les 8 H8 cis/trans isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

5VWO NOVA H8 Ruimtelijke bouw                          les 8

deze les

cis-trans isomerie ontdekken met de bouwdoos

voorwaarden voor cis/trans isomerie

werken aan opgave 16 tm 19

aan het eind van deze les

- kun je het verschil uitleggen tussen structuur-isomerie en stereo-isomerie

- kun je beredeneren wanneer cis/trans isomerie optreedt

Bouwdoos - opdracht 1

bouw de volgende moleculen:

1,1 - dichloorethaan                             1,2 - dichloorethaan

1,1 - dichlooretheen                             1,2 - dichlooretheen

Van welk molecuul bestaan twee verschillende vormen?

Hoe komt dat?

voorwaarde voor cis/trans isomerie:

1. In het molecuul is een starre 

(niet vrij draaibare) binding aanwezig 

2. Aan beide kanten van deze binding 

bevinden zich verschillende groepen

      cis             trans

structuur isomeren

stereo isomeren

volgorde van de atomen is verschillend

volgorde van de atomen is hetzelfde, maar de omringing van de C-atomen is verschillend

Bouwdoos: opdracht 2

Kun je een molecuul bouwen met uitsluitend enkelvoudige bindingen (dus géén C=C!), waarbij de bindingen toch niet vrij draaibaar zijn?

starre binding

Ook enkelvoudige bindingen in 

ringstructuren zijn niet vrij draaibaar!

Gebruik daarom in je uitleg altijd 

de term "starre binding" 

vrije elektronenparen

Ook bij vrije elektronenparen komt cis/trans isomerie voor

verschil in stof eigenschappen

Cis/trans-isomeren hebben verschillende stofeigenschappen, bijv.

trans-1,2-dichlooretheen:

geen dipoolmolecuul >alleen vdW-bindingen = laag kookpunt

cis-1,2-dichlooretheen:

dipoolmolecuul > dipool-dipoolbinding = hoger kookpunt

tekenafspraken

FOUT

GOED

noteer bij cis/trans de groepen altijd boven/onder de C=C

tekenafspraken 

Teken ringen in het platte vlak en de zijgroepen 

boven en onder het platte vlak

Bouwdoos: opdracht 3

Voer de opdrachten uit van EXPERIMENT 1 op blz 83 in je boek

Beantwoord de vragen

Klaar?

Oefen dan verder met opgave 16 t/m 19