4V Systematische naamgeving organische verbindingen (H3.2)

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 4

§ 3.2 - Systematische naamgeving

• Mensen hebben willekeurige namen
• Koolwaterstoffen hebben systematische namen
• Systematische naamgeving kan maar op 1 juiste manier

Allebei C₄H₁₀, hoe hou je deze moleculen uit elkaar?

Naamgeving onvertakte alkanen

• Onvertakte alkanen hebben vaste namen
  
  
• Basis voor alle systematische naamgeving dus leer deze goed!

Boek blz. 92

Uit je hoofd leren!

heptaan

Naamgeving vertakkingen (1)

• Namen van vertakkingen zijn gebaseerd op namen van   onvertakte koolwaterstoffen:

Voorbeeld (1)

Stel, je wilt de systematische naam van onderstaand molecuul afleiden.

Dit molecuul is een meervoudig vertakte alifatische koolwaterstof.

Voorbeeld (2)

Stap 1: zoek de langste onvertakte keten van C-atomen in het molecuul. Dit is de hoofdketen.

De langste onvertakte keten in dit molecuul is 6x C.

Stap 2: de stamnaam wordt daardoor hexaan.

Voorbeeld (3)

Stap 3: identificeer de zijgroepen:

• 2x methyl
• 1x ethyl

Voorbeeld (4)

Stap 4: zet de namen van de zijgroepen op alfabetische volgorde voor de naam van de hoofdstam: 

ethylmethylhexaan

Voorbeeld (5)

Stap 5: nummer de C-atomen van de hoofdketen. Dat kan op twee manieren: L → R of R → L

Voorbeeld (6)

Stap 6: geef de posities van de vertakkingen op de stam aan met zo klein mogelijke getallen. 

ethylmethylhexaan wordt 4-ethyl-2,2-methylhexaan

(3-ethyl-5,5-methylhexaan is niet zo klein mogelijk!)

Voorbeeld (7)

Stap 7: geef de meerdere zijgroepen op eenzelfde C-atoom een numeriek voorvoegsel

4-ethyl-2,2-methylhexaan wordt 4-ethyl-2,2-dimethylhexaan

De systematische naam

van dit molecuul is:

4-ethyl-2,2-dimethylhexaan

Wat is de juiste naam van deze verbinding?

1. ethylbutaan
2. 2-ethylbutaan
3. methylpentaan
4. 3-methylpentaan

Laat je niet foppen

Je kunt de structuurformule van grotere, vertakte koolwaterstoffen op meerdere manieren correct noteren. De naamgeving verandert daardoor niet!

Alkenen en alkynen

• Naamgeving van alkenen lijkt op die van alkanen
• Uitgang stamnaam is -een i.p.v. -aan
• Plaats van dubbele binding geef je in de stamnaam aan met cijfer
• Begin met nummeren van hoofdketen zodanig dat de dubbele binding tussen C-atomen met de laagste nummers ligt
• Stamnaam: pent-2-een
• Voor eventuele zijgroepen gelden de eerdere naamgevingsregels.

4,4-dimethylpent-2-een

De namen van deze structuren zijn:

1. Allebei: buta-2,3-dieen
2. Allebei: but-2-een
3. 1-methylpropeen en 3-methylpropeen
4. Allebei: 1-methyl-etheen

Cycloalkanen

• Stamnaam is aantal C-atomen   in ringstructuur (hier: 5)
• Begin voor zijgroepen met  nummeren bij een zijgroep en nummer door zodat de volgende zijgroep die je tegen komt een zo laag mogelijk nummer krijgt

1,3-dimethylcyclopentaan

Wat is de naam van deze stof?

1. 2,3-methyl-pentaan
2. 1-ethyl-2-methylcyclopropaan
3. 1,2-dimethylcyclobutaan
4. 1-methyl-2-ethylcyclopropaan

Cycloalkenen

• Voor cycloalkenen (ring met dubbele binding) gelden dezelfde regels als voor acyclische alkenen
• Beginnen met nummeren bij dubbele binding, dan doortellen tot eerste zijgroep 

1,2-dimethylcyclopent-1-een

cyclopenteen

Aromaten (1)

• In een benzeenring kunnen een of meer H-atomen zijn vervangen door zijgroep(en)
• Stamnaam: benzeen
• Rest van naamgeving als bij regels voor cycloalkanen

Aromaten (2)

• Als benzeen een zijgroep met een dubbele binding heeft, wordt die zijgroep de stamnaam en wordt de benzeenring een zijgroep 
• Naam zijgroep: fenyl

fenyletheen

Halogeenalkanen

• Nooit een hoofdgroep, dus geen achtervoegsel (Binas 66D)
  

• Naamgeving: C-nummering-halogeennaam-Stam+uitgang
• Voorbeeld: 2-Joodbutaan

Wat is de naam van dit molecuul?

1. 1-jood-2-broom-2-chloorpropaan
2. 1,2,2-jood-broom-chloorpropaan
3. 2-broom-2-chloor-1-joodpropaan
4. 2,2,1-tribroom-chloor-joodpropaan

Zou je LessonUp aanbevelen aan een vriend?

Ja

Nee

Onthouding

Blanco

Oefenen:

Werkblad (1) halogeenkoolwaterstoffen, vertakte- en cyclische koolwaterstoffen