Met behulp van mesomerie en Lewisstructuren de stabiliteit van moleculen en ionen voorspellen
1 / 15
volgende
Slide 1: Tekstslide
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 5
In deze les zitten 15 slides, met tekstslides.
Lesduur is: 45 min
Onderdelen in deze les
12.3 Mesomerie
Wat is mesomerie?
Met behulp van mesomerie en Lewisstructuren de stabiliteit van moleculen en ionen voorspellen
Slide 1 - Tekstslide
Bisfenol A
Bisfenol A is erg stabiel en duurt heel lang voordat het afgebroken wordt in je lichaam.
De benzeenring is super stabiel.
Waarom?
Slide 2 - Tekstslide
Benzeen
Benzeen op microniveau
Molecuulformule: C6H6
Drie dubbele bindingen
Slide 3 - Tekstslide
Benzeen
De elektronen in de dubbele binding verplaatsen zich;
Er zijn twee Lewisstructuren mogelijk
Slide 4 - Tekstslide
Mesomerie
Mesomerie: verschijnsel waarbij een molecuul of ion meerdere lewisstructuren heeft
Grensstructuren
Pijl: ↔
Geen van beide grensstructuren bestaat, maar zit in het midden.
Slide 5 - Tekstslide
Mesomerie
Er is dus in werkelijkheid maar 1 structuur: die er tussen in zit.
Dit is anders dan bij een evenwicht, waarbij alle structuren echt aanwezig zijn!
Hoe meer grensstructuren, hoe stabieler dat deeltje is
Slide 6 - Tekstslide
Fenol
Bisfenol A wordt gemaakt uit fenol ('benzenol')
Fenol is een zuur; kan H+ afgeven tot fenolaation.
Andere alcoholen zijn geen zuren, maar fenol wel
Reden: het fenolaation blijkt erg stabiel te zijn
Slide 7 - Tekstslide
Stabiliteit van fenolaation
Er bestaan 5 grenssturcturen van het fenolaation
Het fenolaation is dus erg stabiel en dus kan fenol als zuur optreden
Ethanol kan dat bijvoorbeeld niet
Slide 8 - Tekstslide
Hoe bewegen de elektronen?
Vrije elektronen en pi-elektronen (elektronen vanuit de dubbele binding) bewegen naar een plek waar ze kunnen bijdragen aan de stabilisatie van het molecuul.
Aangrenzend atoom met een dubbele of drievoudige binding
Een aangrenzend atoom met een positieve lading (bijvoorbeeld carbokation = positief geladen koolstofatoom)
Is hier allebei geen sprake van? Dan bewegen ze niet, zijn er geen grensstructuren en dus geen resonantie
Slide 9 - Tekstslide
Opstellen van grensstructuren
Begin bij de lewisstructuur
Geef ook de formele ladingen aan
Daarna ga je elektronenparen verplaatsen naar naastgelegen atomen: dan heb je een grensstructuur.
Slide 10 - Tekstslide
Opstellen van grensstructuren
Bindend elektronenpaar kan vrij elektronenpaar worden en andersom
Je zet de atomen ''vast'' en daarna verplaats je elektronenparen
Het is dus niet het molecuul dat draait!
Slide 11 - Tekstslide
Opstellen van grensstructuren
Een pijl geeft de beweging van elektronen aan
Pijl begint bij de elektronen en eindigt waar het naar toe gaat
De werkelijke structuur ligt dus in het midden: De negatieve lading is dan verspreid over alle O atomen.
Zorg dat de ladingen altijd blijven kloppen!
Slide 12 - Tekstslide
Wel resonantie (mesomerie)
Dubbele bindingen naast enkele bindingen
Vrije elektronenparen naast dubbele binding
Het molecuul heeft een afwisseling van enkele en dubbele bindingen (conjugatie)
Geen resonantie
Geen dubbele bindingen of vrije elektronenparen (CH4)
De elektronen kunnen niet overlappen. (C2H5OH)
Slide 13 - Tekstslide
Belangrijk om op te letten
De totale netto lading in de grensstructuren blijft altijd gelijk.
Het aantal gemeenschappelijke elektronenparen in grensstructuren blijft altijd gelijk.
Het aantal vrije elektronenparen in grensstructuren blijft altijd gelijk.
Elke grensstructuur bevat evenveel pijltjes.
Slide 14 - Tekstslide
Aan de slag
Lezen 12.3
Maken:
12.3: 24 t/m 29 en 30 t/m 33
Fluisterend overleggen met buur of werken met muziek