Reactiemechanismen

7.4 en 7.5 Reactiemechanismen
1 / 43
next
Slide 1: Slide
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 6

This lesson contains 43 slides, with interactive quiz and text slides.

time-iconLesson duration is: 45 min

Items in this lesson

7.4 en 7.5 Reactiemechanismen

Slide 1 - Slide

Leerdoelen
  • Je leert enkele polaire en radicaalreactiemechanismen kennen.
  • Je leert om bij gegeven (tussen)producten een mechanisme te tekenen.
  • Je leert om bij een gegeven reactiemechanisme de (tussen)producten te tekenen.
  • Je leert om bij een gegeven mechanisme de snelheidsbepalende stap te herkennen. 
  • Je leert om een reactiesnelheidsvergelijking op te stellen.

Slide 2 - Slide

Deze les
  • Polaire reactiemechanismen

  • Reactiesnelheid

  • Radicaalreactiemechanismen 

Slide 3 - Slide

Reactiemechanismen
  • Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
  • Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
  • Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
  • Zie Binas tabel 54 (zonder elektronenverplaatsingen)

Slide 4 - Slide

Polaire reacties

Slide 5 - Slide

Polaire reacties
  • Elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
  • Gebruik kromme pijlen met hele pijlpunten (rood in afbeelding).
  • Reacties tussen nucleofiele en elektrofiele deeltjes.

Slide 6 - Slide

Nucleofiel 
  • Houd van (positieve) kernen: heeft zelf overschot aan elektronen
  • Partiële of formele negatieve lading aanwezig.
  • Voorbeelden (nucleofiel gedeelte in rood):


Slide 7 - Slide

Elektrofiel 
  • Houd van (negatieve) elektronen: heeft zelf tekort aan elektronen.
  • Partiële of formele positieve lading aanwezig.
  • Voorbeelden (elektrofiele gedeelte in blauw):

Slide 8 - Slide

Voorbeeld 1: zuurbase reactie
  • Ammoniak (base) reageert als nucleofiel.
  • H van water is een elektrofiel deeltje.





--> Maak vragen 9 + 12

Slide 9 - Slide

Voorbeeld 2: additie
  • Stap 1: nucleofiel (etheen) valt aan op elektrofiel (H van HBr).
  • Stap 2: nucleofiel (bromide-ion) valt aan op elektrofiel (C+).

Slide 10 - Slide

Even oefenen: additie
Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in twee stappen volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Slide 11 - Slide

Antwoord

Slide 12 - Slide

Reactiemechanisme additie
  • Bij additie met bijv. broom ontstaat als tussenproduct een bromonium-ion.
  • Zie Binas tabel 54F.
  • Te veel sterische hinder om in 1 stap plaats te vinden.



--> Maak vragen 34, 39, 41

Slide 13 - Slide

Voorbeeld 3: substitutie
  • Soms twee stappen in één keer (SN2).
  • Geen tussenproduct, wel overgangstoestand
  • Zie Binas tabel 54A.

Slide 14 - Slide

Voorbeeld 4: substitutie
  • Soms twee stappen met vorming 
tussenproduct (SN1).
  • Te grote zijgroepen voor directe aanval.
  • Zie Binas tabel 54B.

Slide 15 - Slide

Even oefenen: substitutie
Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in één stap volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Slide 16 - Slide

Antwoord

Slide 17 - Slide

Polariteit versterken
  • Zuur als katalysator toevoegen: versterkt de polariteit
  • Partieel negatieve lading op O verdwijnt
  • Ontstane deeltje sterker elektrofiel




  • Base als katalysator zorgt voor sterker nucleofiel deeltje.

Slide 18 - Slide

Aan de slag
--> Maken blz 191 opgaven 1 tot en met 6

Slide 19 - Slide

2016-II Reactiemechanisme

Slide 20 - Slide

Antwoord

Slide 21 - Slide

Reactiesnelheid
7.5

Slide 22 - Slide

Reactiesnelheid 
  • Gemiddelde reactiesnelheid
  • Uitgedrukt in mol per liter per seconde (mol L-1 s-1)

  • Snelheid s = molariteit (mol/L) / tijd (s)

s = k. [OH].[CH3CH2Br]





Slide 23 - Slide

Factoren die invloed hebben op de reactiesnelheid 

  • Soort stof
  • Concentratie (volume, druk)

  • Temperatuur 
  • Verdelingsgraad 
  • Aanwezigheid katalysator



Slide 24 - Slide

Reactiesnelheid 
Voorbeeld: 2 NH3 --> N2 + 3 H2

  • Begin reactie 0 mmol H2
  • Lijn q geeft mmol H2 aan op einde reactie.
  • Reactiesnelheid begint hoog, neemt af in de tijd. Bij q is reactiesnelheid 0.

Slide 25 - Slide

Snelheidsbepalen-de stap
  • Langzaamste stap in reactiemechanisme.
  • Stap waar deeltjes ontstaan met formele lading of afwijken van octet.
  • Voorbeeld SN1 mechanisme:



Slide 26 - Slide

Energiediagram SN1 reactie

Slide 27 - Slide

Aan de slag
--> Maak vraag 7 tot en met 13


Slide 28 - Slide

Snelheidsvergelijking
  • Uit experimenten kun je bepalen van welke concentraties de reactiesnelheid afhangt.
  • Dit geef je weer in een snelheidsvergelijking.
  • Reactiesnelheid recht evenredig verband met stof A: s = k * [A]
  • k = constante

Slide 29 - Slide

Snelheidsvergelijking: SN1 en SN2
  • SN1 = snelheid hangt af van 1 beginstof; s = k * [A]
  • SN2 = snelheid hangt af van 2 beginstoffen; s = k * [A] * [B]

  • Geldt ook voor E1 en E2 mechanismen

Slide 30 - Slide

Voorbeeld: 2 ICl + H2 -> I2 + 2 HCl



  • Verdubbeling [ICl] geeft verdubbeling van s (proef 1+2).
  • Halvering [H2] geeft halvering van s (proef 1+3)
  • Recht evenredig verband tussen snelheid en beide beginconcentraties.
  • s = k * [ICl] * [H2]

Slide 31 - Slide


A
s=k*[Br-]*[BrO3-]*[H+]
B
s=k*[Br-]*[BrO3-]*2[H+]
C
s=k*[Br-]*[BrO3-]*[H+]^2
D
s=k*[Br-]*[H+]^2

Slide 32 - Quiz

Uitleg bij quizvraag
  • Verdubbeling [Br-] geeft halvering tijd, lineair verband (proef 1+2).
  • Verdubbeling [BrO3-] geeft halvering tijd, lineair verband (proef 1+3).
  • Verdubbeling [H+] geeft 4x minder tijd, kwadratisch verband (proef 1+4).
  • s=k*[Br-]*[BrO3-]*[H+]2

Slide 33 - Slide

Aan de slag
--> 

Slide 34 - Slide

Radicaalmechanismen
12.2, 16.4, 16.5

Slide 35 - Slide

Reactiemechanismen
  • Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
  • Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
  • Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
  • Met gebogen pijlen wordt de beweging van elektronen weergegeven.
  • halve pijlpunt = 1 elektron verplaatst
  • hele pijlpunt = 2 elektronen (1 paar) verplaatst

Slide 36 - Slide

Radicaal
  • Elektronen komen meestal voor in paren (meest stabiel).
  • Soms ontstaat er een zeer reactief deeltje, doordat een los elektron aanwezig is.
  • Een deeltje met een ongepaard elektron noemen we een radicaal.

Slide 37 - Slide

Radicaalmechanisme polyadditie
  1. Ontleding initiator tot 2 radicalen.
  2. Initiatie: initiator reageert met 1 monomeer.
  3. Propagatie: monomeerradicaal reageert met nieuwe monomeren (kettingreactie).
  4. Terminatie: twee radicalen reageren waarmee reactie stopt.

Slide 38 - Slide

Stap 1: vorming radicaal
  • Veelgebruikte initiator is benzoylperoxide. 
  • Wordt vaak weergegeven met BzO-OBz of RO-OR (R = rest).
  • BzO-OBz --> 2 BzO .

Slide 39 - Slide

Stap 2: initiatie
  • Initiator reageert met monomeer.

Slide 40 - Slide

Stap 3: propagatie
  • Monomeerradicaal reageert met nieuw monomeer.
  • Meerdere propagatiestappen bij de vorming van een polymeer.
  • Hoe meer propagatiestappen, hoe langer het polymeer.

Slide 41 - Slide

Stap 4: terminatie
  • Twee radicalen reageren met elkaar.
  • Einde van de reactie.
  • Lastig te reguleren, waardoor polymeren van verschillende lengten ontstaan.
  • Daarom wordt bij polymeren gesproken van gemiddelde ketenlengte of polymerisatiegraad.

Slide 42 - Slide

Even oefenen

Slide 43 - Slide