Aromaticiteit

• NT2
• MBO
• Studiejaar 2

 herhalingsvraagjes

en dan aromaticiteit

Welke van deze carbocationen is het meest stabiel?

Waarom is het tertiaire carbokation stabieler dan de secundaire/primaire varianten

Markovnikoff's regel

Het H⁺-ion valt zodanig aan dat het meest stabiele carbokation gevormd wordt. 

Maar wanneer is een stof stabiel?

Wat voor een Mechanisme is dit? wat is de volgende stap?

1. Eliminatie Adderen van het Jodide ion
2. Eliminatie vormen van een dubbele binding
3. Additie Adderen van nog een H+-ion
4. Additie Adderen van het Jodide ion

Het additiemechanisme

Welke van deze statements zijn juist?

1. Een carbocation is nucleofiel
2. Een OH- -ion is nucleofiel
3. H-Br is een nucleofiel
4. H+-ionen zijn elektrofiel

Nucleofiel(houdt van atoomkernen)

 negatief geladen ionen(Nu^-)

Elektrofiel(houdt van elektronen)

positief geladen ionen(carbokationen)

Partiële lading

Welk reactietype is dit?

Wat voor een = Br- = H+
reactietype zag je hier?

Substitutie

Eliminatie

Additie

Vandaag

Aromaticiteit

Kekulé structuur

Mesomeren

Voorwaarden van aromaticiteit

Waar denk je aan bij:

Aromaticiteit

Aroma's! 

Wat is aromaticiteit?

 ringstructuren met dubbele bindingen

Voorbeeld: Benzeen

Kekulé!

Mesomere vormen

Wanneer is een stof aromatisch?

1. De stof heeft een cyclisch onderdeel

de Regel van Hückel

2. Het molecuul bevat 4n+2  π-elektronen

                                   π-binding

                                    σ-binding

                                   π-binding

Ethyn

de Regel van Hückel

Het molecuul bevat 4n+2 π-elektronen(en is cycisch)

n= 0, 1, 2, 3, etc.

4 x 0 + 2 = 2 π-elektronen                                    1 dubbele binding

4 x 1 + 2 = 6 π-elektronen                                     3 dubbele bindingen

4 x 2 + 2 = 10 π-elektronen                                  5 dubbele bindingen

4 x 3 + 2 = 14 π-elektronen                                  7 dubbele bindingen

:2

x2

de Regel van Hückel

4 x 0 + 2 = 2 π-elektronen                                    1 dubbele binding

4 x 1 + 2 = 6 π-elektronen                                     3 dubbele bindingen

4 x 2 + 2 = 10 π-elektronen                                  5 dubbele bindingen

4 x 3 + 2 = 14 π-elektronen                                  7 dubbele bindingen

:2

x2

Teken een aromatische stof. NIET benzeen!

PAK's(Polycyclisch Aromatische Koolwaterstof)

Ringstructuren die minimaal 2 C-atomen gemeenschappelijk hebben

Fenatreen            Fenaleen            Chryseen       

Reken uit: is dit een
aromatische stof?

welk(e) getal(len) komt niet voor in de getallenreeks van Hückel?
42, 18, 17, 4

Vandaag

Aromaticiteit

Kekulé structuren

Mesomere vormen

Voorwaarden van aromaticiteit

De regel van Hückel

10 minuten pauze en dan:

Vragen maken uit het dictaat TOT aromatische substitutie

Vragen? Stel ze! Kan ik ook oefenen!

Kijk ook vooral nog even naar de Lessonup op Teams!