Cette leçon contient 19 diapositives, avec quiz interactifs et diapositives de texte.
La durée de la leçon est: 30 min
Éléments de cette leçon
Cis-Trans isomeren
Slide 1 - Diapositive
Cis-trans isomerie
Lesdoel:
Je kunt uitleggen wat het verschil is tussen structuurisomeren en stereoisomeren
Je kunt omgaan met naamgeving koolwaterstofmoleculen
Je kunt cis- en transisomeren herkennen en benoemen
Slide 2 - Diapositive
Ruimtelijke structuur speelt een belangrijke rol bij isomerie.
Je kent structuurisomerie: zelfde molecuulformule, andere structuurformule.
De atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden.
Bv.: 2-fluorpropaan en 1-fluorpropaan
V4
Slide 3 - Diapositive
Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dezelfde structuurformule. Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw, je kunt ze niet precies op elkaar leggen. We noemen dit stereoisomerie.
5V
Slide 4 - Diapositive
even oefenen... welke van de onderstaande stoffen is een structuurisomeer van hex-2-een?
A
1,2-dimethylcyclobutaan
B
hexaan
C
2-methylpentaan
D
2-methylpenta-1,3-dieen
Slide 5 - Quiz
Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar.
Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en een ringstructuur.
molecuulbouw: starre bindingen
draaibaar!
Slide 6 - Diapositive
Hiernaast staan twee 1,2-dichlooretheen moleculen.
Zijn ze verschillend, denk je?
A
nee, Cl atomen zitten op dezelfde C's, dus zelfde molecuul.
B
nee, of je Cl naar boven of naar beneden tekent, maakt niet uit.
C
ja, of je Cl naar boven of naar beneden tekent, maakt wel uit.
Slide 7 - Quiz
cis-trans isomeren
dit zijn stereo-isomeren!
Door de starre binding kan het Cl atoom niet verwisselen van plek, de binding tussen de twee C-atomen is namelijk niet vrij draaibaar.
Er is een verschil tussen structuurisomeren en stereo-isomeren.
Slide 8 - Diapositive
wanneer heb je cis-trans isomeren:
Voorwaarde 1 voor cis-trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.
Voorwaarde 2 voor cis-trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.
> aan beide voorwaarden moet zijn voldaan.
3 isomeren van C₂H₂Cl₂
1,1-dichlooretheen
cis-1,2-dichlooretheen
trans-1,2-dichlooretheen
stereo-isomeren:
Slide 9 - Diapositive
trans (overheen, aan de overkant)
links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn
één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.
cis(aan dezelfde kant)
links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn
allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten
Cis & trans isomeren: naamgeving
Slide 10 - Diapositive
Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?
A B
voorwaarden
- starre binding
- twee verschillende groepen aan beide C-atomen
A
alleen bij A
B
alleen bij B
C
bij allebei
D
bij geen van beiden
Slide 11 - Quiz
Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.
Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.
Slide 12 - Diapositive
Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat? Teken het desnoods even uit!
voorwaarden
- starre binding
- twee verschillende groepen aan beide C-atomen
A
1,2-dichloorethyn
B
1,2-dichloorethaan
C
1,1-dichlooretheen
D
but-2-een
Slide 13 - Quiz
Slide 14 - Diapositive
De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis-trans isomerie?
A
alleen bij A
B
alleen bij B
C
bij allebei
D
bij geen van beiden
Slide 15 - Quiz
Voorwaarde 1voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.
Voorwaarde 2voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.
geraniol
Slide 16 - Diapositive
Ook een ringstructuur is een starre binding.
Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit.
Als er twee assymetrische C-atomen in de ring zijn, is er ook sprake van cis-trans isomerie.
Slide 17 - Diapositive
De cis-isomeer is links afgebeeld en de trans-isomeer rechts.
Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten.
Slide 18 - Diapositive
Ringen
teken de cis en trans vorm van 1,3-dibroomcyclopentaan.