5V 2021 SK H12.4 start reactiemechanismen

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5,6

5V paragraaf 12.4

reactiemechanismen 

deze paragraaf (enkele lessen)

Er zijn verschillende types chemische reacties, waaronder:

- additie-reactie (to add) = toevoegingsreactie

- substitutie-reactie (to substitute)  = vervangingsreactie

Beide reacties kunnen op verschillende manier plaatsvinden

via radicaal en ionair mechanisme

Substitutiereactie

  propaan        +            broom                1-broompropaan    +     waterstofbromide

    

Eén H-atoom wordt VERVANGEN door één Br-atoom van Br2. 

Het andere Br-atoom neemt het H-atoom mee!

Kenmerken van een substitutie

• Je start met een verzadigde koolwaterstof 
• Een H-atoom wordt vervangen door een ander atoom (vaak 'n halogeen)
• Er ontstaan twee nieuwe stoffen
• De reactie verloopt alleen onder invloed van UV-straling of licht

 Additie reactie

C2H4        +       Br2      →       C2H4Br2

Br-atomen worden toegevoegd aan een alkeen

Kenmerken van een additiereactie

• Je start met een onverzadigde koolwaterstof  (C=C)
• Een stof toegevoegd, bijvoorbeeld Br2, Cl2, H2, I2, HF,  HCl, HBr, H2O etc.

• De dubbele binding klapt open en er ontstaat één nieuwe stof
• de dubbele binding verdwijnt
• De reactie verloopt snel

tip

additie =  toevoegen

substitutie = vervangen

herken je een additie of substitutie reactie?

1

2

3

4

additie

additie

substitutie

substitutie

geen v beide

reactie mechanismen

HOE vindt een reactie plaats? 'Wie valt wie aan?'

Dit vraag inzicht in de geometrie van de reagerende stoffen.

We bespreken radicaal-mechnisme en ionair mechanisme.

reactie mechanismen

op microniveau kijken en weergeven hoe een reactie 

stap-voor-stap verloopt

reactie mechanismen

• welke atoombindingen worden verbroken?
• In welke volgorde gebeurt dat?
• Welke atoombindingen worden er gevormd?
• In welke volgorde gebeurt dat?
• Hoe zien de moleculen van de tussenproducten eruit?

na vandaag kun je..

• uitleggen wat een radicaal is
• uitleggen wat initiatie, propagatie en terminatie is
• de stappen van het radicaal mechanisme van een additie reactie weergeven in structuurformules

additie reactie & radicaal mechanisme

we starten met een voorbeeld in een filmpje:

propeen (C3H6) reageert met chloor (Cl2)

neem dit even mee over in je schrift! 

Wat is een radicaal?

neem dit even mee over in je schrift! 

Additie reactie van waterstofchloride aan etheen.

Stap 1: geef altijd eerst de totale reactie die optreedt!

neem dit even mee over in je schrift! 

Additie reactie van waterstofchloride aan etheen.

• Initiatie: De eerste stap, waarbij een binding breekt o.i.v. (uv)-licht en radicalen (deeltje met ongepaard elektron) ontstaan.

• Propagatie: De tweede stap, waarbij de ontstane radicalen reageren met moleculen en op deze manier nieuwe radicalen vormen, die weer verder kunnen reageren met andere moleculen. Dit gaat door totdat alle beginstoffen op zijn.

• Terminatie: De derde stap, waarbij twee radicalen met elkaar reageren en daardoor stopt de reactie: de deeltjes reageren niet verder.

additie reactie via radicaal mechanisme

Wat kun je zeggen
over een radicaal?

1. het heeft een + lading
2. het heeft een - lading
3. het heeft een ongepaard elektron
4. het heeft een vrij elektronenpaar

aantekening (2/2)

neem de voorbeelden over

But-1-een en chloor (Cl₂) reageren met elkaar via radicaal mechanisme. 

Welke structu(u)r(en) kan (kunnen) dan ontstaan (meerdere mogelijk)?

1. 
2. 
3. 
4. 

Initiatie van Cl₂ leidt tot twee Cl∙ radicalen. De C=C binding doneert een elektron aan Cl∙ en er ontstaat een binding.

Er kunnen zo twee verschillende radicaal-moleculen van chloorbutaan ontstaan.

HW

lees 12.4 (we hebben nog niet alles behandeld)

maak opg 37 

 teken op dezelfde manier als in de les de additie reactie van propeen met Br₂.

Dus geef in structuurformules: initiatie, propagatie (2 reacties) en terminatie. Uitdaging: welke moleculen kunnen er theoretisch allemaal gevormd worden bij de terminatie?