H5.2 Koolstofverbindingen

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 3

H5.2 Koolstofverbindingen

C5H12 is een...

1. Alkeen
2. Alkaan

Wat is de naam van dit alkaan?

1. 5-methylpentaan
2. 1-methylpentaan
3. hexaan
4. heptaan

Wat is de naam van dit alkaan?

1. 4-methylpentaan
2. 2-methylpentaan
3. 2-propylpropaan
4. ik heb de stamnamen niet geleerd

Naamgeving koolstofchemie

Stappenplan:

1. Zoek en benoem de langste aaneengesloten koolstofketen. Dit is de stamnaam (hoofdketen).
2. Zoek en benoem de zijgroepen. 
3. Geef de zijgroepen plaatsnummers (tel vanaf kant met laagste plaatsnummer) en geef telwoorden (hoe vaak komt dezelfde groep voor).

Gebruik Binas tabel 66C+D.

Stamnaam

Een molecuul heeft altijd een hoofdketen. Dit is de langst mogelijke rij koolstofatomen.

Het aantal koolstofatomen en de soort bindingen bepaalt de stamnaam van het molecuul.

Alkanen

• Naam = stam + aan
  
• Algemene formule: C_nH_2n+2
  
• Koolstofketen met alleen enkele bindingen tussen C-atomen.
• Voorbeeld: methaan (meth = 1C, aan = enkele bindingen).

Alkenen

• Naam = stam + een
• Algemene formule: C_nH_2n (voor 1 dubbele binding)
  
• Koolstofketen met een dubbele binding tussen C-atomen.
• Voorbeeld: but-1-een (but = 4C, 1-een = dubbele binding op C1).
• Tel de C-atomen in dit geval vanaf links:
  

                                              C1 komt eerder dan C3.

NAAMGEVING:

etheen

propeen

Bij buteen geef je met een nummer aan na welk koolstofatoom de dubbele binding komt:  

but-1-een

but-2-een

LET OP: 

De ouderwetse naam  (1-buteen) niet gebruiken! 

De juiste naam is: but-1-een.

LET OP: 

De ouderwetse naam die in het boek staat (2-buteen) niet gebruiken! 

De juiste naam is: but-2-een.

Als er in een molecuul twee keer een C=C binding voorkomt, wordt de uitgang bij de stamnaam: adieen

Dit molecuul heet: buta-1,3-dieen

Isomeren

• Isomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.
• Verschillende structuurformule = andere stofeigenschappen.
• Niet verwarren met isotopen!
• Vb: butaan en methylpropaan (C4H10).

Zijgroepen

• In de hoofdketen van een koolwaterstof zitten alleen koolstofatomen en waterstofatomen.
  
• Deze koolstofatomen moeten achter elkaar zitten, anders zijn ze geen onderdeel van de hoofdketen.
  
• Alles dat niet in de hoofdketen zit is een zijgroep.
• We bekijken: alkylgroepen, alcoholgroepen (OH), aminogroepen (NH2), halogenen en zuurgroepen
  

Teken de structuurformules van de structuurisomeren van C5H12

Hoeveel isomeren heeft C5H12?

1. 1
2. Niet genoeg info!
3. 2
4. 3

Alkylgroepen

• Een koolstofketen als zijgroep noem je een alkylgroep.
• Aantal C van zijgroep krijgt zelfde stamnaam als in hoofdketen, en eindigt op -yl.
• Alkylgroep komt voor de naam van de hoofdketen.
• Voorbeeld: (2-)methylbutaan.
• In dit geval kun je het cijfer 2 weglaten, omdat de 

methylgroep alleen op C2 kan zitten.

Meerdere dezelfde alkylgroepen

• Bij meerdere dezelfde alkylgroepen gebruik je telwoorden (di, tri etc.).
• Elke zijgroep krijgt een eigen nummer.
• Voorbeeld: 2,3-dimethylpentaan.

Meerdere verschillende alkylgroepen

• Bij verschillende zijgroepen geef je de namen van de zijgroepen op alfabetische volgorde (negeer hierbij telwoorden).
  
• Elke zijgroep krijgt een eigen nummer.
• Voorbeeld: 2-methyl-3-ethylpentaan.

Geef de naam van deze structuurformule

1. stam = langste koolstofketen = 9 C atomen lang (non-)
2. 2x ethyl = diethyl, 3x methyl = trimethyl
3. locaties, hou laagste nummering aan
4. 33567 < 34577
5. dan op alfabetische volgorde zetten: 3,7-diethyl-3,5,6-trimethylnonaan 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

hoek om

de langste keten van C's gaat de hoek om, in totaal 9 C's

alcohol (alkanolen)

alcohol = alkaan met een -OH groep als karakteristieke groep

naam krijgt soms (als er een zuur is)

het voorvoegsel hydroxy-

maar meestal het  achtervoegsel -ol

Wat is de juiste naam?

1. hexanol
2. hexaan-5-ol
3. hexaan-1-ol
4. hexaan-2-ol

Wat is de juiste naam?

1. butanol
2. butaandiol
3. butaan-1,1-diol
4. butaan-1,4-diol

dubbele binding

pent-1-een

pent-2-een

penta-1,2-dieen

penta-1,3-dieen

Wat is de juiste systematische naam?

1. pentaan
2. 1-methylbutaan
3. 4-methylbutaan

Wat is de juiste systematische naam?

1. butaan
2. 1,3-dimethylpentaan
3. 3-methylhexaan
4. heptaan

Wat is de juiste systematische naam?

1. hexadecaan
2. 3,7-diethyl-3,5,6-trimethylnonaan
3. 2,2,6-triethyl-4,5-dimethyloctaan
4. 2,2-diethyl-4,5-dimethyloctaan