10.3 Ethers, aldehyden en ketonen

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

• Korte herhaling Cis-trans isomerie.
• 3 nieuwe koolwaterstoffen

Wat leren we vandaag?

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Trans (trapvorm)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.

cis (bootvorm)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cis & trans isomeren

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 

Cis & trans isomeren

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 

Cis & trans isomeren

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij trichlooretheen
2. alleen bij 1,1-dichlooretheen
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat? But-2-een

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

2 verschillende polen: δ- en δ+ (samen neutraal)

Een dipoolmolecuul: een molecuul dat aan de ene kant een ẟ⁺ lading heeft en aan de andere kant een ẟ⁻ lading 

Polaire binding: atoombinding waarbij het ene atoom harder aan de gemeenschappelijke elektronenpaar trekt dan het andere

Ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul

Want............De ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul

Micro- en macroniveau

Elektronegatieviteit en VDW bindingen

Aantrekkingskracht tussen moleculen onderling:

  

Vanderwaalsbinding

• Polaire binding bepalen mbv electronegativiteit: Δ EN>0,4 (Binas 40A):
  
• “Sterkste” atoom trekt de negatieve lading meer naar zich toe en wordt wat meer negatief: δ-.
  
• Het andere atoom wordt daardoor δ+
  
• Dit verschil in electronegativiteit >0,4 geeft een polaire binding
  

Elektronegatieviteit en dipool-dipoolbindingen

Dipool-dipoolbinding: de binding tussen de ẟ⁺ kant van het ene molecuul met de ẟ⁻ kant van een ander molecuul

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...

1. sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
2. sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
3. sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
4. sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Ook een ringstructuur is een starre binding. Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 

...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis isomeer links afgebeeld en de trans isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

Ether: 

Alkoxyalkanen

een subgroep van ethers

• Als zijgroep: - O – C – R (-oxygroep):
  
• Methoxygroep: O - CH3
  
• Ethoxygroep: O - CH2 – CH3
  

Ethoxyethaan

Ethers & alkoxyalkanen

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 

Naamgeving:  
Uitgang: –al 
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanal  

Hex-2-enal

Aldehyden

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 
Naamgeving:  
Uitgang: –on
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanon

Butanon

Ketonen

De groep komt in de naam als onderdeel van de hoofdketen.

 

Tenzij:

Er een groep aan het molecuul hangt met een hogere prioriteit

(BINAS tabel 66)

naamgeving

Hoe heet deze stof?

Hoe heet deze stof?

1. Heptaan-3-on
2. Heptaan-5-on
3. Heptanal
4. Heptanon

De stof die bestaat uit moleculen zoals hiernaast in structuurformule weergegeven, is een...

1. ester
2. ether
3. keton
4. aldehyde

Alkoxyalkanen zijn stoffen waarin een H atoom van een alkaan is vervangen door een −O−CnH2n+1 groep. Alkoxyalkanen zijn een deelverzameling van de ethers.

Een molecuul van een alkanal bezit aan een buitenste koolstofatoom één dubbel gebonden zuurstofatoom. 

• In de naamgeving geef je dit aan met het achtervoegsel -al.
  
• Alkanalen zijn een deelverzameling van de aldehyden
  

Bij een molecuul van een alkanon zit het dubbel gebonden zuurstofatoom niet aan het uiteinde van het molecuul. 

• In de naamgeving geef je dit aan met het achtervoegsel -on.
  
• Alkanonen zijn een deelverzameling van de ketonen.
  

Samenvattend

Estervorming: de zuurgroep reageert met de hydroxy-groep

H2O komt vrij: een condensatie reactie 

Estervorming: een condensatiereactie

Dit molecuul is een

1. Ether
2. Aldehyd
3. Ester
4. Keton

Ester naamgeving

De zuurgroep reageert met de alcoholgroep

Alkylgroep (alcohol kant) → -yl

Zuurrest (zuurkant) → -oaat

Water: OH van het zuurdeel en de H van het alcoholdeel

Zuurgroep heeft hoogste prioriteit ➡  de -oaat groep komt achteraan

Ester naamgeving

De zuurgroep reageert met de alcoholgroep

Alkylgroep (alcohol kant) → -yl

Zuurrest (zuurkant) → -oaat

Water: OH van het zuurdeel en de H van het alcoholdeel

Zuurgroep heeft hoogste prioriteit ➡  de -oaat groep komt achteraan

Ethaanzuur + ethanol → ethylethanoaat

Wat zijn de beginstoffen van deze ester?

1. methanol en ethaanzuur
2. ethanol en butaanzuur
3. butanol en ethaanzuur
4. propaan-1-ol en ethaanzuur

Hoe heet deze ester?

1. methylethanoaat
2. ethanylbutanoaat
3. butylethanoaat
4. propylethanoaat

• Als een zuur reageert met een alkanol ontstaat een ester. Dat is een condensatiereactie. Daarbij ontstaat uit twee moleculen een nieuw groter molecuul.

• Er wordt ook een klein molecuul afgesplitst, in dit geval water ('condens').
  

• Bij de hydrolyse van een ester ontstaan een alkanol en een carbonzuur.
  

• Je geeft een ester een naam door na te gaan welk deel afkomstig is van de alkanol (-yl) en welk deel afkomstig is van het zuur (wordt -oaat). Uit een alkanol en een alkaanzuur ontstaat een alkylalkanoaat en water.
  

Esters samengevat

Schrijf 3 dingen op die je deze les hebt geleerd

Stel 2 vragen over iets dat je deze les nog niet zo goed hebt begrepen

Geef 1 tip aan je docent voor de volgende keer

opgaves

§10.3: 22, 23, 25, 29, 32

§10.4: 36, 37, 38, 41

even oefenen