5 VWO hoofdstuk 10 paragraaf 5

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

10.5 Spiegelbeeld isomerie

Leerdoelen:

Je leert over spiegelbeeldisomeren.

Je leert over het asymmetrisch koolstofatoom.

Je leert het asymmetrisch C atoom herkennen, ook in cyclische structuren.

Spiegelbeeld isomeren

Cis-trans isomerie is niet de enige vorm van stereo-isomerie.

De moleculen van karwijzaad en munt verschillen best wel in geur, terwijl hun bouw heel erg op elkaar lijkt. 

Het enige verschil tussen de

 moleculen is spiegelbeeld. 

Dit heet spiegelbeeldisomerie

Spiegelbeeld isomerie

De geurstoffen in karwijnzaad en munt heten respectievelijk:

S-carvon en R-carvon. Deze stoffen lijken in chemisch gedrag sterk op elkaar. Ze zijn niet te scheiden dmv destilatie. 

Een eis voor spiegelbeeld isometrie is dus de aanwezigheid van een asymmetrisch vlak.

Asymmetrisch koolstofatoom.

Spiegelbeeld isomerie treed op als er geen symmetrisch vlak aanwezig is in het molecuul.

Dit kan best lastig zijn om te beoordelen, zeker bij de grotere moleculen.

Een handige vuistregel is om te kijken of er koolstof atomen zijn met 4 verschillende groepen om zich heen.

Zo ja, dan is dit een asymmetrisch koolstofatoom. 

Asymmetrisch koolstofatoom.

Als er een asymmetrisch koolstofatoom aanwezig is dan gaaf je deze aan met een *.

Spiegelbeelden tekenen

Van het eerder getoonde molecuul zijn dit de spiegelbeelden:

Spiegelbeeld in cyclische structuren

In cyclische moleculen kan ook spraken zijn van spiegelbeeld isomerie.

Teken de moleculen:

1-broom-2-chloorcyclopropaan

chloorcyclopropaan

Is er spraken van spiegelbeeldisomerie?

Spiegelbeeld in cyclische structuren

S-carvon vs R-carvon

Leerdoelen:

Je leert over spiegelbeeldisomeren.

Je leert over het asymmetrisch koolstofatoom.

Je leert het asymmetrisch C atoom herkennen, ook in cyclische structuren.