V5 12.3 Mesomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

12.3 Mesomerie

Wat is mesomerie?

Met behulp van mesomerie en Lewisstructuren de stabiliteit van moleculen en ionen voorspellen

Bisfenol A

• Bisfenol A is erg stabiel en duurt heel lang voordat het afgebroken wordt in je lichaam.
  
• De benzeenring is super stabiel.
• Waarom?

Benzeen

• Benzeen op microniveau
• C₆H₆
• Drie dubbele bindingen

Benzeen

• De elektronen in de dubbele binding verplaatsen zich;
• Er zijn twee Lewisstructuren mogelijk

Mesomerie

• Mesomerie: verschijnsel waarbij een molecuul of ion meerdere Lewisstructuren heeft
• Grensstructuren
• Pijl: <-->
• Geen van beide grensstructuren bestaat, maar zit in het midden.

Mesomerie

• Er is dus in werkelijkheid maar 1 structuur: Die er tussen in zit.
• <-> is anders dan bij een evenwicht, waarbij alle structuren echt aanwezig zijn.
• Hoe meer grensstructuren, hoe stabieler dat deeltje is

Fenol

• Bisfenol A wordt gemaakt uit fenol
• Fenol is een zuur; kan H+ afgeven tot fenolaation.
• Andere alcoholen zijn geen zuren, maar fenol wel
• Fenolaation blijkt erg stabiel te zijn

Stabiliteit van fenolaation

• Er bestaan 5 grenssturcturen van het fenolaation
• Het fenolaation is dus erg stabiel en dus kan fenol als zuur optreden
• Ethanol kan dat bijvoorbeeld niet

Opstellen van grensstructuren

• Begin bij de Lewisstructuur
• Geef ook de formele ladingen aan
• Daarna ga je elektronenparen verplaatsen naar naastgelegen atomen: dan heb je een grensstructuur.

Opstellen van grensstructuren

• Bindend elektronenpaar kan vrij elektronenpaar worden en andersom
• Je zet de atomen ''vast'' en daarna verplaats je elektronenparen
• Het is dus niet het molecuul draait

Opstellen van grensstructuren

• Een pijl geeft de beweging van elektronen aan
• Pijl begint bij de elektronen en eindigt waar het naar toe gaat
• De werkelijke structuur ligt dus in het midden: De negatieve lading is dan verspreid over alle O atomen.
• Zorg dat de ladingen altijd blijven kloppen!

Oefening 1

Teken de twee grensstructuren van het acetaation.

Oefening 2

Teken de twee grensstructuren van het molecuul N₂O. 

Geef ook eventuele formele ladingen aan.

Opdrachten af

12.3: 25, 26, 28, 29, 33, 34