12.6 Spiegelbeeldisomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Lesdoel

Uitleggen hoe spiegelbeeldisomeren van elkaar verschillen

Aan een structuurformule kunnen herkennen of er spiegelbeeldisomeren zijn

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Spiegelbeeld isomerie: 

een andere ruimtelijke bouw

Zelfde chemische eigenschappen zoals kookpunt en polariteit

Maar............

Andere fysische eigenschappen zoals geur en smaak.

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een koolstofatoom dat in het molecuul 4 verschillende groepen heeft (C*)
  

• Als er een asymmetrisch C-atoom is, is spiegelbeeldisomerie mogelijk

• Het spiegelbeeld van het molecuul is niet identiek aan het origineel, maar is een isomeer van het origineel: spiegelbeeldisomeer 

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul
• Deze twee moleculen zijn dus elkaars spiegelbeeld. De twee moleculen lijken sterk op elkaar, maar de ruimtelijke bouw is echt verschillend! 

• Het maximale aantal stereoisomeren (incl. cis/trans en spiegelbeeld) = 2n

Hoe teken je dat dan?

Let op:

de stippellijn betekent dat de binding naar achteren steekt 

de dikke lijn is naar voren.

Inwendig spiegelvlak

Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken. De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft.  

Heeft een molecuul een inwendig spiegelvlak dan heeft ie geen spiegelbeeldisomeer

Hoeveel spiegelbeeld-
isomeren zijn er van deze stof?

1. geen
2. 2
3. 4
4. 6

heeft dit molecuul een spiegelvlak en zo is er dan sprake van spiegelbeeld isomeren

1. ja er is een spiegelvlak en dus geen spiegelbeeldisomeren
2. ja er is een spiegelvlak maar ze zijn wel spiegelbeeldisomeren
3. nee geen spiegelvlak dus er zijn spiegelbeeldisomeren
4. nee, geen spiegelvlak dus ze zijn geen spiegelbeeldisomeren

Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul, ook bij cyclische structuren

Het kan lastig zijn om te herkennen of er spiegelbeeldisomerie mogelijk is bij moleculen. Dit trucje kan uitkomst bieden: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn.

Bij cyclische structuren: kijk aan de linkerkant van de C en aan de rechterkant van de C. Verschillend?

Asymmetrisch koolstofatoom bij cyclische structuren

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven

1. A
2. B
3. C
4. D

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?

Alléén structuur-isomerie

Ook cis/trans-isomerie

Ook spiegelbeeld-isomerie

propaan-1,2-diol

but-1-een

3-chloorpentaan

2-chloorpentaan

but-2-een

1,4-dichloorcyclohexaan

• Een asymmetrisch C atoom, C*, heeft vier verschillende groepen om zich heen.

• Er is sprake van spiegelbeeldisomerie als een molecuul een asymmetrisch C atoom heeft. Dan zijn het molecuul en zijn spiegelbeeld niet identiek.
  

• Ook bij cyclische structuren komt een C* voor als zich aan een C atoom vier verschillende groepen bevinden. Je bekijkt dan ‘linksom’ en ‘rechtsom’ in de ring of de groepen verschillend zijn.
  

Spiegelbeeld isomerie samengevat

Begrijp je wat een asymmetrisch C atoom nu is en hoe je deze kunt herkennen

1. ja
2. nee

Waar zou je graag de volgende les nog wat aandacht voor willen hebben

Huiswerk

Maken opgaven: 43, 44, 46, 48