5V 2021 12.5 les 1 cis trans isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

stereochemie

SK @ LPM 5V 2021

Cis-trans isomerie

Lesdoel: 

• Je kunt uitleggen wat het verschil is tussen structuurisomeren en stereoisomeren
• Je kunt omgaan met naamgeving koolwaterstofmoleculen
• Je kunt cis- en transisomeren herkennen en benoemen

Ruimtelijke structuur speelt een belangrijke rol bij isomerie. Je kent structuurisomerie: zelfde molecuulformule, andere structuurformule. 

De atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. 

Bv.: 2-fluorpropaan en 1-fluorpropaan

3V en 4V

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw, je kunt ze niet precies op elkaar leggen. We noemen dit stereoisomerie. 

5V

even oefenen... welke van de onderstaande stoffen is een structuurisomeer van hex-2-een?

1. 1,2-dimethylcyclobutaan
2. hexaan
3. 2-methylpentaan
4. 2-methylpenta-1,3-dieen

van structuur-isomeren naar stereo-isomeren

stereo-isomeren : 

atoom-volgorde gelijk, toch andere eigenschappen.

Hoe dan?

hiervoor moeten we naar de 3D-structuren gaan kijken.

Koolstof met 4 bindingen: methaan (CH₄)

Zo tekenen we de 2D structuur

Zo bouwen we de 3D structuur

Zo tekenen we de 3D structuur

Ethaanmoleculen hebben alleen maar enkelvoudige atoombindingen. Deze enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar.
Rondom elk van beide C-atomen in ethaan is er sprake van omringingsgetal 4 en dus een tetraëdrische structuur.

molecuulbouw: draaibare bindingen 

draaibaar!

Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. 

Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en een ringstructuur.

molecuulbouw: starre bindingen

niet draaibaar!

Welke ruimtelijke structuur heeft een etheenmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Welke ruimtelijke structuur heeft een ethynmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Hiernaast staan twee
1,2-dichlooretheen moleculen.

Zijn ze verschillend, denk je?

1. nee, Cl atomen zitten op dezelfde C's, dus zelfde molecuul.
2. nee, of je Cl naar boven of naar beneden tekent, maakt niet uit.
3. ja, of je Cl naar boven of naar beneden tekent, maakt wel uit.
4. ja, of je Cl naar boven of naar beneden tekent maakt wel uit ivm de starre binding.

 cis-trans isomeren

 dit zijn stereo-isomeren!

Door de starre binding kan het Cl atoom niet verwisselen van plek, de binding tussen de twee C-atomen is namelijk niet vrij draaibaar.

• Er is een verschil tussen structuurisomeren en stereo-isomeren. 
• Cis-trans isomerie komt alleen voor bij starre bindingen in koolwaterstoffen.

wanneer heb je cis-trans isomeren:

Voorwaarde 1 voor cis-trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis-trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 

> aan beide voorwaarden moet zijn voldaan.

3 isomeren van C₂H₂Cl₂

1,1-dichlooretheen

cis-1,2-dichlooretheen

trans-1,2-dichlooretheen

stereo-isomeren:

trans (overheen, aan de overkant)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.

cis (aan dezelfde kant)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cis & trans isomeren: naamgeving

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?

A                                           B    

voorwaarden

- starre binding

- twee verschillende groepen aan beide C-atomen

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

trichlooretheen

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie.
Bij welke stof is dat? Teken het desnoods even uit!

voorwaarden

- starre binding

- twee verschillende groepen aan beide C-atomen

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

je hoeft hier dus niet aan te geven welke groepen cis of trans zijn, dat blijkt vanzelf

Ook een ringstructuur is een starre binding. 

Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. 

Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen gebonden hebben, is er ook sprake van cis-trans isomerie.

De cis-isomeer is links afgebeeld en de trans-isomeer rechts. 

Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis-trans isomerie?

1. alleen bij A
2. alleen bij B
3. bij allebei
4. bij geen van beiden

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

geraniol

cis-trans, micro en macro

we doen natuurlijk alleen 'moeilijk' omdat het moet.

Er zit een verschil in stofeigenschappen (macro) tussen cis en trans isomeren (micro). Soms kan dat veel uitmaken. Bijvoorbeeld bij de volgende vraag...

Het kookpunt van stof A (cis) is 333 K terwijl het kookpunt van stof B (trans) is 322 K.
De reden voor het hogere kookpunt van stof A (cis) is...

A                                     B    

1. sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
2. sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
3. sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
4. sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

De ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is. Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul!

Micro- en macroniveau

HW

maak opgave 46, 49, 50, 51 en 53

van 51 heb je alle structuren al getekend, 

ga nu na of er cis-trans isomeren bij zitten!

en... maak de tetraeder modellen (knippen, vouwen en plakken)