12.6 spiegelbeeldisomerie deel 2

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Lesdoel

Uitleggen hoe spiegelbeeldisomeren van elkaar verschillen

Aan een structuurformule kunnen herkennen of er spiegelbeeldisomeren zijn

Hoe werkt een polarimeter, wat is een racemisch mengsel, wat is de invloed van een spiegelvlak en wat is een meso verbinding

Polarimeter

Polarimeter

Je kunt met een polarimeter optische activiteit meten (een hoek meet je dan)

Trillingsrichting van licht wordt veranderd (van het vlak van gepolariseerd licht)

Evenveel linksdraaiend als rechtsdraaiende moleculen noemen we een Racemisch mengsel

Stereoisomeren met meer dan 1 asymmetrisch C-atoom

Een extra asymmetrisch C-atoom in een molecuul leidt tot maximaal twee keer zoveel stereoisomeren.

Het maximaal aantal stereoisomeren bij n assymetriche C-atomen is dan 2ⁿ

Behalve als..............

Inwendig spiegelvlak

Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken. De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft.  

Heeft een molecuul een inwendig spiegelvlak dan heeft ie geen spiegelbeeldisomeer

In het geval van Wijnsteenzuur spreken we dan over een mesoverbinding

Hoeveel spiegelbeeld-
isomeren zijn er van deze stof?

1. geen
2. 2
3. 4
4. 6

heeft dit molecuul een spiegelvlak en is er dan sprake van spiegelbeeld isomeren

1. ja er is een spiegelvlak en dus geen spiegelbeeldisomeren
2. ja er is een spiegelvlak maar ze zijn wel spiegelbeeldisomeren
3. nee geen spiegelvlak dus er zijn spiegelbeeldisomeren
4. nee, geen spiegelvlak dus ze zijn geen spiegelbeeldisomeren

Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul, ook bij cyclische structuren

Het kan lastig zijn om te herkennen of er spiegelbeeldisomerie mogelijk is bij moleculen. Dit trucje kan uitkomst bieden: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn.

Bij cyclische structuren: kijk aan de linkerkant van de C en aan de rechterkant van de C. Verschillend?

Asymmetrisch koolstofatoom bij cyclische structuren

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven

1. A
2. B
3. C
4. D

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?

Alléén structuur-isomerie

Ook cis/trans-isomerie

Ook spiegelbeeld-isomerie

propaan-1,2-diol

but-1-een

3-chloorpentaan

2-chloorpentaan

but-2-een

1,4-dichloorcyclohexaan

• Een asymmetrisch C atoom, C*, heeft vier verschillende groepen om zich heen.

• Er is sprake van spiegelbeeldisomerie als een molecuul een asymmetrisch C atoom heeft. Dan zijn het molecuul en zijn spiegelbeeld niet identiek.
  

• Ook bij cyclische structuren komt een C* voor als zich aan een C atoom vier verschillende groepen bevinden. Je bekijkt dan ‘linksom’ en ‘rechtsom’ in de ring of de groepen verschillend zijn.
  

Spiegelbeeld isomerie

Begrijp je racemisch mengsel, de werking van polarimeter, een meso verbinding

1. ja
2. nee

Waar zou je graag de volgende les nog wat aandacht voor willen hebben

Huiswerk

Maken opgaven: 43, 44, 46, 48 blijft nog openstaan

de nieuwe opdracht is: opgaven:49, 53, 45, 51