5V Hfd 12 en 13 afsluiting

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

stereochemie cis-trans en spiegelbeeld

SK @ LPM 5V 2021

bespreken opgaven

zelf rest maken

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw, je kunt ze niet precies op elkaar leggen. We noemen dit stereoisomerie. 

5V

cis-trans isomerie kan voorkomen bij...

1. moleculen met een driedubbele binding
2. moleculen met een dubbele binding
3. moleculen met een ring
4. moleculen met verschillende groepen

Hiernaast staat een molecuul.
Wat is de naam?

1. buteenzuur
2. but-2-eenzuur
3. but-1-eenzuur
4. propeencarbonzuur

Bestaan van dit molecuul
stereoisomeren?

1. ja, cis en trans isomeren
2. nee, er zitten twee dezelfde groepen aan één kant
3. ja, spiegelbeeldisomeren

2 stereo-isomeren

want: starre binding én aan elke C twee verschillende groepen

cis-but-2-eenzuur en trans-but-2-eenzuur

Bij welke stof is er sprake van
trans-isomerie?

1. A
2. B
3. C

Teken etheen-1,2-diol. Er zijn cis-trans isomeren.
Eén kookt bij 60℃, de ander bij 153℃.
Welke isomeer heeft het hoge kookpunt?

1. cis-etheen-1,2-diol
2. trans-etheen-1,2-diol

etheen-1,2-diol

(met molview.org kun je zelf kijken)

δ+ en δ- liggen op zelfde middelpunt: geen dipool.

δ+ en δ- aan één kant van het molecuul, duidelijke dipool, dus sterkere molecuulbindingen.

cis

trans

Teken de volgende structuur eerst.
Is bij deze stof sprake van cis/trans isomerie?

2-methylpent-1-een

tip

teken je structuur op deze manier:

c=c in het midden

alle zijgroepen naar één

richting

1. ja, cis en trans isomeren
2. nee, want er zitten twee dezelfde groepen aan één C

2-methylpent-1-een

tekenen zodat 

de c=c in het midden zit:

geen isomeren: 

er zitten 2 H's aan C1

= vraag 51c

Teken de volgende structuur eerst.
Is bij deze stof sprake van cis/trans isomerie?

3-chloorhex-3-een

tip

teken je structuur op deze manier:

c=c in het midden

alle zijgroepen naar één

richting

1. ja, cis en trans isomeren
2. nee, want er zitten twee dezelfde groepen aan één C

3-chloorhex-3-een

tekenen zodat de c=c in het midden zit:

wel isomeren: elke C heeft 2 verschillende groepen

= vraag 51d

trans

cis

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?
Teken het desnoods even uit!

voorwaarden

- starre binding

- twee verschillende groepen aan beide C-atomen

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

Teken de Lewis structuur van N₂H₂
Zijn er stereo-isomeren (cis-trans?)

1. ja
2. nee

Je hebt de Lewis structuur van N₂H₂ getekend.
Wat is de juiste
en... zijn er dus isomeren?

1. 
2. 
3. 
4. 

N₂H₂

door het vrije elektronenpaar én de dubbele binding kunnen

het elektronenpaar èn H niet van plek wisselen.

Er zijn dus cis en trans isomeren van N₂H₂.

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis-trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dibroomcyclopentaan
2. 1,2-dibroomcyclopenteen
3. 1,2-dibroombenzeen
4. 4,5-dibroompent-1-een

Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?

Alléén structuur-isomerie

Ook cis/trans-isomerie

Ook spiegelbeeld-isomerie

propaan-1,2-diol

but-1-een

3-chloorpentaan

2-chloorpentaan

but-2-een

1,4-dichloorcyclohexaan

Hoeveel asymmetrische
C-atomen heeft het weergegeven molecuul?

1. 0
2. 1
3. 2
4. 3

Geef aan of er van de volgende twee structuren spiegelbeeld isomeren bestaan.
I: propaan-2-ol
II: butaan-2-ol

1. I: wel II: niet
2. I: niet II: wel
3. I & II niet
4. I & II wel

Hoeveel stereo-isomeren heeft de structuur hiernaast?

1. 0
2. 2
3. 4
4. 3

Hoeveel stereo-isomeren heeft de structuur hiernaast?

1. 0
2. 2
3. 4
4. 8

2 variaties van de eerste C=C, 

twee van de tweede C=C én 2 van de C*!

dus 2 x 2 x 2 = 8 isomeren!

*

EINDE