Spiegelbeeldisomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de tweede vorm van stereoisomerie: spiegelbeeldisomerie.

Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken.  De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft. Ga maar na aan de hand van bovenstaande symmetrische figuren.

Spiegelbeeldisomerie treedt op als een molecuul asymmetrisch is: er is geen inwendig spiegelvlak aanwezig.  Dit is het geval bij bovenstaande moleculen. Het linkermolecuul is het spiegelbeeld van het rechtermolecuul.

Deze twee moleculen zijn dus elkaars spiegelbeeld (de lijn in het midden is een denkbeeldige spiegel). De twee moleculen lijken sterk op elkaar, maar de ruimtelijke bouw is wel degelijk verschillend! Remember: de stippellijn betekent dat de binding naar achteren steekt en de dikke lijn is naar voren.

Hier zie je weer dezelfde twee moleculen. Molecuul 2 is nu 180 graden om zijn verticale as gedraaid, zodat de Br-C-H binding overeenkomt met molecuul 1. Maar je ziet het verschil met molecuul 1 aan de ruimtelijke oriëntatie van de F- en Cl-atomen. Er is wel degelijk sprake van spiegelbeeldisomerie.

Zijn de twee hiernaast weergegeven moleculen elkaars spiegelbeeld (en dus verschillende moleculen) of niet (en dus dezelfde moleculen)?

1. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is geen inwendig spiegelvlak
2. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is een inwendig spiegelvlak
3. nee, ze zijn hetzelfde, want er is geen inwendig spiegelvlak
4. nee, ze zijn hetzelfde, want er is een inwendig spiegelvlak

Deze twee moleculen zijn identiek, want er is een inwendig spiegelvlak (rood) wat de moleculen symmetrisch maakt. Als je het rechtermolecuul 180 graden om zijn verticale as draait en vervolgens 180 graden om zijn horizontale as draait, kun je het rechtermolecuul precies op het linkermolecuul leggen en zal je zien dat ze precies hetzelfde zijn. Het zijn dus géén spiegelbeeldisomeren, maar eigenlijk één molecuul.

Het kan lastig zijn om te herkennen of er een inwendig spiegelvlak is of niet. Dit trucje kan uitkomst bieden: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn. Dit noemen we een asymmetrisch C-atoom. Geef dit C-atoom in de structuurformule aan met een sterretje *. Als er één asymmetrisch C-atoom is ontbreekt een inwendig spiegelvlak en is er dus sprake van spiegelbeeldisomerie.

Hoeveel asymmetrische
C-atomen heeft het weergegeven molecuul?

1. 0
2. 1
3. 2
4. 3

Welk C-atoom in het weergegeven molecuul is asymmetrisch?

1. C-atoom nummer 1
2. C-atoom nummer 2
3. C-atoom nummer 3
4. C-atoom nummer 4

Het maximale aantal stereoisomeren (incl. cis/trans en spiegelbeeld) = 2n, waarin n = aantal asymmetrische C-atomen. Wijnsteenzuur heeft twee asymmetrische C-atomen, dus maximaal 4 stereoisomeren. Er zijn geen starre bindingen, dus hier geen cis/trans isomeren. Er is echter een inwendig spiegelvlak bij isomeer 3, dus die heeft geen spiegelbeeldisomeer. Er zijn hier in totaal 3 stereoisomeren.

Ook bij cycloverbindingen kan sprake zijn van spiegelbeeldisomerie. Kijk naar bovenstaand voorbeeld van 1,2-dichloorcyclopropaan. Er zijn 2 asymmetrische C-atomen, dus maximaal 4 stereoisomeren. Er is een starre binding (ringstructuur) met twee C-atomen die twee verschillende (groepen van) atomen gebonden hebben. Er is dus cis/trans-isomerie. De cis-isomeer heeft een inwendig spiegelvlak, dus geen spiegelbeeldisomerie. Van de trans-isomeren bestaan twee spiegelbeeldisomeren. Totaal 3 stereoisomeren.

Hoeveel stereoisomeren zijn er van:
2-chloorcyclobutanol
(teken eerst structuurformule...)

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4