Les 3.4 Condensatie en Hydrolyse

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo, vwo
• Leerjaar 4

Les 3.4 Condensatie en hydrolyse

Doelen

- Je kunt condensatie- en hydrolysereacties herkennen en weergeven in structuurformules.

Condensatiereactie

• Condensatiereactie: reactie tussen organische moleculen, waarbij er een klein molecuul vrijkomt. (heel vaak is dat water)

                                    

Condensatiereactie: ester

• Condensatiereactie van een alcoholgroep met een zuurgroep.
• Katalysator nodig (kan een zuur zijn)
• Veel geur- en smaakstoffen zijn esters.
• Voorbeeld: ester van methanol en ethaanzuur.

                                    

Nieuwe karakterisiteke groep: ester

Esters

• Veel geur- en smaakstoffen zijn esters.
• Condensatiereactie van een alcoholgroep met een zuurgroep.

                                    

Naamgeving esters 

- Begin met het alcoholgedeelte → Verander de naam van de alcohol in een alkylgroep.

     ->    Ethanol wordt ethyl

- Neem daarna het carbonzuurgedeelte → Vervang de uitgang -zuur             door -oaat.

     ->     Propaanzuur wordt propanoaat

💡 Voorbeeld:

Bij de reactie van ethanol met propaanzuur ontstaat ethylpropanoaat.

Even oefenen...

Bij de reactie van butaanzuur met methanol ontstaat een ester.

- Geef de structuurformule van de gevormde ester.

- Geef de systematische naam van deze ester.

Even oefenen... 

Geef de reactievergelijking in structuurformules voor de vorming van methylmethanoaat uit methanol en methaanzuur.

Condensatiereactie: Amide/peptide

• Een amide of peptide ontstaat door een condensatiereactie van een aminegroep met een zuurgroep, waarbij water vrijkomt.
• Voorbeeld: amide van methaanamine en ethaanzuur.

                                    

Condensatiereactie: Amide/peptide

• Een amide of peptide ontstaat door een condensatiereactie van een aminegroep met een zuurgroep, waarbij water vrijkomt.
• Voorbeeld: amide van methaanamine en ethaanzuur.

                                    

Nieuwe karakterisiteke groep: Amide/peptide

Condensatiereactie: Amide/peptide

• Nylon: polymeer dat bestaat uit lange ketens met heel veel amidegroepen. Wordt gevormd door condensatiereactie tussen dizuren en diaminen. 

                                    

Samengevat: 

Condensatiereactie: reactie tussen organische moleculen, waarbij er een klein molecuul vrijkomt. (heel vaak is dat water)

• Condensatiereactie van alkanol met alkaanzuur --> ester + water

• Condensatiereactie van alkaanamine met alkaanzuur --> amide/peptide + water

Hydrolyse

Hydrolyse: tegenovergestelde van condensatiereactie: water is nodig om het ester- of peptide/amidegroep uit elkaar te halen: 

Voorbeeldopdracht

Teken de structuurformule van het reactieproduct van de condensatiereactie tussen butaan-1-amine en hexaanzuur.

Maken: 1 t/m 7 (blz 173)

Nakijken: 1 t/m 7 (blz 173)

1

• B en C

2

• a)  zuurgroep (2x)
• b) aminegroep
• c) amidegroep
• d) hydroxylgroep
• e) estergorep
• f) amidegroep
• g) estergroep

3

• A = 2
• B = 1
• C = 3
• D = 4

4a

• condensatiereactie (amidevorming)

4a

• condensatiereactie (amidevorming)

4b

• additiereactie

4b

• additiereactie

4c

• condensatiereactie (estervorming)
  

4c

• condensatiereactie (estervorming)
  

4d

• substitutiereactie
  

4d

• substitutiereactie
  

4d

• Hydrolysereactie

5

• a)  Een ester heeft geen –OH-groepen, waarmee waterstofbruggen kunnen worden gevormd met andere estermoleculen. Daardoor wordt het kookpunt niet extra verhoogd. Er zijn alleen maar vanderwaalskrachten tussen de estermoleculen en daarom komt het kookpunt overeen met het alkaan met ongeveer dezelfde molaire massa. Bij het carbonzuur kunnen welmwaterstofbruggen tussen de carbonzuurmoleculen worden gevormd vanwege de aanwezige –OH-groep in het molecuul, waardoor het kookpunt een stuk hoger ligt.

5

• b) De ester zal in de bovenste laag aanwezig zijn. De ester mengt slecht met water, omdat er geen –OH-groepen aanwezig zijn in het molecuul die H-bruggen kunnen vormen met de watermoleculen.

6

6

7

• D

Volgende twee dingen doen: 

• Iets voor mij invullen voor over het rekenen met mol. 
• Kahootvragen maken over H2 en H3

Kahootvragen (2 sk-vragen per paragraaf & 1 of 2 algemene vragen)

• 2.1 - Cas
• 2.2 - Sep
• 2.3 - Sami
• 2.4 - Fedde & Boaz
• 3.1 - Sander & Alex
• 3.2 - Hanna
• 3.3 - Jenna-Mae & Olaf
• 3.4 - Zhyar