Les 3.2.2 systematische naamgeving

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4

Les 3    H3.2 Alkanen en isomerie

NOVA havo4

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

1. Alkanen

• Verzadigde koolwaterstof
• Alleen enkele C-C
• Stam: -aan
• Molecuulformule: CnH2n+2

Voorbeeld: propaan

2. Alkenen

• Onverzadigde koolwaterstof
  
• Eén C=C
• Stam: -een
• Molecuulformule: CnH2n

Voorbeeld: propeen

1. Alkanen

• Verzadigde koolwaterstof
• Alleen enkele C-C
• Stam: -aan
• Molecuulformule: CnH2n+2

Voorbeeld: propaan

2. Alkenen

• Onverzadigde koolwaterstof
  
• Eén C=C
• Stam: -een
• Molecuulformule: CnH2n

                                Voorbeeld: propeen

systematische naamgeving

De lengte van de koolstofketen geef je aan met een stamnaam.

Deze stamnamen leer je uit je hoofd

Het ezelsbruggetje kan helpen

M ama

E n

P apa

B ouwen

Pe rfecte

H uizen

Structuurisomerie

C₄H₁₀ kan je op 2 manieren tekenen maar het blijft wel C₄H₁₀

De molecuulformule is dus hetzelfde maar de structuurformule is anders. Beide stoffen hebben ook andere eigenschappen.

Dit noem je structuurisomerie

 

zie BiNaS

tabel 66 D

Systematische naamgeving 

Er bestaan heel veel koolwaterstoffen dus zijn er regels opgesteld door de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Dit wordt de systematische naamgeving genoemd. 

Triviale namen: gangbare namen (die niet volgens systematische manier zijn opgesteld)

Stappenplan systematische naamgeving 

Stap 1: Stamnaam. Bepaal de langste koolstofketen waarin alle functionele groepen zitten. Kies de stamnaam uit tabel 4 en voeg het juiste achtervoegsel toe: -aan (geen dubbele binding) of -een (wel een dubbele binding).

Stappenplan systematische naamgeving 

Stap 2: Achtervoegsel en voorvoegsels en numerieke voorvoegsels 

Zoek de belangrijkste functionele groep op en bepaal het bijbehorende achtervoegsel (of voorvoegsel) uit tabel 5. Gebruik numerieke voorvoegsels (tabel 6) als een groep meerdere keren voorkomt.

Stappenplan systematische naamgeving 

Stap 3: Plaatsnummers. Nummer de C-atomen van de stam, zodat de functionele groep het laagste nummer krijgt. Geef alle functionele groepen een plaatsnummer en noteer dit voor hun naam. 

• Bij een dubbele binding is het plaatsnummer het koolstofatoom waar de dubbele binding begint. 
• Elk plaatsnummer wordt, tussen twee streepjes, direct voor de naam van de functionele groep geplaatst.  
• Komt een groep 2 of meer keer voor? plaats dan een komma tussen elk plaatsnummer. 

Stappenplan systematische naamgeving 

Stap 4: Systematische naam. Combineer de onderdelen in volgorde:

voorvoegsel – stam – uitgang – achtervoegsel.

Gebruik komma’s tussen cijfers en streepjes tussen een cijfer en een letter. Laat plaatsnummers weg als er geen verwarring mogelijk is.

• zuurgroep krijgt altijd koolstofatoom 1 (bijvoorbeeld butaanzuur ipv butaan-1-zuur). 

Stappenplan systematische naamgeving 

Stap 1: Stamnaam Bepaal de langste koolstofketen waarin alle functionele groepen zitten. Kies de stamnaam uit tabel 4 en voeg het juiste achtervoegsel toe: -aan (geen dubbele binding) of -een (wel een dubbele binding).

Stap 2: Achtervoegsel en voorvoegsels Zoek de belangrijkste functionele groep op en bepaal het bijbehorende achtervoegsel (of voorvoegsel) uit tabel 5. Gebruik numerieke voorvoegsels (tabel 6) als een groep meerdere keren voorkomt.

Stap 3: Plaatsnummers Nummer de C-atomen van de stam, zodat de functionele groep het laagste nummer krijgt. Geef alle functionele groepen een plaatsnummer en noteer dit voor hun naam.

Stap 4: Systematische naam Combineer de onderdelen in volgorde:

voorvoegsel – stam – uitgang – achtervoegsel.

Gebruik komma’s tussen cijfers en streepjes tussen een cijfer en een letter. Laat plaatsnummers weg als er geen verwarring mogelijk is.

Namen van vertakte alkanen

Stappenplan:

Stap 1 - Zoek de langste koolstofketen van C-atomen en geef deze een naam. 

Stap 2 - Nummer de C-atomen van de stam. Doe dit van links naar rechts en van rechts naar
                  links.

Stap 3 - Kies de nummering waar de zijgroepen op de laagst genummerde C-atomen zitten

Stap 4 - Geef de zijgroepen een naam

Stap 5 - zet de zijgroepen voor de stamnaam met het nummer van het C-atoom waaraan de
                  groep vast zit.

Stap 6 - Controleer of de zijgroepen op alfabetische volgorde staan mochten het er meer dan 1
                  zijn. 

Voorbeeld 1

Geef het onderstaande molecuul een naam.

We volgen het stappenplan 

Voorbeeld 1: 

Geef het onderstaande molecuul een naam.

1,2,2-trifluorhexaan

Voorbeeld 2:

Geef het onderstaande molecuul een naam.

Voorbeeld 2:

Geef het onderstaande molecuul een naam.

propaanzuur

Voorbeeld 3:

Geef het onderstaande molecuul een naam.

Voorbeeld 3:

Geef het onderstaande molecuul een naam.

but-2-een

Voorbeeld 4 (naam naar formule)

Geef de formule van pentaan-2-amine

Voorbeeld 4 (naam naar formule)

Geef de formule van pentaan-2-amine

Oefenen met oefenblad!

Ik loop rond met de antwoorden, laat je controleren!

Klaar? maak opdracht 2 t/m 6 (blz 159)

2

• a) Alkaan 1 en 3 zijn isomeren van elkaar. Beide hebben C5H10 als molecuulformule, maar de structuurformule is anders. Het tweede alkaan heeft de molecuulformule C6H14 en is dus geen isomeer.
• b) 

2

• b) 

2

• c) Plaatsnummer 1 geeft aan dat de C=C-binding begint bij het eerste C-atoom in de koolstofketen van het buteenmolecuul. Plaatsnummer 2 geeft aan dat de C=C-binding begint bij het tweede C-atoom in de koolstofketen.
• d) Nee, bij propeen heb je geen isomerenstructuren. De dubbele binding begint altijd bij het eerste C-atoom.

2

• e) 

• f) 

3

• a) De karakteristieke groep is een halogeenatoom: fluor, chloor, broom en/of jood.
  
• b) Butaan, dus vier C-atomen. Op het tweede koolstofatoom komt een broomatoom.

3

• a) De karakteristieke groep is een halogeenatoom: fluor, chloor, broom en/of jood.
  
• b) Butaan, dus vier C-atomen. Op het tweede koolstofatoom komt een broomatoom.

3

• c) 

• d) Jim heeft niet het laagst mogelijke plaatsnummer gekozen voor de chloorgroep. Het plaatsnummer is niet 3 maar 2.

4

• a) pentaanzuur
• b) ethaanzuur
• c) hexaan-1,3-diamine
• d) pentaan-3-ol
• e) ethanol
• f) trifluormethaan
• g) 1,2-dibroombutaan

5

• a) 

• b) Ze hebben dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule. Ze verschillen wat betreft de positie van waar de –OH-groep aan de koolstofketen is gebonden.
• c) Door de aanwezigheid van de –OH-groep in hun moleculen kunnen butanolen waterstofbruggen vormen met de watermoleculen

5

• d) Butaan-1-ol heeft de –OH-groep aan het eind van de koolstofketen zitten en butaan-2-ol aan het tweede koolstofatoom. De moleculen van butaan-1-ol hebben dus onderling een sterkere binding dan butaan-2-ol. De stof butaan-1-ol heeft dus een hoger kookpunt
• e) Wanneer de –OH-groep aan het eind zit, is deze beter beschikbaar voor een andere –OHgroep om een H-brug mee te vormen. Wanneer de –OH-groep in het midden van de keten zit, zit de koolstofketen meer ‘in de weg’ en is het lastiger om een andere –OH-groep dicht genoeg te naderen om er een sterke H-brug mee te vormen.

6

• a) 

• b) Ze hebben twee respectievelijk drie –OH-groepen per molecuul die met de watermoleculen H-bruggen kunnen vormen. Ze hebben ook geen hydrofobe (zij)ketens.