6.3

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 4

H6.3 Karakteristieke groepen I

Leerdoelen

Je kunt aan het einde van de les:

• uitleggen wat karakteristieke groepen zijn;
• uitleggen welke rol de prioriteit van de karakteristieke groep speelt bij de systematische naamgeving;
• de systematische naam of de structuurformule geven van halogeenverbindingen, alkoxyalkanen, alkanolen en fenolen.

Maar eerst even

Herhaling systematische naamgeving: zie video slide verder

Wat is de naam van dit molecuul?

Wat is de naam van dit molecuul?

• Stamnaam: hexaan
• Ondanks dat het de stamnaam gebogen is, is het wel de langste onvertakte keten.
• 2 zijgroepen: L->R: 3, 5
  R -> L: 2, 4
• 2,4-dimethylhexaan 

Karakteristieke groep

• O, N of halogenen kunnen ook voorkomen in een molecuul
• Geven een karakteristieke eigenschap aan het molecuul
• Zelfde karakteristieke groepen vormen een klasse
• Voorvoegsels en achtervoegsels in Binas 66D
• Prioriteit: belangrijkste groep krijgt het achtervoegsel. De rest wordt een voorvoegsel

HH: Halogenen als zijgroep

De tweede zijgroep zijn de halogenen. Zijn altijd een voorvoegsel (minst belangrijke groep). Deze worden als groep vaak afgekort met een X. Een alkaan met een X als zijgroep worden dus ook haloalkanen genoemd. Naam is het halogeen met daarbij aan welk C-atoom het vast zit: Vb: 1,2-dichloorethaan.  De homologe reeks is : CnH2n+1X (homoloog:  Een eenvoudige rij van moleculen die alleen -CH2- van elkaar verschillen, noemen we een homologe reeks. Bijvoorbeeld de homologe reeks van de carbonzuren: Het molecuul wordt steeds -CH2- groter)

De naam van de zijgroepen zijn gewoon:

• chloor
• fluor
• broom
• jood
  

Halogenen als zijgroep

Meerdere groepen

Bij meerdere verschillende zijgroepen gelden de volgende regels:

• De volgorde van het noemen van de groepen gaat alfabetisch
  
• Locatienummers zo laag mogelijk houden. Bij een keuze de eerst genoemde groep laag houden
  
• Groepen scheiden door een ‘-’
  

Voobeelden

Wat is de naam van dit molecuul?

Uitleg wat is de naam van dit molecuul

• Stamnaam: propaan
• Zijgroepen: broom op C-2 en chloor op C-1
• Zijgroepen op alfabet:
  2-broom-1-chloorpropaan

pak binas tabel 66D en luister komende video af

Karakteristieke groepen

Functionaliteit

Een karakteristieke groep zijn chemische groepen atomen met een specifieke eigenschap

Zij worden ook wel functionele groepen genoemd

Deze groepen hebben een naam als:

• Zijgroep (methyl, broom, chloor)
  
• Deel van de stam (~een, ~aan)
  

Prioriteit

• Elke karakteristieke groep heeft een prioriteit. Die groep met de hoogste prioriteit wordt een deel van de stam.
• Deze groep moet automatisch het laagst mogelijke locatiegetal krijgen.
  
• De andere groepen worden dan automatisch als zijgroep benoemd
  
• Zie Binas tabel 66D voor de prioriteiten.
  

Binas tabel 66

De bovenste groep heeft de hoogste prioriteit.

Bij verschillende groepen krijgt de groep met de

hoogste prioriteit het achtervoegsel

Functionele groep

• De stamnaam eindigt altijd met de achtervoegsel-term van de belangrijkste groep: ethanol, propanol, hexanol

• De nummering van deze groepen komt net voor deze achtervoegselterm: ethaan-1-ol, propaan-2-ol, hexaan-2-ol

De zijgroepen worden gewoon in alfabetische volgorde genoemd

Alcoholen

Alcoholen

Alcoholen zijn karakteristieke groepen waar een koolstofatoom aan een ~OH groep zit

Ze hebben als voorvoegsel: ~hydroxy~

Ze hebben als achtervoegsel: ~ol

Meerdere -OH groepen dan weer gebruik maken van di, tri etc.

Alcoholen

• Kenmerkende groep: -OH
• Achtervoegsel: -ol
  
• Voorvoegsel: hydroxy-
• Achtervoegsel als belangrijkste is
• Werkt zelfde als bij alkanen: Aangegeven op welk C-atoom de -OH zit

Alcoholen

• Stamnaam: pentaan
• -OH groep op C-2: pentaan-2-ol
• Zijgroep CH₃ op C-3: 3-methyl
• Naam: 3-methylpentaan-2-ol

Kijk de video alcoholen

Wat is de naam van dit molecuul?

Uitleg wat is de naam van dit molecuul

• Stamnaam: butaan
• Zijgroepen: -OH groepen op C-1 en C-2: 1,2-diol
• Naam: butaan-1,2-diol

Oefenen

Oefenen

Ethers

Ethers

• Kenmerkende groep is een
  -C-O-C- binding
• Naam is alkoxy (vervang alk door de lengte C van de zijgroep)
• Langste C-keten: ethaan
• Zijgroep H₃C-O heeft 1 C-atoom: zijgroep heet methoxy
• Naam: methoxyethaan

Ethers

Ethers zijn koolwaterstoffen met de kenmerkende groep:

Hier zijn R1 en R2 een willekeurig aantal C-tjes en H-tjes.

Ethers worden alkoxyalkanen genoemd(alkoxyalkanen is een verzamelnaam).

Naamgeving Ethers

Naamgeving ethers:

• De langste keten C-tjes is de stam.
  
• De kortste keten is de zijgroep.
  
• De kortste keten krijgt als voorvoegsel alkoxy.
  
• De langste keten wordt erachter aan genoemd.
  
• Een locatiegetal geeft aan op welke plek de zijgroep vast zit aan de stam.
  

Halogeenverbindingen

Kijk eventueel de video terug

Oefenen

Oefenen

2-methoxypropaan

Ethoxyethaan

        (di-ethylether)

Wat is de naam van dit molecuul?

Uitleg wat is de naam van dit molecuul

• Stamnaam: butaan
• Zijgroepen: ethoxy op C-2
• Naam: 2-ethoxybutaan

Fenolen

Fenolen

• Een -OH groep die vastzit aan een benzeenring
• Door de benzeenring zijn fenolen een aparte groep 

Fenolen

• Fenolen zijn koolwaterstoffen waarbij een OH-groep aan een benzeenring vastzit.
  
• Wanneer de OH-groep de enige groep is, wordt als achtervoegsel “–ol” gebruikt.
  
• Wanneer een anderegroep belangrijker is,

wordt het voorvoegsel“hydroxy-” gebruikt.

Maken opdrachten A21 t/m C32 met papa