10.5 Spiegelbeeldisomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

10.5 Spiegelbeeldisomerie

Deze les

• Uitleg spiegelbeeldisomerie 
• Practicum 4 uitvoeren
• Lezen 10.5
• Maken 42 t/m 51

Leerdoelen

• Je leert wat spiegelbeeldisomerie is;
• Je leert om spiegelbeeldisomeren te tekenen en te herkennen;
• Je leert wat een asymmetrisch/chiraal koolstofatoom is en kunt deze aangeven in een structuurformule;
• Je leert om na te gaan of van een molecuul spiegelbeeldisomeren bestaan en hoeveel.

Spiegelbeeldisomeren - voorbeelden

Twee spiegelbeeldisomeren van thalidomide (softenon), één als medicijn en één met ernstige bijwerkingen.

Spiegelbeeldisomeren

• Stereoisomeren die elkaars spiegelbeeld zijn.
• Mogelijk bij asymmetrische moleculen zonder inwendig spiegelvlak.
• Wordt aangegeven met de letters S/R, D/L, +/-.
• D/L wordt m.n. bij suikers gebruikt.

Inwendig spiegelvlak

• Symmetrische figuren hebben een inwendig spiegelvlak.
• Moleculen met een inwendig spiegelvlak hebben geen spiegelbeeld-isomeren.

Chiraal/asymmetrich C-atoom

• Lastig te zien of een molecuul een inwendig spiegelvlak heeft.
• Bij aanwezigheid van chiraal/asymmetrisch C-atoom (C met 4 verschillende groepen) zijn er spiegelbeeldisomeren mogelijk.
• Wordt aangegeven met een sterretje *.

Welk C-atoom in het weergegeven molecuul is asymmetrisch?

1. C-atoom nummer 1
2. C-atoom nummer 2
3. C-atoom nummer 3
4. C-atoom nummer 4

Wijnsteenzuur

• Soms moet je toch nog checken of er ondanks een chiraal C-atoom toch een inwendig spiegelvlak aanwezig is.
• Wijnsteenzuur heeft 3 isomeren.

Spiegelbeelden bij ringstructuren

• Vanuit elk C-atoom de ring linksom en rechtsom bekijken.
• Checken of er geen inwendig spiegelvlak is.

Opgave 18C

• Drie cis-trans isomeren mogelijk (links).
• Van de trans-isomeren is ook spiegelbeeldisomerie mogelijk (rechts).

Hoeveel stereoisomeren zijn er van:
2-chloorcyclobutaan-1-ol
(teken eerst structuurformule...)

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

Uitleg quizvraag

• Cis-trans isomerie mogelijk.
• Zowel van cis als van trans zijn

spiegelbeeldisomeren. 

• Molecuulmodellen op volgende 

slide.

Optische activiteit

• Moleculen hebben optische activiteit: kunnen de trillingsrichting van licht in 1 richting (gepolariseerd licht) veranderen.
• Spiegelbeeldisomeren hebben tegengestelde optische activiteit.
• Met een polarisator kan optische activiteit worden gemeten.

Practicum 4

• Voer practicum 4 uit.
• Gebruik molecuulbouwdoos of snoep en satéprikkers.

Aan de slag

• Lezen 10.5
• Maken 42 t/m 51