6.4 Cis-trans-isomerie deel 2

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Cis-trans-isomerie deel 2

Stereoisomeren: zelfde structuurformule maar ruimtelijk verschillend.

Twee voorwaarden: 

1) Starre binding

2)  2 verschillende atomen of atoomgroepen aan atomen van de starre verbinding

Voorbeeld cis-trans isomerie

geef de structuurformule van 2,3-dichloor-but-2-een

waar krijg je een probleem!!

Zie je dat simpel de naam nu niet voldoende zegt. Je kunt niet anders vragen dan of het een mengsel is van cis en trans of dat het alleen een cis of een trans verbinding is.

Cis-trans isomerie

Lesdoel: 

Je kunt uitleggen wat het verschil is tussen structuur isomeren en stereo isomeren

Je kunt Cis en trans isomeren herkennen en benoemen

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...

1. sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
2. sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
3. sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
4. sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Ook een ringstructuur is een starre binding. Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 

...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis isomeer links afgebeeld en de trans isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Kun je een cis of trans verbinding herkennen en benoemen
Ken je de voorwaarden voor cis-trans wanneer het optreed

1. ja
2. nee

kun je aangeven waar je nog moeite mee hebt

Huiswerk

Maken opgaven 37, 38, 39 en 42 van 12.5

Vandaag is er de mogelijkheid om de toets in te kijken

Tijd: 13:40

Plaats: hl-090 en 010