LES 4: Synthese van paracetamol

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Medicijnen - Les 4: Synthese van paracetamol

Leerdoelen

1. Je kunt van een gegeven reactie met lewis structuurformules het verschuiven van de elektronen intekenen.
2. Je kunt het mechanisme van de synthese van paracetamol uitleggen.
3. Je kunt het mechanisme van de synthese van aspirine uitleggen.

Voor deze les

• Concepten stappenplan terug
• Lewis-structuren herhaald.

Teken de lewisstructuur van koolstofdioxide.

Teken de lewisstructuur van het carobonaat-ion.

Teken de randstructuren van het carbonaat-ion waarbij je de verschuiving van de elektronen laat zien.

Synthese van paracetamol

In het stappenplan voor het komende practicum hebben jullie een stappenplan gemaakt voor het maken van paracetamol. Dit is echter maar één stap. In deze les gaan we alle stappen doorlopen, waarbij jullie leren wat er gebeurd bij een synthese op microniveau.  

Stappen

1. benzeen > nitrobenzeen 
2. nitrobenzeen > fenylhydroxylamine 
3. fenylhydroxylamine > 4-aminofenol
4. 4-aminofenol > paracetamol

Stap 1
Teken de lewisstructuren van bezeen en het nitroniumion

(NO​2​​​+​​)

Het nitronium-ion ontstaat door het mengen van zwavelzuur en salpeterzuur: H2SO4 + HNO3 → HSO4- + NO2+ + H2O

Stap 1

+

→

+

H​+​​

Als je kijkt naar de reactieproducten kun je al zien hoe de elektronen verschuiven. Neem de reactieproducten over en teken de verschuiving van de elektronen.

Steek je hand even op als je denkt het goed te hebben.

Op een smartbord kun je de pijlen direct zetten.

Stap 2

Met zink en salmiak als katalysator wordt fenylhydroxylamine gevormd. Dit is een redoxreactie.

Stap 3

Fenylhydroxylamine wordt automatisch omgezet in 4-aminofenol. Dit gaat door een waterstof-ion op te nemen vervolgens een watermolecuul af te stoten en dan weer een watermolecuul op te nemen en dan een waterstof-ion af te stoten.

Teken het mechanisme op basis van de omzetting die op de vorige slide is beschreven.

Bamberberg rearrangement

Teken nu het mechanisme van stap 4. Deze heb je ook nodig voor het verslag.

Leerdoelen

1. Je kunt van een gegeven reactie met lewis structuurformules het verschuiven van de elektronen intekenen.
2. Je kunt het mechanisme van de synthese van paracetamol uitleggen.
3. Je kunt het mechanisme van de synthese van aspirine uitleggen.

Stel 1 vraag over een onderdeel dat je niet helemaal hebt begrepen.

Voor de volgende les

• Zorg voor kleding die past bij practicum doen.
• Neem een uitdraai van je stappenplan mee.