, 20, 21, 22