8.4 Spiegelbeeldisomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Leerdoelen 8.4: spiegelbeeldisomerie

Na Par 8.4 Spiegelbeeldisomerie kan je: 

– de ruimtelijke bouw van een molecuul gebruiken om te bepalen of er sprake is van spiegelbeeldisomerie in dat molecuul;

– uitleggen wanneer spiegelbeeldisomerie optreedt;

– uitleggen wat het belang is van spiegelbeeldisomerie in de biologie en in de geneeskunde.

3. Leerdoelgericht werken

De docent geeft het onderwerp, RTTI geformuleerde leerdoelen en de lesopbouw aan. De docent weet de leerdoelen goed te laten aansluiten bij de voorkennis en het (taal)niveau van de leerlingen. Gedurende de les wordt continu een terugkoppeling naar de leerdoelen gemaakt om de mate van beheersing te controleren.   

Spiegelbeeld isomeren

Cis-trans isomerie is niet de enige vorm van stereo-isomerie.

De moleculen van karwijzaad en munt verschillen best wel in geur, terwijl hun bouw heel erg op elkaar lijkt. 

Het enige verschil tussen de  moleculen
is dat het spiegelbeelden van elkaar zijn:  

spiegelbeeldisomerie

Spiegelbeeld isomerie

De geurstoffen in karwijnzaad en munt heten respectievelijk:

S-carvon en R-carvon. Deze stoffen lijken in chemisch gedrag sterk op elkaar. Ze zijn niet te scheiden dmv destilatie. 

Een eis voor spiegelbeeld isomerie is dus de aanwezigheid van een asymmetrisch atoom: een atoom met 4 verschillende groepen

S-carvon vs R-carvon

Asymmetrisch (koolstof)atoom.

Spiegelbeeld isomerie treedt op als er geen symmetrisch vlak aanwezig is in het molecuul.

Dit kan best lastig zijn om te beoordelen, zeker bij de grotere moleculen.

Een handige vuistregel is om te kijken of er (meestal koolstof) atomen zijn met 4 verschillende groepen om zich heen.

Zo ja, dan is dit een asymmetrisch (koolstof)atoom*. 

Asymmetrisch koolstofatoom.

Als er een asymmetrisch (koolstof)atoom aanwezig is dan gaaf je deze aan met een *.

Spiegelbeelden tekenen

Van het eerder getoonde molecuul zijn dit de
ruimtelijk correcte getekende spiegelbeeldisomeren

naar achter

naar voor

in het vlak

in het vlak

in het vlak

*

*

Spiegelbeelden tekenen

Leg uit of er spiegelbeeld isomeren zijn van  de volgende moleculen. Zo ja teken ze ruimtelijk correct.  

1) 2-broompropaan

2) 1-broom-1-chloorethaan

3) 1,2-dibroompropaan

4) 2-broom-2-chloorpropaan

Meerdere asymmetrische atomen

In moleculen kan ook sprake zijn van meerdere asymetrsiche atomen.

Bepaal het aantal asymmetrische atomen in de moleculen:

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

Meerdere asymmetrische atomen

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

Teken al de stereoisomeren van onderstaande moleculen ruimtelijk correct

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

Spiegelbeeld-isomerie met meerdere asymmetrische atomen

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

Spiegelbeeld-isomerie met meerdere asymmetrische atomen

1-broom-1,2-dichloorpropaan

1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan

algemene regel:

aantal spiegelbeeldisomeren = 2*

uitbreiding algemene regel:

aantal spiegelbeeldisomeren 

= 2* - 1 bij inwendig spiegelvlak

stereoisomerie in cyclische structuren

In cyclische moleculen kan ook spraken zijn van spiegelbeeld isomerie.

Bouw de moleculen:

1-broom-2-chloorcyclopropaan

chloorcyclopropaan

Is er sprake van spiegelbeeldisomerie?

stereoisomerie in cyclische structuren

Tekst

leg van beide moleculen uit hoeveel stereoisomeren er zijn. 

stereoisomerie in cyclische structuren

2² = 4

cis + spiegelbeeld

Trans+spiegelbeeld

geen want geen asymmetrisch atoom 

stereoisomerie in cyclische structuren

1) leg uit hoeveel stereo-isomeren er zijn van 

    1-chloor-2-methylcyclobutaan en teken deze op
     ruimtelijk correcte manier

2) leg uit hoeveel  stereo-isomeren er zijn van 

    1,3-dimethylcyclopentaan en teken deze op

     ruimtelijk correcte manier  

stereoisomerie in cyclische structuren

1) leg uit hoeveel stereo-isomeren er zijn van 

    1-chloor-2-methylcyclobutaan en teken deze op
     ruimtelijk correcte manier

stereoisomerie in cyclische structuren

2) leg uit hoeveel  stereo-isomeren er zijn van 

    1,3-dimethylcyclopentaan en teken deze op

     ruimtelijk correcte manier