Waar komt de geur van vlees vandaan?

• Scheikunde
• Natuur, Leven en Technologie
• Middelbare school
• havo, vwo
• Leerjaar 5,6

Introduction

Deze les voor 5V of 6V herhaalt een aantal begrippen en technieken (aminozuren, suikers, gaschromatografie, massa-spectometrie) aan de hand van onderzoek naar de geur van vlees (teneinde die toe te passen bij het maken van vleesvervangers).

Instructions

Extra uitleg

Text @Heleen

https://www.lessonup.com/nl/lesson/jwaKsxE89KuiH8qE

Voorkennis van leerling

Kennis van aminozuren en suikers

Gaschromatografie en massaspectrometrie (als deze voorkennis niet aanwezig is, kan de deelles daarover ingezet worden).

Voorbereiding voor docent

Deze les is de gebruiken als herhalingsles maar ook als inspiratieles of verdiepingsles. De les kan klassikaal gegeven worden (daar is de les op ontworpen) maar kan eventueel ook door individuele leerlingen gevolgd worden.

Als de technieken gaschromatografie en massaspectrometrie (recent) behandeld zijn, is de les voor leerlingen goed te volgen. Is dat niet het geval, dan is er uitleg over deze technieken beschikbaar in de vorm van een tweede LessonUp-les, waar naar verwezen wordt. De les wordt dan uiteraard langer.

Wat misschien een leuk idee is, is om cysteïne en ribose (of xylose) wanneer deze stoffen worden geïntroduceerd in de les, op te lossen in een bekerglas, te verhitten, en de rest van de les te laten roeren. Wel in de zuurkast! Aan het einde van de les kunnen de leerlingen dan aan het glas ruiken 😊 

Leerdoelen / vaardigheden

Na deze les...

...kunnen leerlingen benoemen welke verbindingen verantwoordelijk zijn voor de specifieke geur van rottend vlees en van gebakken vlees.

...kunnen leerlingen aangeven wat er moet gebeuren om de specifieke vleesgeur aan vleesvervangers toe te voegen en welke problemen dit met zich meebrengt.

...kunnen leerlingen drie methoden noemen om geuren te (onder)scheiden.

Aansluiting curriculum

Scheikunde VWO 5/6: Organische chemie, Analytische chemie, Toegepaste scheikunde & Voedselchemie.

Ondertitel

Waar komt de geur van vlees vandaan?

Een les over zwavel,  analysetechnieken, neuzen, en 

'lekkere luchten' 

(Koot & Bie, 'De vieze man') 

Les 1. Wat is creativiteit?

Informatie voor de docent

Vooraf

Deze les is in principe bedoeld als klassikale les (maar kan ook individueel door leerlingen gevolgd worden)

Klik op de lescode linksonderin om de code groot op het scherm te krijgen

Benodigdheden

Iconen

Zet het vinkje 'toon bij leerling' aan

Toon notities bij elke dia (bij voorbereiding van de les)

Navigeren door de les

Vergroot een afbeelding

Klik hier

Hotspot met meer informatie

laptop voor elke leerling

Les 1. Wat is creativiteit?

Leerdoelen

Deze les gaat over geur. Na deze les...

• ...kun je benoemen welke verbindingen verantwoordelijk zijn voor de specifieke geur van rottend vlees en van gebakken vlees.
• ...kun je aangeven wat er moet gebeuren om de specifieke vleesgeur aan vleesvervangers toe te voegen en welke problemen dit met zich meebrengt.
• ...kun je drie methoden noemen om geuren te (onder)scheiden.
• ...is ruiken nooit meer wat het geweest is!

Les 1. Wat is creativiteit?

Ideale burger?

Je bent een gedreven onderzoeker. Je hebt een fantastische vegetarische burger gemaakt.

De structuur is lekker vezelig en sappig, hij is goedkoop en milieuvriendelijk te produceren, hij ziet er 'net echt' uit. Je bent tevreden!

Maar dan loop je langs een groep barbecuende jongeren. De geur van gebakken vlees dringt diep in je reukzintuig binnen en nestelt zich in je geheugen....

oohhh....lekkerrrrr....

Je realiseert je dat er iets ontbreekt aan jouw ideale burger: 

de onweerstaanbare geur en smaak van echt vlees.

Deze les gaat over geur. Een vraagje....

Wat vind jij het allerlekkerst ruiken?

Toelichting

Deze vraag is bedoeld om leerlingen bij het onderwerp te betrekken. Door ze eventjes na te laten denken over geuren, zullen ze zich waarschijnlijk iets meer bewust zijn van de rol die geuren spelen in hun leven. Het is waarschijnlijk vermakelijk om de antwoorden te lezen; het lijkt ons niet nodig daar diep(er) op in te gaan.

Les 1. Wat is creativiteit?

Rotte eieren

Sommige dingen ruiken minder lekker. Waarschijnlijk kent iedereen de geur van rotte eieren....

Die specifieke geur wordt veroorzaakt door een molecuul met zwavel: H₂S 

(diwaterstofsulfide). Geuren met zwavel verbinden we aan de geur van rot. 

Handig voor menselijke overleving! We herkennen zwavel dan ook snel 

(lage drempelwaarde).

Maar: er zitten ook zwavelhoudende stoffen in lage concentraties 

in geuren die we doorgaans lekker vinden, bijvoorbeeld de geur van 

gebakken vlees.

Daar gaan we eens wat dieper op in! Maar eerst een vraag over 

voedsel, voorkennis uit de biologieles?

Toelichting

Zwavel waarschuwt dus voor rottend en dus mogelijk ziekteverwekkend voedsel. De zwavelverbinding zelf is niet persé giftig, maar is een signaal dat er iets niet deugt.

Vraag

Voedsel bestaat vooral uit macronutriënten. 

Wat wordt daarmee bedoeld?

1. vitaminen, mineralen, eiwitten
2. vetten, eiwitten, mineralen
3. vetten, water, vitaminen
4. koolhydraten, eiwitten, vetten

Toelichting

De drie macronutriënten zijn koolhydraten, vetten en eiwitten. Dit zijn de bouw- en brandstoffen voor ons lichaam.

Vitaminen en mineralen komen in veel kleinere hoeveelheden in voedsel voor en vervullen vooral een beschermende functie.

Water wordt ook wel als bouwstof beschouwd maar levert geen bijdrage aan energie (itt de macronutriënten).

Les 1. Wat is creativiteit?

Koolhydraten

Wist je dat....

• koolhydraten ook wel suikers genoemd worden?
• maar niet alle koolhydraten zoet zijn?
• koolhydraten koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen bevatten?
• koolhydraten organische verbindingen zijn?
• glucose, fructose, sacharose en lactose voorbeelden van koolhydraten zijn?
• koolhydraten een belangrijke energiebron zijn voor ons?
• er 'snelle' en 'langzame' koolhydraten bestaan?

Toelichting

Deze en de volgende vraag dienen om  voorkennis over koolhydraten / suikers op te halen.

Sleepvraag

Wat is een suiker en wat niet? Sleep de structuurformules naar de juiste plaats.

suiker

geen suiker

Toelichting

A = sucrose, suiker

B = aspartaam (L-Glutamyl-L-phenylalanine methyl ester), geen suiker maar wel een zoetstof

C = ribose, dat is een suiker

D = pentaan, geen suiker

E= cysteïne, aminozuur dus geen suiker

F = 3-hydroxypropaanzuur

G = glucose, suiker

Enkele kenmerken van suikers:

* Algemene formule: C𝑛H2𝑛O𝑛 , waarbij 𝑛 doorgaans een getal is tussen drie en zeven.

* Monosachariden, disachariden, en polysachariden:

* aldosen of ketosen, afhankelijk van de aanwezigheid van een aldehyde- of ketongroep.

* Suikers hebben vaak meerdere chirale centra (asymmetrische koolstofatomen), wat leidt tot verschillende stereoisomeren. De ruimtelijke configuratie rond deze chirale centra bepaalt de specifieke isomeer van de suiker (bijvoorbeeld D-glucose en L-glucose).

* Cyclische structuren: In oplossing bestaan veel monosachariden voornamelijk in hun cyclische vormen . De cyclisatie ontstaat door de reactie tussen de carbonylgroep (aldehyde of keton) en een hydroxylgroep.

Les 1. Wat is creativiteit?

Maillardreactie

Terug naar ons 'vlees'.

Door verhitting van voedsel gaan de macronutriënten reacties aan met elkaar. 

In de levensmiddelenchemie is de Maillardreactie een belangrijke:

...zeer complexe reactie

...waarbij honderden stoffen kunnen ontstaan

...die zowel geur, kleur als smaak beïnvloeden.

Het begin van de reactie is vrij eenvoudig: 

een suiker reageert met een aminozuur

Louis-Camille Maillard

Louis-Camille Maillard was een Franse arts en chemicus  (1878-1936). Hij is het meest bekend vanwege zijn ontdekking van de Maillard-reactie in 1912. De Maillard-reactie beschrijft een complexe reeks chemische reacties tussen aminozuren en reducerende suikers die plaatsvinden bij verhitting. Deze reactie is verantwoordelijk voor de bruining en het ontstaan van aroma's en smaken in een breed scala aan gekookte voedingsmiddelen, zoals gebakken brood, geroosterd vlees, en koffie. Het begrijpen van deze reactie helpt bij het optimaliseren van kookprocessen en het verbeteren van de kwaliteit van voedingsproducten. (bron: wikipedia)

Vraag

Welke combinatie van onderstaande mogelijkheden zou het begin kunnen vormen van de Maillardreactie? 

Kies er samen met je buur 2 uit (dus jij één, en je buur de ander)

1. 
2. 
3. 
4. 

Toelichting

A = ribose (dus een suiker)

B = pentaan

C=  cysteïne (dus een aminozuur, herkenbaar aan de NH2-groep)

D = 3-hydroxypropaanzuur

A en C kunnen samen het begin van de Maillardreactie vormen.

Les 1. Wat is creativiteit?

Hoofdrol voor zwavel

Terug naar de Maillardreactie.

Om vleesaroma te verkrijgen uit de Maillardreactie is cysteïne (een aminozuur) nodig. Cysteïne bevat zwavel (S).

Door verhitting (koken, bakken) reageert cysteïne met ribose, 

waarbij een zogenoemd Amadori-product ontstaat.

Dit product is zeer reactief en zet een verdere cascade van 

reacties in gang waarbij uiteindelijk de geur-, smaak- en 

kleurmoleculen ontstaan. Door het zwavelatoom uit cysteïne, 

ontstaan hierbij ook veel zwavelhoudende aroma-moleculen.

In vlees ontstaat het voor vleesaroma specifieke molecuul MFT.

Mario Amadori

De Amadori-omlegging werd ontdekt door de Italiaanse organisch chemicus Mario Amadori (1886–1941), die deze reactie in 1925 rapporteerde tijdens zijn studie van de Maillard-reactie. (bron:wikipedia)

We weten overigens niet hoe hij er uit zag. De afbeelding geeft daarom geen goed beeld van de echte Mario Amadori. 

De vorming van MFT vanuit ribose en cysteïne

'de' Maillardreactie?

'De' Maillardreactie bestaat niet. Er zijn vele honderden reacties, die heel veel verschillende (aromatische) verbindingen opleveren. We zoemen hier in op het aroma dat vleesgeur oplevert.

Toelichting

Klik op de hotspots om uitgebreider op de Maillardreactie en op Mario Amadori in te gaan.

Vraag

In het molecuul MFT staat de M voor Methyl, de F voor Furan en de T voor Thiol.

Formuleer op basis van de afbeelding de juiste volledige naam (met nummering) van MFT.

Typ hier je antwoord:

Antwoord

MFT staat voor 2-methyl-3-furanthiol of met de nieuwe naamgevingsregels:  

2-methyl-furan-3-thiol.

Misschien is de telling verwarrend, omdat je in principe leert dat je altijd bij een C begint met tellen in een molecuul, maar er is  een uitzondering voor een ringstructuur met bijvoorbeeld een O en een N.

Les 1. Wat is creativiteit?

2-methyl-3-furanthiol (MFT) dus

In vlees ontstaat het voor vleesaroma specifieke 2-methyl-3-furanthiol / 2-methyl-furan-3-thiol (naamgeving kan variëren)

                                Ha! denk je nu. 

                               Dus gewoon dit molecuul 

                               toevoegen aan mijn burger!

Maar: 

MFT is vluchtig (kan uit je burger ontsnappen) en kan verder reageren -->  het typische aroma kan tijdens de bewaring van het product verdwijnen.

Vraag

MFT is vluchtig (kan uit je burger ontsnappen) en kan verder reageren waardoor het typische aroma tijdens de bewaring van het product kan verdwijnen.

Welke oplossing kun jij bedenken?

Typ hier je antwoord:

Toelichting

Een aanvulling zou kunnen zijn dat dit onderzoek nog volop gaande is. Soms is het voor leerlingen verrassend om te ontdekken dat er nog zoveel te ontdekken valt!

Overigens zijn er meerdere oplossingsrichtingen te bedenken, wellicht ook iets met de verpakking. Beloon de creativiteit van de leerlingen!

Les 1. Wat is creativiteit?

Detectie van aroma

Om uit te vogelen welke aromastoffen er in producten zitten kunnen we verschillende analyse-technieken gebruiken. De twee meest gebruikte technieken zijn: 

a) gaschromatografie gekoppeld aan massa-spectrometrie (GC-MS) 

b) gaschromatografie gekoppeld aan geurdetectie (GC-O, van ‘olfactory’). 

Gaschromatografie en massaspectrometrie

Klik hier voor uitleg over gaschromatografie en massaspectrometrie.

Klik op de hotspot voor uitleg van gaschromatografie en massaspectrometrie

Toelichting

Als leerlingen niet goed bekend zijn met beide technieken, dan is het goed om ze (zelfstandig?) de hotspot te laten volgen. Deze hotspot leidt ze naar een deelles (eveneens in LessonUp).

De les wordt hiermee wel aanzienlijk langer.

Voor VWO-leerlingen behoren deze technieken tot de examenstof, voor HAVO-leerlingen niet. De les is ook zonder (diepgravende) kennis van deze technieken verder wel te volgen.

Les 1. Wat is creativiteit?

Twee chromatogrammen: 

A) plantaardig product met cysteïne en 

xylose (als vervanging van ribose als suiker) 

toegevoegd 

B) plantaardig product zonder toevoeging

Welke verschillen zie je?

 

relative abundance ?

Relative abundance (Y-as) is een weergave van hoeveel ionen er relatief gezien gedetecteerd zijn. Dus dit chromatogram geeft weer hoeveel ionen(/fragmenten) er op elk tijdstip bij de detector aankomen, relatief ten opzichte van de hoogste piek (28.42 in dit geval). 

Eerst gaschromatografie

Klik op de afbeelding om te vergroten

 

Toelichting

Zeker in de lagere pieken en aan het einde van het chromatogram zie je  best veel verschillen opkomen in vluchtige componenten. Je moet daarvoor wel goed kijken, want de grote pieken zijn in beide diagrammen nagenoeg gelijk.

Les 1. Wat is creativiteit?

Bespreek in tweetallen

1. Wat stellen al die verschillende piekjes nou eigenlijk voor?

2. Wat betekent het dat in chromatogram A (met cysteïne en xylose) meer / andere piekjes gevonden worden dan in chromatogram B?

relative abundance ?

Relative abundance (Y-as) is een weergave van hoeveel ionen er relatief gezien gedetecteerd zijn. Dus dit chromatogram geeft weer hoeveel ionen(/fragmenten) er op elk tijdstip bij de detector aankomen, relatief ten opzichte van de hoogste piek (28.42 in dit geval). 

Toelichting

Antwoorden in volgende dia.

Les 1. Wat is creativiteit?

Antwoorden

1. Wat stellen al die verschillende piekjes nou eigenlijk voor?

Elk piekje is een stof in het geurmengsel. 

2. Wat betekent het dat in chromatogram A (met cysteïne en xylose) meer / andere piekjes gevonden worden dan in chromatogram B?

In mengsel A zitten meer en/of andere stoffen dan in B. Mengsel A zal dus een andere geur hebben dan B.

Les 1. Wat is creativiteit?

Na gaschromatografie volgt massa-spectrometrie van een bepaald piekje

Het massa-spectrum van 2-methyl-3-furanthiol (MFT) ziet er bijvoorbeeld zo uit. 

piek bij 114

Deze massa komt overeen met de massa van MFT en vormt dus een aanwijzing dat dit molecuul is gevormd.

kleine piekjes

Dit zijn de fragmenten die bij het proces van MS zijn ontstaan

Klik op de afbeelding om te vergroten

Toelichting

De verbinding MFT valt na ionisatie uiteen in kleinere stukken, waardoor er meerdere pieken en piekjes ontstaan. De meest rechtse piek is de oorspronkelijke stof, MFT dus. De kleine piekjes ná 114 worden gevormd door isotopen.

Deze methode wordt gebruikt om te achterhalen welke stof er nu precies gevormd is. Via gaschromatografie kun je dat niet uitzoeken.

Les 1. Wat is creativiteit?

Geurdetectie (olfactory)

Dan is er nog het gebruik van de menselijke

neus. 

Voor olfactorymetingen worden de 

stoffen eerst op basis van 

gaschromatografie gescheiden. 

Daarna is de neus aan de beurt. 

geurdetectie

In plaats van dat de gescheiden moleculen naar de MS-detector gaan, kunnen ze ook naar een ‘geurpoort’ gestuurd worden (dit kan ook simultaan), waaraan je kan ruiken. Dan komt het molecuul dus langs je neus als de detector. Getrainde panelleden kunnen deze geur dan omschrijven, zodat je weet hoe een bepaald molecuul ruikt. Deze techniek kan ook gebruikt worden om te bepalen welk van je eerder gedetecteerde moleculen daadwerkelijk bijdraagt aan de geur van je product. Meer moleculen staat niet altijd gelijk aan meer geur.  MFT komt heel weinig voor, maar is zeer bepalend voor de geur.

Klik op de hotspot voor meer info.

Vraag

MFT heeft in water een gerapporteerde geur-drempelwaarde van ongeveer 1 ppt (part per trillion = deeltjes per biljoen) in water. Een biljoen is een 1 met ........ nullen?

Typ hier je antwoord:

Toelichting

Dat betekent dus dat MFT door getrainde 'neuzen' in heel, heel lage concentraties waargenomen wordt. Als er 1 deeltje MFT tussen 1  biljoen deeltjes water zit kun je dit al ruiken.

Wijs de leerlingen nog eens op het verschil tussen het engelstalige 'trillion' en het Nederlandse 'triljoen'. Zie BINAS tabel 2, ook de voetnoot.

Les 1. Wat is creativiteit?

Te veel is niet lekker

Te veel MFT (of andere zwavelhoudende moleculen) geeft stank. 

Bijvoorbeeld rotte eieren:

Hier zijn de zwavelhoudende moleculen die al in verse eieren voorkwamen in overdaad en ruikt het product niet lekker meer. 

Hetzelfde gebeurt ook bij vlees. Wanneer er te veel zwavel-

houdende moleculen ontstaan wordt het vlees ook als rot 

of oud waargenomen. 

Les 1. Wat is creativiteit?

en dan nog dit

Vegetariër vraagt wijk om 

niet meer te bbq'en omdat 

geur beledigend is

vervolg, echt even aanklikken!

Bron: Kantinepraat, 2023

Toelichting

Deze dia kan een opening zijn voor discussie over:

- moeten vleesvervangers wel naar vlees ruiken?

- in hoeverre moet je als burger rekening houden met mensen met een afwijkende mening / eetpatroon / ....?

- waarom eten veel mensen eigenlijk vegetarisch?

Vraag

Als ik een vleesvervanger koop, vind ik het belangrijk dat-ie zoveel mogelijk lijkt op echt vlees (smaak, geur, structuur)

Helemaal mee eens! Als je wil dat mensen vleesvervangers kopen, moet je het ze zo makkelijk mogelijk maken.

Dat maakt het voor mij wel makkelijker om vleesvervangers te kopen maar is niet altijd doorslaggevend

Dat maakt mij niet zoveel uit. Een beetje op vlees lijken helpt wel...

Hoewel dit het makkelijker maakt om vleesvervangers te kopen, vind ik andere aspecten belangrijker

Nee, dat is echt nergens voor nodig! Het gaat om de voedingswaarde en om milieu-aspecten

Vraag

Welke 3 analyse-technieken 

heb je deze les langs zien komen?

Typ hier je antwoord:

Antwoorden:

Gaschromatografie

Massa-spectrometrie

Olfactory geurdetectie

Vraag

Leg uit welke rol zwavelhoudende stoffen spelen als het om de (geur van) vlees gaat.

Typ hier je antwoord:

Antwoord:

In zeer lage concentraties zorgen zwavelverbindingen voor de specifieke vleesgeur.

In hogere concentraties veroorzaken zwavelverbindingen de geur van rottend vlees.

Les 1. Wat is creativiteit?

Gefeliciteerd!

Deze les ging over geur. Je kunt nu:

• benoemen welke verbindingen verantwoordelijk zijn voor de specifieke geur van rottend vlees en van gebakken vlees.

• aangeven wat er moet gebeuren om de specifieke vleesgeur aan vleesvervangers toe te voegen en welke problemen dit met zich meebrengt.
  

• drie methoden noemen om geuren te (onder)scheiden.
  

• een inschatting maken van de moeilijkheden die er komen kijken bij het doen van onderzoek (naar geuraroma's)

Les 1. Wat is creativiteit?

De makers van deze les willen graag weten wat je van de les vond.

Ga daarvoor naar de (korte) vragenlijst:

https://bit.ly/LessonUpmod_Leerling

Heel veel dank!

Feedback gevraagd

Klik op de link of scan de QR-code

Les 1. Wat is creativiteit?

Geïnspireerd?

Vond je dit een boeiende les?

Dan is de volgende vervolgopleiding misschien iets  voor jou:

   

Moleculaire Levenswetenschappen WUR (WO)

https://www.wur.nl/nl/onderwijs-opleidingen/bachelor/bsc-opleidingen/bsc-moleculaire-levenswetenschappen.htm

Food technology WUR (WO)

https://www.wur.nl/nl/onderwijs-opleidingen/bachelor/bsc-opleidingen/bachelor-food-technology.htm

Food technology HAS (HBO)

https://www.has.nl/hbo-opleidingen/food-technology/

Les 1. Wat is creativiteit?

KantinePraat. (2023, 2 juni). Vegetariër vraagt wijk om niet meer te bbq’en omdat geur beledigend is. KantinePraat. https://www.kantinepraat.nl/vegetarier-vraagt-wijk-om-niet-meer-te-bbqen-omdat-geur-beledigend-is/

Pouvreau, L. (2024, 6 september). Wageningse onderzoekers proberen smaaksleutel in vleesvervanger te vinden. WUR. https://www.wur.nl/nl/onderzoek-resultaten/onderzoeksinstituten/food-biobased-research/show-fbr/wageningse-onderzoekers-proberen-smaaksleutel-in-vleesvervanger-te-vinden.htm

Wallbrink Crossmedia. (z.d.-b). Geur en smaak optimaliseren van vleesvervangers. B2b Communications BV. https://vakbladvoedingsindustrie.nl/nl/artikel/geur-en-smaak-optimaliseren-van-vleesvervangers

Bronnen

Les 1. Wat is creativiteit?

Check www.4tuschools.nl voor meer inspirerende lessen!