V5 12.3 Mesomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

12.3 Mesomerie

Wat is mesomerie?

Met behulp van mesomerie en Lewisstructuren de stabiliteit van moleculen en ionen voorspellen

Bisfenol A

• Bisfenol A is erg stabiel en duurt heel lang voordat het afgebroken wordt in je lichaam.
  
• De benzeenring is super stabiel.
• Waarom?

Benzeen

• Benzeen op microniveau
• Molecuulformule: C₆H₆
• Drie dubbele bindingen

Benzeen

• De elektronen in de dubbele binding verplaatsen zich;
• Er zijn twee Lewisstructuren mogelijk

Mesomerie

• Mesomerie: verschijnsel waarbij   een molecuul of ion meerdere   lewisstructuren heeft
• Grensstructuren
• Pijl:  ↔
• Geen van beide grensstructuren   bestaat, maar zit in het midden.

Mesomerie

• Er is dus in werkelijkheid maar 1   structuur: die er tussen in zit.
• Dit is anders dan bij een   evenwicht, waarbij alle structuren   echt aanwezig zijn!
• Hoe meer grensstructuren, hoe   stabieler dat deeltje is

Fenol

• Bisfenol A wordt gemaakt uit   fenol ('benzenol')
• Fenol is een zuur; kan H⁺ afgeven    tot fenolaation.
• Andere alcoholen zijn geen zuren, maar fenol wel
• Reden: het fenolaation blijkt erg     stabiel te   zijn

Stabiliteit van fenolaation

• Er bestaan 5 grenssturcturen van het fenolaation
• Het fenolaation is dus erg stabiel en dus kan fenol als zuur optreden
• Ethanol kan dat bijvoorbeeld niet

Opstellen van grensstructuren

• Begin bij de lewisstructuur
• Geef ook de formele ladingen aan
• Daarna ga je elektronenparen   verplaatsen naar naastgelegen   atomen: dan heb je een   grensstructuur.

Opstellen van grensstructuren

• Bindend elektronenpaar kan vrij   elektronenpaar worden en   andersom
• Je zet de atomen ''vast'' en   daarna verplaats je   elektronenparen
• Het is dus niet het molecuul   draait!

Opstellen van grensstructuren

• Een pijl geeft de beweging van elektronen aan
• Pijl begint bij de elektronen en eindigt waar het naar toe gaat
• De werkelijke structuur ligt dus in het midden: De negatieve lading is dan verspreid over alle O atomen.
• Zorg dat de ladingen altijd blijven  kloppen!

Belangrijk om op te letten

• De totale netto lading in de grensstructuren blijft altijd gelijk.
• Het aantal gemeenschappelijke elektronenparen in grensstructuren   blijft altijd gelijk.
• Het aantal vrije elektronenparen in grensstructuren blijft altijd gelijk.
• Elke grensstructuur bevat evenveel pijltjes.

Huiswerk

12.3: 24 t/m 29 en 30 t/m 33