H10.3 Spectrofotometrie

10.3 Spectrofotometrie
1 / 52
suivant
Slide 1: Diapositive
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 5

Cette leçon contient 52 diapositives, avec quiz interactifs, diapositives de texte et 1 vidéo.

time-iconLa durée de la leçon est: 45 min

Éléments de cette leçon

10.3 Spectrofotometrie

Slide 1 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Leerdoelen
Na deze les kun je: 
  • uitleggen wat ir-spectrometie;
  • ir-spectra kunnen interpreteren;


Slide 2 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Filmpje
Bekijk het volgende filmpje ter uitleg van de theorie

Slide 3 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Slide 4 - Vidéo

Cet élément n'a pas d'instructions

Kwantitatief vs kwalitatief
Kwantitatief: bepalen van een hoeveelheid 
  • Spectrofotometrie = Colormetrie (UV/VIS)
  • Chromatografie

Kwalitatief: bepalen van een eigenschap/ structuur
  • Infraroodspectrometrie (IR)
  • Massaspectrometrie (MS)

Slide 5 - Diapositive

UV/Vis wordt tegenwoordig nauwelijks meer gedaan voor structuurbepaling, vandaar dat we het er niet meer over gaan hebben.
Kwantitatief vs kwalitatief
Kwantitatief: bepalen van een hoeveelheid 
  • Spectrofotometrie = Colormetrie (UV/VIS)
  • Chromatografie

Kwalitatief: bepalen van een eigenschap/ structuur
  • Infraroodspectrometrie (IR)
  • Massaspectrometrie (MS)

Slide 6 - Diapositive

UV/Vis wordt tegenwoordig nauwelijks meer gedaan voor structuurbepaling, vandaar dat we het er niet meer over gaan hebben.
Molecuulvibraties
  • Strekvibraties: de bindingen tussen atomen worden korter / langer
  • Buigvibraties: de bindingshoeken tussen atomen worden groter / kleiner

  • Frequenties van deze vibraties komen overeen met die van infrarood licht. 
  • => Bij IR licht zijn er dus interacties (resonantie) tussen licht en bepaalde groepen in een molecuul.

Slide 7 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Molecuulvibraties
  • Strekvibraties: de bindingen tussen atomen worden korter / langer
  • Buigvibraties: de bindingshoeken tussen atomen worden groter / kleiner




H2O
CO2
Strek
Buig

Slide 8 - Diapositive

Hier even praten over frequenties en golflengtes. op het schoolbord.
Wat is hier de frequentie van deze animaties, en hoeveel cm-1 zou dat zijn?
Spectrofotometer
Een spectrofotometer 
  • laat een spectrum van licht door de te onderzoeken stof gaan (de golflengte verandert steeds).
  • Hierbij wordt gemeten hoeveel licht er overblijft.
  • Bij IR-spectrofotometrie gebruikt men IR-straling

Slide 9 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Golfgetal
Het is handiger om gebruik te maken van het golfgetal in plaats van de golflengte :

golfgetal(cm1)=λ(cm)1

Slide 10 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Bereken het golfgetal dat hoort bij
λ = 5000 nm

Slide 11 - Question ouverte

Cet élément n'a pas d'instructions

IR-Spectrum
Een spectrum kun je analyseren met behulp van BINAS 39C.
Laten we eens kijken naar een aantal spectra.

Slide 12 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Golfgetal
Het golfgetal is het omgekeerde 
van de golflengte 
(dus 1 / golflengte)

De as loopt dus  
'verkeerd om' 
(van hoog naar laag)
x
NIST
Amerikaanse overheidsinstelling 
(National Institute for Standards and Technology)
die enorme hoeveelheid data van stoffen bijhoudt.

Slide 13 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Binas 39 C 1/2
PAK UW BiNaS!!
- C1 geeft een snel overzicht van alle mogelijke pieken (ook wel "banden" genoemd
- C2 gebruik je voor de identificatie van pieken

voorbeeld: O-H alcohol: brede OH piek tussen 3200-3525

Slide 14 - Diapositive

C1 moet je dus niet gebruiken tijdens het PO!
Wat zie je wel?
  • C=O groepen 
  • O-H groepen
  • N-H groepen
  • C=C bindingen
  • C-O bindingen
  • Aromaticiteit (benzeen)
  • C-H in een alkaan
  • C-X (zelden)
Wat zie je niet?
  • massa van het molecuul
  • hoe vaak een groep voorkomt
  • hoe de groepen ten opzicht van elkaar zitten

Slide 15 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Match de volgende groepen met hun pieken
O-H strek
N-H strek
C-H strek (alkaan)
C=C strek
C=O strek
C-H strek (alkyn)
C-O strek (alcohol)
C-O strek (carbonzuur)
~3400 breed
dubbele band tussen ~3500-3400
~2950 medium
dubbele banden rond ~1580 en ~1470
~1715 scherp
~3400 scherp
~1100 scherp
~1250 scherp
~1410 medium
~1600 breed
dubbele band
rond ~1810 en ~1755
dubbele band
rond ~2830 en ~2755
~850 scherp

Slide 16 - Question de remorquage

Cet élément n'a pas d'instructions

Alkanen, alkenen, aromaten
Probeer de pieken (zelf) toe te wijzen
Kijk goed naar de verschillen in de spectra!

Slide 17 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Alkaan of alkeen?
Propaan & Propeen

Teken eerst deze stucturen

Slide 18 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

C=C strek bij 1600. (hier ongeveer 1500)

Verschuift naar lagere waarden bij kortere ketens
900: C-H buig uit vlak (eindstandig =CH2)

Slide 19 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Propaan
Propeen
C=C strek bij 1600. (hier ongeveer 1500)

Verschuift naar lagere waarden bij kortere ketens
900: C-H buig uit vlak (eindstandig =CH2)

Slide 20 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Alkeen of aromaat?
(Soms moeilijk te bepalen met alléén IR, hier heb je nog een andere techniek voor nodig, bijv. MS!)

Hexa-2,4-dieen & Benzeen
Teken de structuren 

Slide 21 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.

Slide 22 - Diapositive

Doordat benzeen een ring is en enorm chemisch stabiel, zijn de vibraties ook enorm scherp.
Benzeen
Hexa-2,4-dieen
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.

Slide 23 - Diapositive

Doordat benzeen een ring is en enorm chemisch stabiel, zijn de vibraties ook enorm scherp.
Meerdere groepen
Ethanol & 1,2-ethaandiol

Teken de structuren

Slide 24 - Diapositive

Wat nu volgt zijn een aantal side-by-side slides waarin leerlingen de verschillen moeten gaan herkennen tussen verschillende structuren. Wat kun je op een IR wel of niet zien?
Meerdere groepen niet (althans, niet direct)
Ethanol
1,2-ethaandiol
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C-O strek (alcohol, fenol)
1255-1000 cm-1

C-O strek (alcohol, fenol)
1255-1000 cm-1

Slide 25 - Diapositive

Verschil zit hem in de diepte van de OH-bult. Deze is NIET kwantitatief!
Verschillen tussen karakteristieke groepen

Probeer de pieken zelf toe te wijzen
Kijk goed naar de verschillen in de spectra!

Slide 26 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

alcohol of carbonzuur?
Ethaanzuur & Ethanol

Teken de structuren

Slide 27 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-O strek (alcohol, fenol)
1255-1000 cm-1

O-H groep carbonzuur
3400-2500 cm-1 hele brede piek bij een spectrum van een oplossing in water. 
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C-H strek aldehyde:
kenmerkende dubbele piek
(2850-2820 en 2750-2700)
Niet zichtbaar onder O-H strek van carbonzuur
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
Niet zichtbaar onder O-H strek van carbonzuur!
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

Slide 28 - Diapositive

Verschil tussen zuur- en OH-bult?
positie. En de OH is "gladder".
Belangrijk is de combi met 1700.
Gladde bult + scherpe piek bij 1700?
Dan heb je een hydroxyaldehyde ipv een zuur
ethanol
ethaanzuur
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-O strek (alcohol, fenol)
1255-1000 cm-1

O-H groep carbonzuur
3400-2500 cm-1 hele brede piek bij een spectrum van een oplossing in water. 
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C-H strek aldehyde:
kenmerkende dubbele piek
(2850-2820 en 2750-2700)
Niet zichtbaar onder O-H strek van carbonzuur
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
Niet zichtbaar onder O-H strek van carbonzuur!
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

Slide 29 - Diapositive

Verschil tussen zuur- en OH-bult?
positie. En de OH is "gladder".
Belangrijk is de combi met 1700.
Gladde bult + scherpe piek bij 1700?
Dan heb je een hydroxyaldehyde ipv een zuur
Alcohol of amine?
Ethanol & Ethaandiamine

Teken de structuren

Slide 30 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-O strek (alcohol, fenol)
1255-1000 cm-1

N-H strek (~3500, ~3400 cm-1)
Primair amine
Lijkt op de OH-bult maar dubbel
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
N-H buig 1650-1560 cm-1
primair amine
De pieken van N-H buig uit het vlak 910-660 cm-1
en C-N strek ~1410 cm-1 zijn in dit geval te zien
maar lastig duidelijk te herkennen

Slide 31 - Diapositive

C-N buig is meestal niet te zien
N-H strek is karakteristiek dubbel, en rond 3700-3300 goed te zien in afwezigheid van OH bult.
N-H buig is rond 1600 soms ook moeilijk waar te nemen in aminozuren.

O-H (enkele piek) & C-O
(alcohol; ethanol)
N-H (dubbele piek) & C-N 
(amine; ethaandiamine)
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-O strek (alcohol, fenol)
1255-1000 cm-1

N-H strek (~3500, ~3400 cm-1)
Primair amine
Lijkt op de OH-bult maar dubbel
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
N-H buig 1650-1560 cm-1
primair amine
De pieken van N-H buig uit het vlak 910-660 cm-1
en C-N strek ~1410 cm-1 zijn in dit geval te zien
maar lastig duidelijk te herkennen

Slide 32 - Diapositive

C-N buig is meestal niet te zien
N-H strek is karakteristiek dubbel, en rond 3700-3300 goed te zien in afwezigheid van OH bult.
N-H buig is rond 1600 soms ook moeilijk waar te nemen in aminozuren.

Keton of aldehyde?
Propanon & Propanal

Teken de structuren

Slide 33 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H strek aldehyde:
kenmerkende dubbele piek
(2850-2820 en 2750-2700)
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

Slide 34 - Diapositive

Onder de 1500 cm-1 zit je in het fingerprinting gebied.
Daar beïnvloeden vibraties elkaar sterk en is toewijzen moeilijk.
C-H buig is berucht...
Propanon
Propanal
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H strek aldehyde:
kenmerkende dubbele piek
(2850-2820 en 2750-2700)
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

Slide 35 - Diapositive

Onder de 1500 cm-1 zit je in het fingerprinting gebied.
Daar beïnvloeden vibraties elkaar sterk en is toewijzen moeilijk.
C-H buig is berucht...
Carbonzuur of aldehyde
Ethaanzuur of ethaanal


Slide 36 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H strek aldehyde:
kenmerkende dubbele piek
(2850-2820 en 2750-2700)
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

Slide 37 - Diapositive

ZEER kenmerkende  dubbele piek van de aldehyde.
Piek bij 1700 is vaak ook iets breder dan bij een zuur, maar dat is alleen te zien voor een getraind oog...
ethaanal
ethaanzuur
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C-H strek aldehyde:
kenmerkende dubbele piek
(2850-2820 en 2750-2700)
O-H strek (3525-3200 cm-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar
Een OH bult
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

Slide 38 - Diapositive

ZEER kenmerkende  dubbele piek van de aldehyde.
Piek bij 1700 is vaak ook iets breder dan bij een zuur, maar dat is alleen te zien voor een getraind oog...
Carbonzuur of ester?
Ethaanzuur & Ethylethanoaat

Teken de structuren

Slide 39 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Afwezigheid van een OH groep
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig
C-O strek ester
1290-1150 en 1125-1000 cm-1

O-H groep carbonzuur
3400-2500 cm-1 hele brede piek bij een spectrum van een oplossing in water. 

Nauwe en zwakkere piek bij oplossing in hydrofoob oplosmiddel ergens in het bereik 3700-3400.
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig
C-O strek carbonzuur
1320-1210 cm-1

Slide 40 - Diapositive

OH strek is uiteraard niet zichtbaar bij de ester.
Dit laat ook onomstotelijk zien wat de zuurbult is: de OH strek van COOH.
C=O en C-O zonder O-H
(ester; ethylethanoaat)
C=O, C-O én brede O-H 
(carbonzuur; ethaanzuur)
Afwezigheid van een OH groep
C-H meerdere scherpe pieken tussen 3000 en 2800 cm-1
alkaan, alkeen, aromaat, alkyn?
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig.
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig
C-O strek ester
1290-1150 en 1125-1000 cm-1

O-H groep carbonzuur
3400-2500 cm-1 hele brede piek bij een spectrum van een oplossing in water. 

Nauwe en zwakkere piek bij oplossing in hydrofoob oplosmiddel ergens in het bereik 3700-3400.
C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm-1
Deze piek kan op veel groepen duiden
Er is altijd ondersteunend bewijs nodig
C-O strek carbonzuur
1320-1210 cm-1

Slide 41 - Diapositive

OH strek is uiteraard niet zichtbaar bij de ester.
Dit laat ook onomstotelijk zien wat de zuurbult is: de OH strek van COOH.
Isomeren
Aan de hand van de molecuulformule + IR-spectrum zou je de structuur kunnen bepalen. 

Slide 42 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Slide 43 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Slide 44 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Wat zijn de structuurformules van deze verbindingen?

Slide 45 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Strek-vibratie
Buig-vibratie

Slide 46 - Question de remorquage

Cet élément n'a pas d'instructions

Butanal of Butanon?
(Vul je antwoord in op de volgende dia)

Slide 47 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Kijk naar het spectrum op de vorige dia.
Butanal of Butanon?
A
Butanal
B
Butanon

Slide 48 - Quiz

Cet élément n'a pas d'instructions

Aminozuur of Carbonzuur?
(Vul je antwoord in op de volgende dia)

Slide 49 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions

Kijk naar het spectrum op de vorige dia.
Aminozuur of Carbonzuur?
A
Aminozuur
B
Carbonzuur

Slide 50 - Quiz

Cet élément n'a pas d'instructions

Stel 1 vraag over een onderdeel dat je niet helemaal hebt begrepen.

Slide 51 - Question ouverte

Cet élément n'a pas d'instructions

Huiswerk

  • MAAK: H10.3 Opgave 13, 14, 15, 18
  • LEES: 10.4 Kwantitatieve analyse met spectrofotometrie

Slide 52 - Diapositive

Cet élément n'a pas d'instructions