6.4 Cis-trans-isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Voorkennis

Moleculaire stoffen: Stofeigenschappen

Lewisstructuur: bindende en vrije elektronenparen, octetregel

Ruimtelijke vorm: omringingsgetal, lineair, driehoek, tetraëder

Atoombindingen: polair, apolair, partiele ladingen, formele lading, dipool (alleen wanneer + en - kant in molecuul)

mesomerie: mesomere grensstucturen (stabiliteit, <-->)

Reacties: substitutie en additie, reactiemechanismen

Verschillende reacties

Substitutie:  CH3Br + OH- --> CH3OH + Br-

1,2 Additie: Cl2 + C2H4 --> 

1,4 additie: Cl2 + C4H6 --> 

Cis-trans isomerie

Lesdoel: 

Je kunt uitleggen wat het verschil is tussen structuur isomeren en stereo isomeren

Je kunt Cis en trans isomeren herkennen en benoemen

We hebben geleerd om de structuurformule van methaan, CH₄, te tekenen zoals hierboven staat afgebeeld, in 2D. Koolstofatomen hebben een covalentie van 4, d.w.z. dat ze vier atoombindingen aangaan.

In werkelijkheid zijn methaanmoleculen helemaal niet plat (2D), maar is de ruimtelijke bouw 3D. In de tekening hierboven steekt het meest linker H-atoom (met de stippellijn) naar achteren en het volgende H-atoom naar voren.

Hier nog eens het methaanmolecuul. Alle vier de H-C-H bindingen maken een hoek van 109,5^o (middelste plaatje). Het H-atoom met de streepjeslijn steekt dus naar achteren (van je af) en het H-atoom met de dikke driehoekige lijn steekt dus naar voren (naar je toe). In het rechterplaatje zie je dat de vier H-atomen de hoekpunten vormen van een tetraëder (een piramide met vier gelijke driehoekige vlakken). Het C-atoom bevindt zich precies in het midden van de tetraëder.

De ruimtelijke structuur van moleculen op microniveau is mede bepalend voor de stofeigenschappen en reactiviteit van stoffen op macroniveau. 

Hierboven staan de drie meest voorkomende ruimtelijke structuren rondom koolstofatomen (de lichtblauwe bolletjes) weergegeven. Welke van de drie structuren wordt gevormd rondom een C-atoom, hangt af van de aanwezigheid en soort van starre bindingen.

Welke ruimtelijke structuur heeft een etheenmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Welke ruimtelijke structuur heeft een ethynmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Ethaanmoleculen hebben alleen maar enkelvoudige atoombindingen. Deze enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar. Rondom beide C-atomen in ethaan is er sprake van een tetraëdrische structuur.

Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en ringstructuur.

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding!) is.

Hierboven zie je 1,1-dichlooretheen. Er is een starre binding, maar toch is er géén sprake van cis/trans isomerie.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. Zie hierboven: van 1,2-dichlooretheen bestaan wél cis/trans isomeren (verschillende moleculen!).

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij trichlooretheen
2. alleen bij 1,1-dichlooretheen
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...

1. sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
2. sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
3. sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
4. sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Ook een ringstructuur is een starre binding. Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 

...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis isomeer links afgebeeld en de trans isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Weet je nu het verschil tussen een structuur isomeer en stereo isomeer.
Kun je een cis of trans verbinding herkennen en benoemen

1. ja
2. nee

Welke onderwerp van vandaag heb je nog moeite mee

Huiswerk

Maken opgaven 37, 38, 39 en 42 van 12.5

Ik laat de vorige opdracht in magister nog open staan.

Volgende week is er een sessie op school om de toetsen na te kijken (vermoedelijk in 2 sessies met ieder halve klas)