H12.4 Reactiemechanismen

• Scheikunde
• Middelbare school
• vmbo lwoo, vwo
• Leerjaar 5

H12.4 Reactiemechanismen

Leerdoelen

Je kunt na afloop van de komende lessen: 

...het reactiemechanisme van substitutie− en additiereacties uitleggen met behulp van verplaatsing van elektronenparen, radicalen en de begrippen nucleofiel en elektrofiel;

...uitleggen hoe 1,2− en 1,4−additie verloopt met behulp van grensstructuren.

Substitutie en Additie reacties

Substitutiereacties (2 --> 2):

(substitutie=vervangen)

Atoom of atoomgroep wordt vervangen. 

Additiereacties (2--> 1):

(additie=toevoegen)

Uit twee of meer moleculen ontstaat één nieuw molecuul.   

een dubbele binding van BS verdwijnt.

Reactievergelijking/Reactiemechanisme

Reactievergelijking geeft alleen de beginstoffen en de reactieproducten weer en in welke molverhouding deze reageren.

Reactiemechanisme beschrijft het hele reactiepad van de beginstoffen naar de reactieproducten. Het laat zien hoe de deeltjes elkaar naderen en in welke volgorde bindingen worden verbroken en gemaakt.

Reactievergelijking

Reactiemechanisme

Substitutiereacties

A) Radicaalmechanisme

B) Ionair mechanisme

Substitutiereacties

Bij een substitutiereactie vervang je een waterstofatoom of een (functionele zijgroep) met iets anders.

Vooral substitutiereacties met halogenen zijn bekend:

Deze reacties vinden plaats o.i.v. licht 

Substitutiereacties

Bij substitutiereacties krijg je vaak mengsels door:

A) Radicaalmechanisme

Methaan met broom

Initiatie        Br2           2 Br・ (=broomradicaal door Absorptie UV)

Propagatie Br・+ CH4            HBr + CH3・

                        CH3・+ Br2            CH3Br + Br・

Terminatie CH3・+ Br・.        CH3Br

Wat zijn mogelijke bijproducten of verontreinigingen?

B) Ionair mechanisme

Broommethaan met hydroxide

Nucleofiel deeltje (houdt van kernen / negatieve lading/- ion)

Elektrofiel deeltje (houdt van elektronen / positieve lading/+ ion)

CH3-Br + OH- --> CH3-OH + Br-

Additiereacties

Bij een additiereactie voeg je een molecuul toe aan de dubbele binding van een onverzadigd koolwaterstof

Broomwater is bruin en ontkleurd bij additie. Met broomwater kunnen dus onverzadigde koolwaterstoffen worden aangetoond.

Er is dus geen licht nodig om de reactie opgang te brengen.

 

Additiereacties

Je maakt van een onverzadigd een meer verzadigd molecuul.

Niet perse geheel verzadigd:

Additiereacties

Je kan ook met asymmetrische moleculen zoals waterstofhalogenen (HX) adderen:

Je kan dan soms twee structuur isomeren krijgen:

Additiereacties

Identiek aan een H-Br additie kan een alkeen ook reageren met water (H-OH)

Hierbij ontstaat een alcohol:

Additiereacties

Een alkeen kan zelfs met H2 adderen.

Prima manier om dubbele bindingen weg te halen uit je molecuul:

Additie radicaalmechanisme

Additie radicaalmechanisme

totaalreactie: 

Additie ionair mechanisme

1,2-additie

Buta-1,3-dieen is een grondstof voor rubber. Bij een reactie met chloor ontstaan echter 2 reactieproducten

De chlooratomen zitten aan de koolstofatomen waartussen de dubbele binding zat. Dit wordt de 1,2-additie genoemd.

1,4-additie

Na de additie van 1 chlooratoom vindt er een omlegging plaats van de dubbele binding:

Op deze manier komen de chloor atomen op positie 1 en 4. Er ontstaat dus 1,4-dichloorbut-2-een.

Dit wordt 1,4-additie genoemd.

1,2-1,4-additie

Huiswerk

Maak de volgende opdrachten:

par. 12.4: mk 37, 38, 39, 40, 42 en 45

(oud: par 12.3:par 12.3: mk 26, 27, 28, 29 of 30, 32, 33 en 34)