Reactiemechanismen Eliminatie E1 en E2

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 6

In deze les bestudeer je zelfstandig  reactiemechanismen voor eliminatie: E1 en E2.

Bestudeer eerst de slide met het leerdoel.

Ga vervolgens verder met de uitlegvideo. Deze is interactief: er worden tussendoor vragen gesteld die je moet beantwoorden om verder te gaan. Kijk en luister dus goed!

00:55

Welke stelling over eliminatiereacties is niet waar?

1. er wordt een deeltje afgesplitst ('geëlimineerd')
2. er wordt een dubbele binding verbroken
3. eliminatie is het omgekeerde van additie
4. er wordt een dubbele binding gevormd

01:58

Bij een E2 reactiemechanisme voor eliminatie

1. is er altijd sprake van 2 stappen
2. is de 2e stap altijd de snelheidsbepalende stap
3. is de reactiesnelheid afhankelijk van de molariteit van 2 stoffen/deeltjes
4. worden er altijd 2 deeltjes afgesplitst ('geëlimineerd')

02:22

Welke bewering over de binding tussen C-alfa atoom en het broomatoom is juist?

1. het is een apolaire atoombinding
2. het is een polaire atoombinding, waar C een delta + lading draagt en Br een delta - lading
3. het is een polaire atoombinding, waar C een delta - lading draagt en Br een delta + lading
4. het is een ionbinding

03:11

De overgangstoestand wordt voorgesteld door een hypothetisch deeltje tussen rechte haken. Hoe weet je dat dit deeltje niet kan bestaan (en dus een zeer instabiele situatie voorstelt)?

1. een C-atoom wordt altijd omringd door 4 valentie-elektronen
2. een C-atoom wordt altijd omringd door 4 valentie-elektronenparen
3. een C-atoom kan door maximaal 8 valentie-elektronen omringd worden, vanwege plek in de L-schil
4. een C-atoom kan geen negatieve (formele) lading dragen

03:56

Welke stelling over het E2 reactiemechanisme voor eliminatie van het getoonde voorbeeld is niet waar?

1. het betreft 1 stap waarin atoombindingen gelijkertijd verbroken en gevormd worden
2. het betreft 1 stap die verloopt via een overgangstoestand
3. het betreft 1 stap waarin 2 deeltjes met elkaar botsen
4. het betreft 1 stap waarin een sterk elektrofiel botst met een halogeenalkaan

05:47

In welke situatie zal er sprake zijn van een E1 reactiemechanisme voor eliminatie i.p.v. een E2 reactiemechanisme voor eliminatie?

1. wanneer de activeringsenergie voor bereiken van de overgangstoestand niet zo hoog is
2. wanneer het gebruikte nucleofiel zeer sterk is
3. wanneer het nucleofiel pas in een later stadium wordt toegevoegd, waardoor het niet aan stap 1 kan deelnemen
4. wanneer het C-alfa atoom sterische hindering ondervindt van grote substituenten

06:56

De reactiesnelheidsvergelijking van de E1 eliminatiereactie van het getoonde voorbeeld ziet er als volgt uit:

1. s = k[broomalkaan]
2. s = k[hydroxide-ion]
3. s = k[broomalkaan][hydroxide-ion]
4. s = k[broomalkaan]+[hydroxide-ion]

12:51

Wat is in het getoonde voorbeeld, uitgaande van dezelfde beginstoffen, het verschil tussen het optreden van een E1 reactiemechanisme en een Sn1 reactiemechanisme?

1. bij E1 reageert OH- in stap 1 als base en bij Sn1 reageert OH- in stap 1 als nucleofiel
2. bij E1 reageert OH- in stap 1 als nucleofiel en bij Sn1 reageert OH- in stap 1 als base
3. bij E1 reageert OH- in stap 2 als base en bij Sn1 reageert OH- in stap 2 als nucleofiel
4. bij E1 reageert OH- in stap 2 als nucleofiel en bij Sn1 reageert OH- in stap 2 als base

05:47

Wat is geen verschil tussen een E1 en een E2 reactiemechanisme voor eliminatie?

1. E1 verloopt in 2 stappen, E2 verloopt in 1 stap
2. bij E1 is er 1 deeltje betrokken bij de snelheidsbepalende stap, bij E2 zijn daar 2 deeltjes bij betrokken
3. E1 gebruikt een elektrofiel en E2 gebruikt een nucleofiel
4. E1 verloopt via een intermediair carbokation en E2 verloopt via een overgangstoestand

02:22

Welk deeltje speelt in het E2 mechanisme van dit voorbeeld de rol van nucleofiel?

1. hydroxide-ion: OH-
2. C-alfa atoom in broomalkaan
3. C-bèta atoom in broomalkaan
4. Br atoom in broomalkaan

09:10

Wanneer zal bij de reactie tussen een halogeenalkaan en natronloog sprake zijn van een E1 eliminatiemechanisme en niet van een Sn1 mechanisme voor nucleofiele substitutie?

1. bij relatief weinig sterische hindering van het C-alfa atoom
2. bij een relatief sterke base
3. bij een relatief klein en sterk nucleofiel
4. bij een relatief lage temperatuur

Dit was de laatste vraag.

Deze LessonUp behandelde opgave 36 van paragraaf 16.4. In het boek staat verder geen theorie of andere opgave over eliminatie.

Heb je nog vragen over eliminatie, dan hoor ik dat graag!