Koolstofchemie vwo 3

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 3

Naamgeving koolstofchemie deel 1

Introductie

Blauwe vragen zijn "gewone" oefenvragen.

Paarse vragen zijn uitdagingen.

Naamgeving koolstofchemie

Stappenplan:

1. Zoek en benoem de langste aaneengesloten koolstofketen. Dit is de stamnaam (hoofdketen).
2. Zoek en benoem de zijgroepen. 
3. Geef de zijgroepen plaatsnummers (tel vanaf kant met laagste plaatsnummer) en geef telwoorden (hoe vaak komt dezelfde groep voor).

Stamnaam

Een molecuul heeft altijd een hoofdketen.
Dit is de langst mogelijke rij koolstofatomen.

Het aantal koolstofatomen en de soort bindingen
bepaalt de stamnaam van het molecuul.

Alkanen

• Naam = stam + aan (Polaris: tabel 2.15)
  
• Algemene formule: C_nH_2n+2
  
• Koolstofketen met alleen enkele bindingen tussen C-atomen.
• Voorbeeld: methaan (meth = 1C, aan = enkele bindingen).

Alkenen

• Naam = stam + een
• Algemene formule: C_nH_2n (voor 1 dubbele binding)
  
• Koolstofketen met een dubbele binding tussen C-atomen.
• Voorbeeld: but-1-een (but = 4C, 1-een = dubbele binding op C1).
• Tel de C-atomen in dit geval vanaf links:
  

                                              C1 komt eerder dan C3.

NAAMGEVING:

etheen

propeen

Bij buteen geef je met een nummer aan na welk koolstofatoom de dubbele binding komt:  

but-1-een

but-2-een

LET OP: 

De ouderwetse naam  (1-buteen) niet gebruiken! 

De juiste naam is: but-1-een.

LET OP: 

De ouderwetse naam die in het boek staat (2-buteen) niet gebruiken! 

De juiste naam is: but-2-een.

Geef de naam van het molecuul.

1. Ethaan
2. Propaan
3. Butaan
4. Pentaan

Geef de naam van het molecuul.

1. Penteen
2. Pent-1-een
3. Pent-2-een
4. Pent-3-een

Geef de systematische naam:

opdracht: sleep de juiste naam bij de juiste structuur

propeen

ethaan

etheen

propaan

Zijgroepen

• In de hoofdketen van een koolwaterstof zitten alleen koolstofatomen en waterstofatomen.
  
• Deze koolstofatomen moeten achter elkaar zitten, anders zijn ze geen onderdeel van de hoofdketen.
  
• Alles dat niet in de hoofdketen zit is een zijgroep.
• We bekijken alleen alkylgroepen
  (alcoholen, amines, halogenen en carbonzuren komen in het 4e jaar aan bod)
  

Alkylgroepen

• Een koolstofketen als zijgroep noem je een alkylgroep.
• Aantal C van zijgroep krijgt zelfde stamnaam als in hoofdketen, en eindigt op -yl.
• Alkylgroep komt voor de naam van de hoofdketen.
• Voorbeeld: (2-)methylbutaan.
• In dit geval kun je het cijfer 2 weglaten, omdat de 

methylgroep alleen op C2 kan zitten.

Meerdere dezelfde alkylgroepen

• Bij meerdere dezelfde alkylgroepen gebruik je telwoorden (di, tri etc.).
• Elke zijgroep krijgt een eigen nummer.
• Voorbeeld: 2,3-dimethylpentaan.

Meerdere verschillende alkylgroepen

• Bij verschillende zijgroepen geef je de namen van de zijgroepen op alfabetische volgorde (negeer hierbij telwoorden).
  
• Elke zijgroep krijgt een eigen nummer.
• Voorbeeld: 3-ethyl-2-methylpentaan.

Meerdere vertakking in het molecuul?

we gebruiken di-, tri-, etc om meer dan één vertakking aan te geven.

de locaties moeten steeds worden aangegeven.

1. tel aantal C in de langste keten: 4 dus but-
2. dubbele binding: nee: butaan
3. vertakking? ja twee keer een methyl, dus dimethyl
4. op welke lokatie? 2e en 3e C
5. naam is: 2,3-dimethylbutaan

Naamgeving koolstofchemie (herh.)

Stappenplan:

1. Zoek en benoem de langste aaneengesloten koolstofketen. Dit is de stamnaam (hoofdketen).
2. Zoek en benoem de zijgroepen. 
3. Geef de zijgroepen plaatsnummers (tel vanaf kant met laagste plaatsnummer) en geef telwoorden (hoe vaak komt dezelfde groep voor)

Tussen 2 getallen zet je ALTIJD een komma.

Tussen een getal en een komma zet je ALTIJD een streepje (-)

Geef de naam van deze structuurformule

1. stam = langste koolstofketen = 9 C atomen lang (non-)
2. 2x ethyl = diethyl, 3x methyl = trimethyl
3. locaties, hou laagste nummering aan
4. 3,3-5,6,7 < 3,4-5,7,7
5. dan op alfabetische volgorde zetten: 3,7-diethyl-3,5,6-trimethylnonaan 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

hoek om

de langste keten van C's gaat de hoek om, in totaal 9 C's

Hoe geef ik aan deze stof een naam?

Vertakking in het molecuul?

1. tel aantal C in de langste keten: 4 dus but-
2. dubbele binding: nee: butaan
3. zijgroepen? ja, een vertakking met 1 C: methyl
4. op welke locatie? 2e C
5. naam is: 2-methylbutaan

De methylgroep kan alleen maar op het 2e C-atoom, dus gewoon methylbutaan

Hoe geef ik aan deze stof een naam?

Vertakking in het molecuul?

1. tel aantal C in de langste keten: 5 dus pent-
2. dubbele binding: nee: pentaan
3. zijgroepen? ja, een vertakking met 1 C: methyl
4. op welke locatie? 2e C
5. naam is: 2-methylpentaan

Welke naam heeft
deze verbinding?

1. methylbutaan
2. methylbuteen
3. methylbut-2-een
4. methylbut-1-een

Geef de naam van het molecuul.

Geef de juiste systematische naam

Geef de juiste systematische naam

Isomeren

• Isomeren hebben dezelfde molecuulformule,
  maar een andere structuurformule.
• Verschillende structuurformule = andere stofeigenschappen.
• Niet verwarren met isotopen!
• Vb: butaan en methylpropaan (C4H10).

Teken 3 isomeren van C5H10.

Cyclo-alkanen

• Naam = cyclo + stam + aan 
• Algemene formule: CnH2n
• Koolstofketen met alleen enkele bindingen tussen C-atomen. 
• C-atomen vormen een ring.
• Voorbeeld: cyclobutaan (but = 4C)

Wat is een goede naam voor dit molecuul?

1. Pentanol
2. Cyclopentaan
3. Cyclohexaan
4. Cyclopentanol

Hoe heet dit molecuul?

1. cyclohexaan
2. cyclohex-1-een
3. waterstofhexaan
4. hexaan

Cyclo-alkenen

• Naam = cyclo + stam + een 
• Algemene formule: CnH2n-2
• Koolstofketen met een dubbele binding
  tussen 2 C-atomen. 
• C-atomen vormen een ring.
• Voorbeeld: cyclobuteen (but = 4C)

En niet cyclobut-1-een!
De dubbele binding zit altijd op positie 1 in een ring, dus dat hoef je niet op te schrijven!

Wat is de juiste naam voor dit molecuul?

1. cycloetheen
2. cyclopropeen
3. cycloprop-1-een

Wat is de juiste naam voor dit molecuul?

1. cycloetheen
2. cyclohexeen
3. cyclopenteen

Zijgroepen op ringen

• Precies zoals bij niet-ringen/rechte ketens.
• [Stamnaam zijgroep] + "yl" + "cyclo"+ [stamnaam ring] + "aan"
• Voorbeeld: methylcyclopropaan

Geef de naam van dit molecuul

1. ethylcyclopentaan
2. cycloheptaan
3. methylcyclohexaan
4. cyclohexeen

Teken de structuur van methylcyclopropaan

Teken de structuur van
1,1,3,3-tetramethylcyclobutaan

alcohol (alkanolen)

alcohol = alkaan met een -OH groep als karakteristieke groep

naam krijgt soms (als er een zuur is)

het voorvoegsel hydroxy-

maar meestal het  achtervoegsel -ol

hoe heet deze?

1. butaan-oh
2. butol
3. butaan-2-ol
4. butaan-3-ol

Wat is de juiste naam?

1. hexanol
2. hexaan-5-ol
3. hexaan-1-ol
4. hexaan-2-ol

Wat is de juiste naam?

1. butanol
2. butaandiol
3. butaan-1,1-diol
4. butaan-1,4-diol

Geef de juiste systematische naam

Geef de juiste systematische naam

Dat was het!

Deze Lessonup zal nog ge-update worden de komende tijd.

Als je nog een leuk idee voor een opdracht hebt, of er is iets niet helemaal duidelijk, laat het dan weten!